| 탄화수소 | |||||
| 알케인 | 알켄 | 알카인 | 방향족 | ||
| 사이클로알케인 | 사이클로알켄 | 사이클로알카인 | 엔아인 | ||
| 다이엔 | 폴리엔 | 큐베인 | 도데카헤드레인 | ||
| 방향족 탄화수소 | |||||
| 벤젠 및 그 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 | ||||
| 여러고리 방향족 탄화수소 | 2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센 n-ring: 폴리아센, 헬리센 / 확장 : 풀러렌, 탄소 나노튜브, 그래핀 | ||||
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| Benzo[e]pyrene | Benzo[a]pyrene |
Benzopyrene
벤조피렌은 탄화수소, 그 중에서도 방향족 탄화수소의 하나다. 화학식은 C20H12 이다. 2종의 이성질체 Benzo[a]pyrene과 Benzo[e]pyrene 이 있다.
벤조피렌은 방향족 탄화수소 중에서도 다환 방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAH)에 속한다. 벤젠 구조를 발견한 케쿨레가 꿈에 꼬리에 꼬리를 문 뱀을 보고, 그것에서 고리 구조를 착안한 일화에서 알 수 있듯이, 벤젠 및 그것을 포함한 방향족 탄화수소는 고리로 구성된 것이 특징이다. 다환 방향족 탄화수소는 "다환", 즉 고리가 여러개인 방향족 탄화수소라는 뜻이다. 즉, 두 개 이상의 고리가 각각 두 개 이상의 원자를 공유한 형태로 일체화한 탄화수소다.
뭐, 고리가 있든 없든, 많든 적든 중요한 게 아니고... 유기화학 전공이 이 문서를 싫어합니다 흔히 마주치는 발암물질이라는 것이 중요하다. 정확히는 두 이성질체 중 Benzo[a]pyrene 이 발암성을 가지며, WHO 산하의 IARC(국제암연구소)에 의해 1군 발암물질(암 발생과의 상관관계가 명백히 확인된 물질)로 지정되었다. 유감스럽게도 Benzo[a]pyrene 쪽이 흔한 벤조피렌의 형태다. 다른 이성질체인 Benzo[e]pyrene 은 흔치 않은 편이며 발암 물질이라는 증거가 없는 물질, 즉 IARC 3군 발암물질이라 발암성은 없다고 볼 수 있다. 참고로 이보다 안전한 등급은 4군("아마도 발암물질이 아닌 물질")인데, 단 한 가지 물질(카프로락탐)만이 4군에 속한다(...)
엄밀히는 벤조피렌 자체가 암을 일으키는 것은 아니고, 벤조피렌이 대사되면서 생기는 결과물이 암을 일으킨다. 대사 결과물인 디올 에폭사이드(Diol Epoxide)가 DNA에 결합해서 DNA의 변형을 가져오고, 이로 인해 암이 발생하는 것이다.
벤조피렌의 발암성은 꽤 예전부터 사례를 찾을 수 있다. 18세기 서양에서는 유달리 굴뚝 청소부들에게 음낭(...)암이 많았고, 19세기에는 연료 제조업계의 노동자들에서 피부암이 많았다. 이들은 작업 중에 검댕이에 지속적으로 노출되어 그에 포함된 벤조피렌에 의해 암이 생긴 것이다.
벤조피렌은 석유 찌꺼기인 피치의 한 성분을 이루며, 콜타르, 담배 연기, 나무 태울 때의 연기, 자동차 매연(특히 디젤차)에 들어 있고, 심지어는 로스팅된 커피콩에도 들어 있다. 사실상 모든 유기 물질이 탈 때는 다 발생한다고 보면 된다.
고기 구울 때 종종 기름기가 불에 떨어져서 연기가 피어오르곤 한다. 이 연기에 벤조피렌이 많이 들어 있으므로 숯불구이나 바베큐 등으로 구울 때 연기를 적게 내도록 신경써야 한다. 물론 밑에서 올라오는 연기 뿐만 아니라 고기가 탄 부위에도 벤조피렌이 생성된다. 태운 고기류가 안 좋다는 것이 여기에서 연유된 것.
그래도 소화 기관으로 들어간 벤조피렌은 상황이 좀 낫다. 위장의 외벽은 오래된 세포가 떨어져 나가고 새 세포가 생기는 식으로 지속적으로 대체되는데다가, 위장에서는 독성물질을 분해하는 효소들이 분비되기 때문이다. 문제는 폐. 매연이나 각종 연기, 특히 담배 연기에 벤조피렌이 들어있는데, 폐에는 이런 보호장치가 없어서 발암 위험에 그대로 노출되기 때문이다. 담배가 폐암의 원인인 이유는 여럿 있지만, 담배 연기 속의 벤조피렌을 이유 중 하나로 꼽을 수 있다. 물론 담배 연기에는 벤조피렌 외에도 해로운 물질이 떼로 몰려 있다.