아버지는 세계적인 외과의에 어머니는 국제변호사, 누나 역시도 명문대를 졸업한 엘리트 집안이며 본인도 중학생때 오오무라사키 라는 명문학교에서도 1, 2등을 다투는 수재였으나, 친구를 구하려는 과정에서 폭력 사건에 휘말려 퇴학당한다. 엘리트 코스에서 미끄러진 뒤로는 자신이 집안에서 겉도는 것을 느끼고 더욱 방황한다. 이후 인근의 남고로 진학하여 크로우즈같은 고교생활을 보내려 했으나, 담임의 성화로 어쩔 수 없이 보게 된 입학 시험에서 첫눈에 반한 아다치 하나를 따라서 몬시로 고교에 입학한다.
입학식부터 자신이 반한 여학생을 찾아다니지만, 머리를 양갈래로 땋고 안경을 쓴 것만으로도 못 알아보고 다른 학교에 간 줄만 알고 있었다. 결국은 3학년이 돼서야 자신이 반한 여학생이 아다치 하나라는 것을 알게 된다. 외전격이긴 하지만, 중학생 때 아다치 하나에게 깨졌다는 설정이 있다. 그 이전까지는 안경을 쓰고 다녔지만, 그 이후로는 렌즈를 끼고 다닌다. 이전에 쓰고 다니던 안경은 아다치 하나가 쓰고 다닌다. 나중에 강해져서 되찾으러 오겠다고는 했지만, 그 불량배의 정체를 눈치 못 챈 상태이다.
교내에서 소문난 깡패라고 하지만, 돈을 뜯거나 하지는 않고 땡땡이를 치거나, 결석을 일삼는 것 뿐이다. 어린 시절부터 친구 네리마를 따라 다니며, 싸운 경험이 많아 싸움은 잘 하는 편이다. 2학년 부터는 학생회 부회장이 되어 각종 교내 행사 등을 진두지휘하게 된다. 그리고 주인공이라 그런지 여기저기 플래그를 꽂고 다닌다.
결말에선 전국 최상위권 대학인 토노대학에 합격하고 졸업후 몬시로 고교 선생이 되었다. 그리고 학교 화장실에서 학생으로 다시 입학한 하나와 재회하게 된다.
실사판 드라마에서는 나리미야 히로키가 시나가와 배역을 맡았다. 드라마에서도 수준급의 싸움 실력을 자랑하고 원작에서와 같이 돈을 뜯거나 하진 않지만 결석을 종종 하고 수업에도 전혀 관심이 없다. 본래 전교 꼴찌였으나 아다치가 오고 꼴찌에서 두번째로 밀려났다... 대부분 원작과 비슷하지만 원작과는 달리 평범한 가정을 가지고 있다.- ↑ 작가의 후속작인 야마다군과 7인의 마녀에서 까메오 출연한 경우.