1 소개
미드 수퍼내추럴의 등장인물. 배우는 스티븐 윌리엄스(Steven Williams).
바비 싱어의 친구로, 주술과 악마 관련 지식에 해박하다. 바비의 아내 캐런이 악마에 들렸을 때 나타나 바비를 구해주었고, 이후 같이 다니며 딘과 샘처럼 같이 악마를 사냥했다. 그러다 모종의 일로 사이가 틀어져 헤어지게 되었다.
고급 위스키를 좋아하며 그 중에서도 조니워커블루라벨을 가장 좋아한다.(시즌 3 에피소드 15)또한 술 관련 지식이 해박하다.(시즌 6 에피소드 4)
시즌 6 에피소드 16에서 사망하지만, 이후 시즌 7 에피소드 10에서 총에 맞은 바비가 사경을 해멜 때 다시 등장한다.
시즌 11 에피소드 16에서 바비와 함께 재등장했다. 모종의 이유로 괴물 '소울 이터'가 풀려나자 윈체스터 형제가 바비와 루퍼스의 발자취를 따라 소울 이터를 다시 봉인한다는 내용.
2 등장 에피소드
시즌 3 에피소드 15 Time Is On My Side
시즌 4 에피소드 21 When The Levee Breaks (언급)
시즌 5 에피소드 2 Good God, Y'All
시즌 5 에피소드 20 The Devil You Know (전화 통화)
시즌 6 에피소드 4 Weekend at Bobby's
시즌 6 에피소드 16 And Then There was none
시즌 7 에피소드 10 Death's Door
시즌 11 에피소드 16 Safe House