벤조피렌 문서 원본 보기

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{{{+3 Benzopyrene}}}

벤조피렌은 [[탄화수소]], 그 중에서도 [[방향족 탄화수소]]의 하나다. 화학식은 C,,20,,H,,12,, 이다. 2종의 [[이성질체]] Benzo{{{[a]}}}pyrene과 Benzo{{{[e]}}}pyrene 이 있다.

벤조피렌은 방향족 탄화수소 중에서도 다환 방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAH)에 속한다. [[벤젠]] 구조를 발견한 [[케쿨레]]가 꿈에 꼬리에 꼬리를 문 뱀을 보고, 그것에서 고리 구조를 착안한 일화에서 알 수 있듯이, 벤젠 및 그것을 포함한 방향족 탄화수소는 고리로 구성된 것이 특징이다. 다환 방향족 탄화수소는 "다환", 즉 고리가 여러개인 방향족 탄화수소라는 뜻이다. 즉, 두 개 이상의 고리가 각각 두 개 이상의 [[원자]]를 공유한 형태로 일체화한 [[탄화수소]]다.

뭐, 고리가 있든 없든, 많든 적든 중요한 게 아니고... --유기화학 전공이 이 문서를 싫어합니다-- 흔히 마주치는 발암물질이라는 것이 중요하다. 정확히는 두 이성질체 중 Benzo{{{[a]}}}pyrene 이 발암성을 가지며, [[WHO]] 산하의 IARC(국제암연구소)에 의해 1군 [[발암물질]](암 발생과의 상관관계가 명백히 확인된 물질)로 지정되었다. 유감스럽게도 Benzo{{{[a]}}}pyrene 쪽이 흔한 벤조피렌의 형태다. 다른 [[이성질체]]인 Benzo{{{[e]}}}pyrene 은 흔치 않은 편이며 발암 물질이라는 증거가 없는 물질, 즉 IARC 3군 발암물질이라 발암성은 없다고 볼 수 있다. 참고로 이보다 안전한 등급은 4군("아마도 발암물질이 아닌 물질")인데, 단 한 가지 물질(카프로락탐)만이 4군에 속한다(...)

엄밀히는 벤조피렌 자체가 [[암]]을 일으키는 것은 아니고, 벤조피렌이 대사되면서 생기는 결과물이 [[암]]을 일으킨다. 대사 결과물인 디올 에폭사이드(Diol Epoxide)가 [[DNA]]에 결합해서 [[DNA]]의 변형을 가져오고, 이로 인해 [[암]]이 발생하는 것이다.

벤조피렌의 발암성은 꽤 예전부터 사례를 찾을 수 있다. [[18세기]] 서양에서는 유달리 굴뚝 청소부들에게 음낭(...)암이 많았고, [[19세기]]에는 연료 제조업계의 노동자들에서 피부암이 많았다. 이들은 작업 중에 검댕이에 지속적으로 노출되어 그에 포함된 벤조피렌에 의해 암이 생긴 것이다. 

벤조피렌은 석유 찌꺼기인 피치의 한 성분을 이루며, [[타르|콜타르]], [[담배]] 연기, 나무 태울 때의 연기, [[자동차]] 매연(특히 [[디젤]]차)에 들어 있고, 심지어는 로스팅된 [[커피]]콩에도 들어 있다. 사실상 모든 유기 물질이 탈 때는 다 발생한다고 보면 된다.

[[고기]] 구울 때 종종 기름기가 불에 떨어져서 연기가 피어오르곤 한다. 이 연기에 벤조피렌이 많이 들어 있으므로 숯불구이나 [[바베큐]] 등으로 구울 때 연기를 적게 내도록 신경써야 한다. 물론 밑에서 올라오는 연기 뿐만 아니라 고기가 탄 부위에도 벤조피렌이 생성된다. [[탄 음식을 먹으면 암에 걸린다|태운 고기류가 안 좋다]]는 것이 여기에서 연유된 것.

그래도 소화 기관으로 들어간 벤조피렌은 상황이 좀 낫다. [[위장]]의 외벽은 오래된 세포가 떨어져 나가고 새 세포가 생기는 식으로 지속적으로 대체되는데다가, 위장에서는 독성물질을 분해하는 [[효소]]들이 분비되기 때문이다. 문제는 [[폐]]. 매연이나 각종 연기, 특히 담배 연기에 벤조피렌이 들어있는데, 폐에는 이런 보호장치가 없어서 발암 위험에 그대로 노출되기 때문이다. 담배가 [[폐암]]의 원인인 이유는 여럿 있지만, 담배 연기 속의 벤조피렌을 이유 중 하나로 꼽을 수 있다. 물론 담배 연기에는 '''[[담배/해악|벤조피렌 외에도 해로운 물질이 떼로 몰려 있다]].'''

[[분류:탄화수소]]