오 라일리는 2005년에 NWA: ECCW(NWA: Extreme Canadian Championship Wrestling)에서 데뷔하여 2007년도 퍼시픽 컵 토너먼트 우승, NWA 캐나디언 주니어 헤비급 챔피언 등극 등의 활약상을 보였다.
2008년부터는 본격적으로 활동 범위를 넓혔고, 이때 아담 콜을 만나 태그팀 '퓨쳐 쇼크'를 결성하며 ROH의 새로운 기대주로 떠올랐다.
그 후에도 2012년에는 데이비 리챠즈와의 태그팀 '팀 앰비션'으로도 활약을 보였던 오 라일리는 2012년 12월부터 태그를 맺기 시작한 바비 피쉬와 '레드 드래곤'이라는 팀을 결성해 이전에 없을 맹활약을 펼치게 된다.
ROH 세계 태그 챔피언 3번 등극으로 단숨에 북미 인디계 최강 태그팀으로 자리잡게 되었고, 싱글 레슬러로서도 미국 서부의 인기 인디단체 PWG에서도 Battle of Los Angeles 토너먼트 우승과 PWG 세계 챔피언 등극을 이루게 된다.
오 라일리가 신일본과의 접점이 생긴 것은 2014년 5월 신일본과 ROH의 합동 대회에 참가하면서 부터였고, 그때의 활약이 인정받았는지 2014년 8월 10일 G1 클라이맥스 결승전 대회 때 타임 스플리터스의 IWGP 주니어 헤비급 태그 타이틀에 도전하게 된다.
타이틀 획득은 실패했지만 명승부를 보여준 레드 드래곤은 이후에도 신일본 프로레슬링 주니어 헤비급 태그 전선에서 활약하게 되며 2014년도 SUPER Jr. TAG TOURNAMENT 우승과 IWGP 주니어 헤비급 태그 챔피언 등극을 이뤄냈다.
신일본의 그 어떤 군단에도 속하지 않고 악역으로서 정규군과도 거리를 두며 독자적인 활약을 펼친 레드 드래곤은 2015년 2월에 타이틀을 잃게 되었는데, 그럼에도 앞으로 이들이 신일본에서 또다시 어떤 활약을 보일지 많은 팬들의 기대를 받고 있다.