갱스터 랩의 원조.
데뷔 전에는 필라델피아의 갱단 소속이었으나, 1980년대 중반에 DJ 코드 머니와 계약을 맺어 음악 활동을 시작하였다. 주로 각종 범죄, 갱스터, 도시의 어두운 면을 반영한 시니컬한 가사가 특징이였으며, 이 스타일은 전형적인 갱스터 랩의 기반이 된다.
1985년에 발표된 데뷔곡 'P.S.K. What Does It Mean?'은 시원시원한 비트와 훌륭한 랩핑으로 스쿨리 D를 널리 알려지게한것 뿐만 아니라 최초의 갱스터 랩이라는 엄청난 타이틀을 지녔다. 당시엔 갱단 소속이었다는 점과 험악하고 날카로운 가사는 대중들에게 충격을 주기에 적절했다.
뒤이어 1987년 발매된 'Saturday Night - The Album'도 인기가 많았으며, 1989년 발표된 '1989: Am I Black Enough for You?'는 타이틀 곡이 영화 ost로 쓰이기도 하였다.