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* 상위항목: [[이성질체]]
* 관련항목: [[구조 이성질체]], [[기하 이성질체]]
[include(틀:프로젝트 문서, 프로젝트=나무위키 화학 프로젝트)]

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/%28%C2%B1%29-Mecoprop_Enantiomers_Formulae.png/800px-%28%C2%B1%29-Mecoprop_Enantiomers_Formulae.png
서로 거울상을 띠고 있는 [[https://en.wikipedia.org/wiki/Mecoprop|메코프롭]]. ~~[[데칼코마니]]?!~~[* 데칼코마니는 종이위의 2차원이므로 3차원방향으로 종이를 접으면 겹쳐진다. 그러나 광학 이성질체는 4차원으로 접지 않는 이상 [[그런 거 없다]]]

Optical Isomer, Enantiomer(거울상 이성질체)

한국어로는 광학 이성질체라는 말이 더 많이 쓰이지만, 영어로는 Enantiomer라는 말이 더 많이 쓰인다. 어원은 [[희랍어]]로 '반대의'를 뜻하는 ἐναντίος.

1815년 프랑스의 장바티스트 비오(Jean-Baptiste Biot)가 광학활성도를 도입하여 편광면을 오른쪽으로 회전시키는 (+)형 수용액과 왼쪽으로 회전시키는(-)형 수용액으로 분류한 것에서 부터 시작된다.
그러다가 1848년 파스퇴르가 '''[[현미경]]으로''' [[타타르산]]과 라세미산[* 우리가 잘 알고있는 포도 특유의 그 맛을 내는 물질이다.]이 광학 이성질체임을 밝혀냈다. 정확히는 라세미산은 타타르산의 +형과 -형이 반반씩 섞여있던 것으로 이렇게 +형과 -형 이성질체가 반반 녹아 있다면 광학활성을 상쇄시켜 빛이 직선으로 나간다. 이러한 상태에 있는 혼합물을 라세미산의 이름을 따서 라세미혼합물이라고 부른다.

분자형을 놓고 본다면, '''서로의 모양이 자기가 거울을 봤을 때의 모습'''으로 나타나는 이성질체. 거울상 중심[* 4개의 연결부위가 모두 다른 탄소]을 가지고 있는 모든 탄소화합물에서 나타나며, [[아미노산]]에서는 유일하게 '''[[글리신]]'''만 광학이성질체가 없다.

'''물리적 성질이 동일'''하기 때문에 같은 이름을 쓰며,[* 다만 화학적 성질은 서로 다를 수 있다. 이 때문에 일어난 사건이 그 유명한 [[탈리도마이드]] 사건. 똑같은 광학 이성질체에서 한쪽은 입덧 진정제로, 다른 한쪽은 혈관 생성 억제제로 작용하는 바람에 수많은 [[기형아]]를 태어나게 했다.] 구별하는 방법은 3가지로, 편광면의 회전 방향, 주요 치환기의 배열, 전체 분자의 배열에 따른다.

1. 광학활성도에 따라, 편광면을 오른쪽으로 회전시키면 (+), 왼쪽으로 회전시키면 (-)이다.

2. 피셔 투영도에서 하이드록시기(OH^^-^^ )의 방향에 따라 또는 아미노산의 경우 카복시기(COOH)-작용기(R)-아미노기(NH,,2,,)의 순서에 따라 D('''D'''extrorotatory)/L('''L'''evorotatory)[* D/L분류는 하이드로기나 카복실기가 없으면 아예 분류할 수가 없는지라 생물학 외엔 인기가 없다. 생물학에선 지구상의 생명체는 대부분 L형 아미노산과 D형 탄수화물을 사용하는지라 다른 분류를 사용하면 불편하다.]

3. 치환된 부분을 CIP(Cahn-Ingold-Prelog)체계의 내림차순으로 정리하고 그 방향에 따라 분류하는 R('''R'''ectus, 라틴어로 '오른쪽')/S('''S'''inister, 라틴어로 '왼쪽')가 있다.

이 3가지는 서로 독립적이라 +RD가 있는가 하면 +RL이나 -SD도 있다. 다만 한 분자의 광학 이성질체 중 하나가 +면 다른 하나는 -고 L/D, R/S도 서로 반대다.

R/S 명명법은 거울상 이성질화가 가능한 자리에 모두 붙이기 때문에 복잡한 분자에서는 R과 S가 떼로 나올 수도 있으며, 이때 서로 거울상 이성질체 관계에 있는 것은 딱 하나만 R/S로 다르고 나머지는 죄다 같은 한 쌍이다. 예를 들면 아미노산 중 트레오닌은 거울상 중심 탄소가 2번, 3번 탄소 둘이며 가능한 배열은 (2S, 3S), (2S, 3R), (2R, 3R), (2R, 3S) 네 가지인데, 이 중 (2S, 3S)와 (2R, 3R)은 거울상 이성질체가 아닌, 아래에 나오는 입체 이성질체다. 그리고, 이런 경우에는 통상 생명체에 가장 많은 이성질체를 L이라 부르고 다른 가능한 L은 거의 언급되지 않는다. 실제로 생명체에 거의 없어서.

위에서 언급했듯 [[오스뮴]]을 촉매로 해서 '''한 쪽의 이성질체 형성을 억제할 수 있다.'''

[[탈리도마이드]]가 말썽을 일으키게 만든 원흉이기도 하다.

네이버캐스트에 관련 내용이 올라왔다. [[http://navercast.naver.com/contents.nhn?contents_id=6994&category_type=series|百聞不如一見]].

거울나라의 앨리스가 불가능한 이유이다.
어떤 친구가 거울속의 귀신을 언급한다면 이걸 사용하여 그 친구를 비웃어주자.
[[분류:화학]]

광학 이성질체 - 편집 역사

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