딘 윈체스터

주의. 내용 누설이 있습니다.

이 틀 아래의 내용은 이 문서가 설명하는 작품의 줄거리나 결말, 반전 요소가 직, 간접적으로 포함되어 있습니다. 작품의 내용 누설을 원치 않으시면 이하 내용을 읽지 않도록 주의하거나 문서를 닫아주세요.

1 개요

Dean Winchester.
1979년 1월 24일생, (나이는 배우보다 한살 어리다) 185cm (배우는 183cm)
미드 수퍼내추럴의 등장인물이자 투탑 주인공 중 한 명.
배우는 젠슨 애클스(Jensen Ackles)
$ Insert latex formula here$

윈체스터 형제 중 맏이. 시즌 11 기준 2012년에 37살이 되었다. 애칭은 '디노'지만 거의 나온 적은 없고 대체로 그냥 '딘'으로 통한다. 시즌 전체에 걸쳐 피범벅이 된 모습이 항상 등장하고 울 일도 많고 정착도 어렵고... 하여간 박복한 캐릭터. 윈체스터 형제를 굴리는 게 수퍼내추럴의 주된 내용이긴 하지만 특히나 마음고생이 심하다.

2 성장과정

어린 시절은 평범하게 가족 안에서 잘 자란 소년이었지만 어머니 메리 윈체스터가 '노란 눈의 악마'에 의해 살해당한 이후 복수를 결심한 아버지 존 윈체스터의 교육 아래서 헌터로 자랐다. 이 때 아직 평범하고 따뜻했던 가정, 그리고 돌아가신 어머니의 모습은 그의 안에서 엄청나게 좋은 기억으로 자리잡아 딘에게 그 시절은 엄청난 황금기이자 어머니는 거의 살아있는 성녀급의 인상으로 기억되고 있다. 이건 윈체스터 가 남자들이 공통으로 갖고 있는 생각이긴 하지만. 사실 천국에서 과거의 기억 속으로 돌아가게 되는 사건을 겪었을 때 보게 된 메리가 살아있었을 때의 윈체스터 가도 그렇게 잘 돌아가지는 않았다. 아버지와 어머니가 다투고 아버지가 며칠이나 집에 들어오지 않는 일도 있었다는 듯. 그 시절에도 딘은 어머니를 위로하는 역할을 맡고 있었다.

메리 사후, 헌터 사냥을 다니는 아버지는 형제의 곁에 있어주는 일이 드물었고, 자연스레 동생 샘 윈체스터의 보호자 역할을 하게 되었다. 아버지의 육아는 거의 방치급이었고, 존 본인도 '너희를 아들이 아니라 전사로 키웠다'라고 했을 정도로 혹독한 취급이었지만 딘은 아버지를 순수하게 존경하고 따랐다. 어머니의 죽음이나 악마의 존재를 어린 시절부터 목격했기 때문에 그를 처치하러 다니는 아버지를 이해하고, 나아가 영웅으로 생각한 것. 때문에 아버지 존 윈체스터를 존경하여, 가죽자켓 등 아버지의 옷차림을 주로 따라한다. 음악 취향들도 전체적으로 올드한 편.

헌터생활을 하며 오래 돌아다니고 한 탓에 중고교시절즈음에는 이미 발랑까진(..) 능글맞은 청소년이 돼서 선생님을 꼬시려드는 발언도 가볍게 하는 바람둥이가 돼버렸다. 은근히 허세부리기 좋아하고, 지기 싫어하는 성격인데 이 청소년 시절의 그는 거기에 더해서 자뻑끼도 쩔어줬다. 초등학생이던 동생이 애어른이었던 것과 비교하면 매우 큰 차이.

고교 졸업 이후 동생 샘이 스탠포드 대학에 진학해 집을 떠나겠다고 하자 동생과 엄청나게 싸우게 되는데, 어머니의 죽음 이후 '가족'을 항상 우선시하며 살아왔던 딘은 가족을 버리고 떠난다는 동생을 이해할 수 없었다. 이후 동생과 연을 끊고 지내다가 아버지가 모습을 감추며 동생을 찾아가게 되는 것이 시즌 1의 시작.

3 성격

범생이 같은 동생과 달리 허세가 강한 아메리칸 마초 스타일로, 여자들에 대한 관심도도 동생보다 높다. 술집에서 만나 여자들과 원나잇을 하는 모습을 많이 보인다. 진지한 만남보다는 그런 것에 익숙한듯, 아무래도 직업특성상 사랑하는 사람을 곁에 두고 있을 수가 없어서 가벼운 만남을 즐기게 된 듯 하다. 특히 먹을 것에는 정말 투철한 정신을 보여주어, 엠에스엔 이모티콘인 우걱딘이나 우물딘이 유행하기도 했다. 형제가 쌍으로 잘난 놈이기도 하지만 딘의 경우는 가는 곳마다 여자들의 컨택이 끊이지 않으며 본인도 여자를 꼬시는 것을 즐기는 듯. 솜씨도 매우 절륜해 극중에서 여자들이 그를 가리켜 <Best night of my life Dean(내 생애의 최고의 밤을 선사하는 딘)>이라고 부르기도 했다. 열정적이고 반쯤 불법적이기까지 한 밤을 보내게 해준다나... 시즌 3에서는 동생의 양해 하에서 미녀 쌍둥이 둘을 데리고 즐거운 시간을 보내기도 했단다.

다만 얽힌 여자들은 많지만 진지하게 만난 여자는 적은 편. 과거를 공유했던 여자는 딱 2명 나왔는데 잡지기자였던 흑인 여성은 그 이후 다시 나오지 않았고, 가정까지 꾸리며 어떻게 잘 살아보려 했던 리사는 최근 시즌 들어 헤어지게 되었다. 심지어 그녀의 아들 벤이 딘의 아들일 가능성이 있는데도 결국 결별했다. 이게 다 가족덕후라서 그렇다.

은근히 기계치로, 최근 시즌으로 오면서 많이 줄긴 했지만 시즌 1 때만 하더라도 마이 스페이스가 뭔지 몰랐다. 아니, 포르노 사이트인 줄 알았다. 그래서 정보계 탐색은 거진 동생의 몫. 전체적으로 무지무지 취향이 올드, 아니 구닥다리인 편이다. 차 안에는 항상 똑같은 메탈 계의 음반 5개를 죽어라 재생하고 있다고 한다.

미국 전역을 돌아다니다보니 식사라고는 늘 페스트푸드로 때운다. 특히 고칼로리의 햄버거 세트나 몸에 안 좋은 것들만 골라먹는다. 특히 좋아하는 햄버거집에서 신메뉴가 나오면 사족을 못쓴다. 이렇게 제대로된 식사를 못하다보니, 평범한 일반 가정식이라도 먹으면 몇일 굶으 사람마냥 평상시 보다 더 잘먹는다.

사실 포르노를 무척 좋아한다. 그가 주로 방문하는 사이트는 아시안 뷰티. 몰래 샘의 노트북으로 포르노를 틀다가 여러번 주위 사람들에게 들키기도 하였으며, 심지어 그걸 캐스가 보기도 했다.

아버지가 물려준 차 임팔라 67년형을 애지중지하며 몰고 다닌다. 임팔라는 딘에게는 마누라랑 다름없는 듯. 처음에는 동생에게는 손도 대지 못하게 했지만 뒤로 가서 동생을 인정하게 되면서부터는 조금씩 손댈 수 있게끔 해준다. 이 임팔라는 형제에게는 거의 가족과 같아 장난감이 구석에 굴러다니는 등 어릴 때부터의 추억이 그대로 남아있는데, 한번 사고로 완전히 박살난 후에도 딘은 이런 부분들을 깨끗하게 만들지 않고 그대로 남겨둔 채 고쳤다고 한다. 지옥에서 다시 돌아왔을 때 임팔라에 샘의 아이팟이 차에 달려있는 것을 보고 가차없이 아이팟을 던져버리기도 한 일화도 있다.

아버지 덕후에 동생 덕후이며 가족덕후로, 다른 무엇보다도 가족을 중요하게 생각한다. 특히 아버지가 죽고 난 후에는 동생덕후적인 기질이 날로 강해지고 있다. 동생을 자신의 피보호자이자 지켜야 할 대상으로 생각하는 성향이 여전히 강해서 대학진학까지 다한 동생을 여전히 'Sammy'라고 아이부르듯 애칭으로 부를 정도. 샘은 애 취급하지 말라며 싫어했지만 시즌이 거듭되면서 포기했는지 그냥 순순히 대답하고 있다. 능력 등에서 굉장히 뛰어난 헌터, 하지만 피가 '남다른' 샘에게 밀린다는 인상을 종종 보이지만, 샘은 그런 내색을 안하고, 딘도 그것과 상관없이 자기가 동생보다 우위에 있다고 생각하고 있다.

중증의 비행기 공포증으로 비행기를 타느니 차를 타고 수십시간을 가는 게 낫다고 한다.

4 시즌 전개

4.1 시즌 1

고교 졸업 이후 샘이 대학에 진학하게되면서 사실상 연을 끊다시피하게 되었다. 이후 시즌 1의 시발점이라 할 수 있는 존 윈체스터의 실종과 함께 동생인 샘 윈체스터를 찾아가게되며 오랜만의 재회를 하게 된다. 아버지를 가장 뛰어난 헌터라 생각하고 있었던 딘이었기에 자신과 대등한 헌터와 함께 해야 그를 찾을 수 있다는 생각도 있었지만, 오랜만에 동생을 만나고픈 생각도 있었기 때문. 실제로 아버지가 어떤 이유가 있어 모습을 감췄다는 것을 알게 된 이후에도 딘은 은근히 샘과 함께 하기를 바랐었다. 반대로 아버지에게 귀속되지 않고 자기만의 삶을 살길 결의한 샘이야말로 자기가 존경하는 아버지와 가장 닮은 존재라는 것에 대한 대견함과 부러움도 있었다는 것이 이후 밝혀지게 된다. 반대로 샘은 아버지를 찾아낸 후 곧바로 다시 돌아올 생각이었지만, 제시카가 어린 날 두 형제의 어머니 메리 윈체스터와 동일한 방식으로 '노란 눈의 악마'에 의해 살해당하게 되면서 복수를 결의하게 되며 본격적인 헌터의 삶에 뛰어 들게 된다.

시즌 전개 중에는 순진한 샘과 대비되는 껄렁한 매력을 뽐내지만 다른 한 편으로는 그 속에 담긴 진정성을 어필했다. 아버지와 대립하는 샘 사이에서 난감해야며 양자를 말리다 이윽고 폭발하는 모습은 단순히 이 캐릭터의 근간이 무법자적인 배드애즈가 아닌 가족애로 구성되어 있음을 보여주었다. 자연스레 딘 윈체스터는 나약한 내면과 망설임을 가지고 있으면서도 결국 형으로서의 진중함과 결단을 간직한 입체적인 캐릭터로 거듭났다. 그리고 이러한 양면성은 샘과 마찬가지로 작중의 사람들의 호감과 신뢰를 사는 요소로 작용하게 된다.

살면서 다양한 여자들과 다양한 썸씽이 있었음을 보여주었지만 자신의 삶을 살기보단 헌터로서의 길을 걷기를 결의했기 때문에 대부분은 스쳐지나가는 관계가 되어 버린다.

시즌 1의 말미에는 가족들이 재회하고 아버지와 만났지만 악마의 습격으로 중상을 입고 생사의 경계를 헤매게 된다.

4.2 시즌 2

크게 다치지 않은 샘과 존과는 달리 딘은 혼수상태에 빠져 정신을 차리지 못한다. 어떻게든 형을 살리고 싶은 샘의 간절한 마음과 달리 딘은 사고로 인해 목숨을 잃을 운명이었으나, 존이 일생의 원수인 '노란 눈의 악마'와 거래하여 딘을 되살리고 자신의 목숨을 포기한다. 되살아난 딘은 아버지가 자신 때문에 죽었다는 죄책감에 망연자실해하고, 샘은 그런 딘의 기운을 북돋기 위해 함께 로드 헌팅을 다닌다.

아버지에 대한 상처에서 어느 정도 회복했을 무렵 샘이 지니고 있는 초능력은 점점 더 강해지고, 비전도 더 많이 보게 된다. 샘은 과거 속에서 아자젤이 자신에게 악마의 피를 먹였으며, 이 초능력은 그에서 비롯된 것임을 알게 된다. 이에 딘은 아버지가 죽기 전에 "샘이 이상해지면 네가 죽여야한다."라고 말했던 것을 떠올리며 동생의 능력을 두려워하고 이를 막을 방법을 찾는다.

시즌 막바지에 샘이 아자젤에 의해 납치되어 샘과 마찬가지로 악마의 피를 먹은 아이들과 서로 죽이는 싸움을 하게 된다. 딘은 바비와 함께 가까스로 사라진 샘을 찾지만, 눈 앞에서 샘이 다른 초능력자에게 살해당하는 장면을 목격하고 만다. 결국 혼자 남았다는 괴로움을 견디지 못하고 교차로의 악마와 거래하여 샘을 살리지만, 그 대가로 남은 수명이 1년으로 줄어들게 된다.

이후 딘은 되살아난 샘과 함께 노란 눈의 악마의 계획을 저지하려 하였으나, 아자젤은 끝내 살아남은 악마의 피를 먹은 초능력자를 이용해서 지옥문을 열어버린다. 지옥문이 열리고 수천의 악마가 문을 통해 지상에 뛰쳐나오지만, 딘은 영혼이 된 존의 도움으로 가족의 원수인 아자젤을 모든 것을 죽이는 총으로 제거하는 데에 성공한다.

4.3 시즌 3

자신때문에 딘의 목숨이 1년 남았다는 것을 알게 된 샘은 그 계약을 깨트리려고 노력하지만, 딘은 계약을 깰 경우 샘이 목숨을 잃게 될 거라는 걸 알기 때문에 한사코 그 도움을 거부한다. 딘이 그냥 남은 생 하고 싶은 거 하면서 신나게 살겠다며 쌍둥이랑 한꺼번에 자거나 하는 온갖 병신짓을 하는 동안 샘이 묵묵히 인내하고 있는 것이 관람 포인트라면 포인트.

이 때 악마 루비가 찾아와 샘에게 거래를 제안하고, 샘은 형을 구할 수 있다는 말에 솔깃해서 그녀의 말을 받아들이나, 딘은 루비의 말을 믿기 어렵다고 계속해서 의심한다. 그녀의 말에 따르면 샘은 아자젤의 손에 의해 깨어난 악마의 군대를 이끄는 지도자가 되었어야 한다고 한다. 즉 안티크라이스트(적그리스도)라는 것. 또한, 아자젤의 사후 새롭게 떠오르는 강자 릴리스가 이를 마음에 들지 않아 해 형제들을 노리고 있다는 말도 덧붙인다.

릴리스는 교차로의 악마들의 보스로 딘의 수명과 샘의 목숨을 맞바꾼 계약의 주인. 샘은 릴리스를 죽여버려 계약을 무위로 돌리려고 애쓰지만 실패하고, 샘의 노력에도 불구하고 딘은 결국 계약대로 죽음을 맞이하게 된다. 그리고 지옥에 갇혀버린 채로 시즌3가 끝나는데...

4.4 시즌 4

시즌3의 결말로부터 약 4개월 후인 2008년 9월 18일 목요일, 딘은 영문도 모른채 부활하게 된다. 오로지 남아있는 것은 양어깨에 남아있는 손자국과 알 수 없는 존재가 자신을 살려주었다는 것. 지상에 나온 딘은 바비와 샘을 찾아가는데, 악마나 유령이 딘으로 변장한 것으로 의심한 그들에게 살해당할 뻔 하고, 자신이 온전히 부활한 것임을 여러차례 입증해야만 했다. 딘은 자신이 부활한 이유를 알기 위해 노력하는데, 이때 처음으로 천사인 카스티엘이 등장하여 자신이 그를 살려내었음을 밝힌다. 카스티엘이 그를 살려낸 것은 악마들이 루시퍼의 봉인을 깨려 하는데 이를 막아줄 사람이 필요했기 때문.

한편, 샘은 딘이 죽은 후 릴리스에게 복수할 것을 결심하고, 무차별적으로 악마들을 사냥하고 있었는데, 그 방식이 매우 괴랄한 한게 루비를 통해 악마의 피를 마시고, 기이한 초능력을 얻어 직접 악마를 끔살하는 것이었다. 카스티엘을 비롯한 천사들은 형제에게 루시퍼의 봉인을 불려는 악마들의 움직임을 막을 것을 주문하는데, 샘은 빙의된 인간을 죽이지 않고 제령할 수 있는 자신의 방식을 고집하나, 딘은 절대 용납하지 못했다.

봉인이 거의 다 풀려가던 마지막, 샘이 결국 딘과 대판 싸우고 루비와 함께 가서 악마의 피를 흡수해 얻은 초능력으로 릴리스를 죽이자 오히려 루시퍼의 봉인이 풀려나게 된다. 모든 것은 루비의 음모였고, 릴리스의 생명 자체가 최후의 봉인이었던 것. 뒤늦게 달려간 딘은 빡친 마음에 바로 루비를 끔살하고 샘을 구해내지만, 루시퍼가 풀려나며 시즌이 끝난다.

4.5 시즌 5

누군가의 개입에 의해 형제들은 살아나고, 샘은 가까스로 악마의 피 중독에서 벗어나게 된다. 하지만, 딘은 동생 때문에 온갖 맘고생을 해서 그런지 예전처럼 동생을 믿지 못하고, 결국 샘과 떨어져 다니게 된다. 그러나 샘이 루시퍼의 봉인을 풀었다는 사실이 알려져 샘에게 헌터들이 복수하러 오기도 하고, 악마들이 공격하기도 하면서 결국 딘은 샘을 떼어놓을 수 없다고 생각하고, 다시 샘과 다니기 시작한다.

그리고 놀라운 사실 밝혀지는데, 딘은 대천사 미카엘의 그릇(베슬)이며 샘은 루시퍼의 그릇이며 둘의 싸움으로 세상에는 종말이 찾아온다는 것. 이에 천사들은 딘에게 샘을 죽여 그릇을 차지하지 못하게 하라고 하는 한편, 딘 본인에게는 미카엘의 그릇이 될 것을 요구한다.

여담으로 딘과 샘의 관계는 천계에서의 미카엘과 루시퍼의 모습을 그대로 따르고 있다고.

미카엘 : 아버지 '신'의 말이라면 무조건 따른다.
딘 윈체스터 : 그 역시 아버지 존 윈체스터의 명령에는 무조건 따랐다.

루시퍼 : '신'에게 거역한 죄로 지옥으로 떨어졌다.
샘 윈체스터 : 아버지의 말을 무시하다가 집을 나갔다.

딘은 자기 앞에 놓인 사건들에 고민하고 방황하며, 동생과의 신뢰도 깨진 터라 반쯤 자포자기하기까지 한다. 심지어 천사들의 보여준 미래에서는 미카엘이 되기를 거부한 자신과 루시퍼를 받아들인 동생이 대립해 루시퍼가 퍼트린 크로아토안 바이러스에 대항하는 레지스탕스의 리더 역할을 하다가 마지막에 가서 루시퍼의 손에 죽는 모습을 보게 되기도.

한편, 카스티엘은 천사들의 태도에서 진정성을 찾아보기 어려워지고 천계가 혼란에 빠지면서 아버지를 찾아 윈체스터 형제의 편으로 돌아서게 된다. 결국 천사고 악마고 좆까ㅗ 마인드로 형제와 카스티엘까지 포함된 세 사람은 일명 '자유 의지 팀'을 결성하고, 이런저런 해결책을 찾던 끝에 묵시록의 4기사의 반지를 이용해 루시퍼를 봉인할 기반을 마련한다.

딘이 끝까지 미카엘을 받아들이지 않아 이복동생 애덤이 그의 역할을 대신해 미카엘의 새로운 그릇이 되고, 샘은 루시퍼를 자기 몸에 받아들여 그를 다시 자신의 육신과 함께 지옥의 감옥으로 돌려보내려 한다. 딘은 이를 계속 반대했지만 결국 동생의 의견을 받아들이고, 결국 샘은 루시퍼를 받아들이게 된다. 샘은 루시퍼의 의식에 휩쓸려서 딘을 거의 죽일 뻔 했지만 추억이 깃든 임팔라를 보며 순간적으로 의식을 찾아 딘에게 행복하고 일상적인 삶으로 돌아가라는 유언을 남기고 미카엘까지 붙든 채 지옥으로 떨어진다. 우여곡절 끝에 살아난 딘은 동생의 유언대로 '평범하고 행복한 삶'을 찾아 옛 여자친구 리사와 그녀의 아들 벤을 찾아가게 된다. 그러나 파이널 에피소드 마지막 장면, 무표정한 얼굴로 딘의 집을 올려다보는 샘이 나타나 많은 떡밥을 남기는데...

4.6 시즌 6

그 후 딘은 리사와 벤과 함께 약 1년 동안 평범한 삶을 살면서 행복한 시간을 보냈으나, 괴물들이 다시 주변을 어슬렁거리기 시작하고, 샘이 되돌아오면서 다시 동생과 여행을 떠나게 된다. 살아 돌아온 외할아버지 새뮤얼과, 과거에 비해 차가워진 동생의 성격에 딘은 의문을 품게 되는데... 카스티엘이 알려준 바에 따르면 샘은 영혼이 없는 상태로 부활했다고 한다. 또한 새뮤얼의 부활은 지옥의 왕이 된 크로울리의 짓이었다. 그는 연옥을 찾고 있었는데, 이를 위해서 새뮤얼을 부활시켰다는 것. 또한 샘의 영혼을 자신이 쥐고 있으니, 동생의 영혼을 돌려받고 싶으면 자신을 위해 일하라고 했다.

딘은 카스티엘과의 협력을 통해 크라울리의 뼈를 태웠으나 샘의 영혼은 돌아오지 않고, 영혼이 없는 동생을 컨트롤하느라 엄청 고생을 하게 된다. 결국 '죽음'과의 내기를 통해 동생의 영혼을 부활시키는 데에 성공하나, 카스티엘은 샘의 육체가 지옥에서의 고통을 견디지 못할 거라며 우려하고, 이를 방지하기 위해 죽음은 특별히 샘의 머리 속에 벽을 만들어 과거의 기억을 차단해버린다.

이후 영혼이 부활한 샘과 연옥의 주인이라는 '모든 것의 어머니'- 통칭 이브를 쫓게 되는데 이 과정에서 딘은 이브의 입으로 크라울리가 살아있다는 것을 알게 된다. 바비는 조심스럽게 정황을 미루어볼 때 카스티엘이 의심스럽다고 말하지만 딘은 카스티엘은 친구라며 끝까지 믿지 않는다. 버뜨..

카스티엘은 사건의 배후에서 크라울리와 손을 잡고 있었고 이를 안 딘은 배신감에 빠진다. 딘은 카스티엘이 잘못된 길로 나갔다고 여러 번 충고하지만 카스티엘은 자신이 잘못되었다고 생각하지 않았고, 하필이면 크라울리가 리사와 벤을 이용하려 드는 바람에 딘은 그들을 잃게 된 데다... 카스티엘이 딘을 저지하겠답시고 샘의 벽을 무너트리는 바람에 기어이 형제와 대립하게 된다. 딘의 저지에도 불구하고 카스티엘은 연옥 문을 열어 영혼을 흡수하고, 카스티엘이 흑화해서 자신을 신이라고 선포하며 시즌 6이 끝. 아무래도 딘의 고생문이 닫힐 날은 멀은 것 같다.

4.7 시즌 7

시즌 7에서는 연옥의 영혼들을 흡수한 카스티엘의 변모를 목격한다. 이후 카스티엘은 라파엘을 따르는 천사들과 신의 이름으로 위선을 저지르는 인간들을 죽이기 시작하고, 윈체스터 형제와 바비의 도움으로 영혼들을 연옥으로 되돌려보내지만 결국 리바이어던에 의해 죽으면서 레비아탄들이 인간 세상에 풀려나게 된다.

이후 샘, 바비와 함께 풀려난 리바이어던들을 잡으러 다니다 아랫도리 잘못써서 아빠가 되기도 하는 등 온갖 고생을 한다. 그 와중에 바비가 사망하게 되어 형제들은 또 한번 소중한 사람을 잃어야 했다.

간신히 시즌 7 마지막에 리바이어던들의 수장 격인 딕 로만을 신의 무기로 파괴한다. 그러나 자신의 창조물들을 온갖 개고생과 타락으로 밀어넣는 병신 같은 창조주가 석판에 '리바이어던은 죽일 순 없으나 그 육체를 파괴할 수 있다'는 설명만 써놓고 그 후 무슨 일이 일어나는지는 자세히 써놓질 않았다. 신의 방법대로 만든 뼈는 리바이어던들을 단순히 파괴하는 것만이 아닌 그들의 본래 고향이자 감옥인 연옥으로 튕겨나가게 해서 쳐박히게 하는 것이었던 것. 그 부작용을 몰랐으니 가까이에 있던 딘과 카스티엘은 그 여파로 폭발한 딕 로만과 함께 인간세상에서 자신들이 신나게 사냥했던 괴물들(시즌 6에서 또라이 샘 땜시 수많은 알파들과 괴물들을 사냥했다.)이 우글거리는 연옥으로 추방당하고 말았다. 시즌 7 후반부에 나오는 리바이어던과 뱀파이어의 대화를 들어보면 지옥보다 더한 곳이 연옥이라고 하던데 지옥에서 신나게 오체분시 당한 것으로도 모자라서 괴물들한테 갈가리 찢겨지게 생겼다. 아 쫌!!

4.8 시즌 8

시즌 8에서는 연옥에서 알게 된 '베니'라는 뱀파이어의 조력으로 인해 다시 돌아온다. 다만, 연옥에서 탈출할 때 자기 팔에 머물고 있던 베니의 영혼도 부활시켜준 걸 보아 그게 거래였던 듯. 이후에 둘은 '서로 얌전히 지내자'는 약속을 하고 헤어진다.

겨우 돌아와 샘을 만나보니 딘이 1년 동안 연옥에 갇혀있을 동안 샘은 이제까지완 다르게 딘을 찾지 않고 여자랑 노닥거렸다고 한다. 심지어 헌터까지 때려치우고서 그 동안 쓰던 휴대폰 대부분을 파기해버렸다는 말에 딘은 극도로 분노하게 된다. 이에 샘은 수퍼내추럴한 삶에서 그만 벗어나고 싶었다고 말하며, 누군가를 잃었다는 같은 아픔을 공유하는 여자와 함께 서로 치유하는 평범한 삶을 살려고 했던 것. 결국 연옥에서 딘이 돌아오는 바람에 여자와 헤어지고 다시 딘과 함께 여행을 떠나 지옥문을 닫는 시험을 수행하게 된다.

한편, 샘이 왜 연옥에서 혼자 나왔냐고 묻자 딘은 대답을 망설이다 나중에 뒤쳐진 카스티엘을 버렸다고 말한다. 하지만 이후 연옥에서 돌아온 카스티엘에 의해 그 날 일이 자세하게 밝혀진다. 딘이 카스티엘을 버리고 떠난 게 아니라, 카스티엘이 자의로 인해 딘을 밖으로 보내주고는 자기는 속죄를 하기 위해 연옥에 남은 것.

그런데 지옥문을 닫는 시험의 부작용이 어마어마해 한 번 시험을 통과할 때마다 샘은 조금씩 몸이 망가져갔으며, 마지막 시험에서는 생명이 위태로운 상태에까지 이른다. 결국 딘은 "지옥문따위 아무래도 좋으니 너를 죽게 내버려두진 않겠다"라고 하며 시험을 멈추게 하나, 그럼에도 샘은 이겨내지 못하고 쓰러진다. 그리고 겨우 몸을 추스린 형제는 하늘에서 수많은 유성들이 떨어지는 것을 목격하는데...

4.9 시즌 9

시즌 9에선 죽어가는 샘을 살리기 위해 천사들에게 기도하고 제일 먼저 도착한 에제키엘에게 부탁해 샘에게 에제키엘을 빙의시킨다. 그러나 사실 에제키엘의 정체는 인간에게 선악과를 준 죄로 수천년을 갇혀 있었던 가드리엘이었고, 그는 메타트론의 수하가 돼 버린다!! 게다가 가드리엘은 메타트론의 명령을 받고 예언자 캐빈을 끔살하기까지 한다. 이후 샘에게서 가드리엘을 쫒아내기 위해 크라울리를 빙의시켜 가드리엘을 쫒아내고 사태를 수습하나 둘이 다투게 되고 샘과 헤어지게 된다.

에피소드 11에선 지옥의 기사인 아바돈을 죽일 수 있는 최초의 검('the first blade')를 찾아 카인에게 가게 되고 그에게서 카인의 문양을 양도받는다. 이 낙인의 힘은 아주 막강하여, 딘이 최초의 검이 손에 쥐어진 상태에서 악마들의 능력에 저항하게 하더니, 아예 무력화 시키기까지 한다. 거기에 엄청난 괴력까지 준다.

에피소드 21에서 최초의 칼로 아바돈을 죽인다, 하지만 낙인의 힘 때문에 살인충동에 시달리게 된다.

시즌 피날레인 에피소드 23화에서 메타트론과 싸우다가 천사의 칼에 찔려서 죽자 샘은 딘을 다시 살리려고 크라울리를 소환을 하였다. 하지만, 크라울리는 샘 앞에 나타나지 않았고, 딘이 떨어뜨렸던 퍼스트 블레이드(최초의 칼)을 가지고 죽은 딘 앞에 나타난다. 크라울리는 이 때 결코 이는 자신이 의도한 바는 아니고, 그저 진실을 전부 말하지는 않은 것이라면서 그냥 소문에 불과했던 카인의 낙인에 대한 이야기를 해준다. 그리고 죽은 상태에서 크로울리로 인해 다시 최초의 칼을 쥐게 되는 딘.

크라울리에 의하면 카인 또한 죄책감으로 인해 죽음을 받아들였으나, 낙인이 그를 놓아주지 않았다고 한다. 오히려 악마로 재탄생 시켰다고. 확실하지 않아서 굳이 말하지 않았지만, 딘이 식당에서 시킨 음식에 손도 대질 않는 걸 보고 믿을 수 밖에 없었다고. 그리고 딘은 눈을 뜬다. 온통 새까맣게 채워진 악마의 눈을 가지고. 이제 형제가 나란히 깜장눈을 달아본 경험이 생겼다

이에 많은 팬들은 악마를 인간으로 되돌리는 비술로 딘을 되돌릴수 있지 않을까 추측하는데, 그럴 가능성은 낮아보인다는 의견이 있다. 인간은 낙인의 힘을 이길 수 없어서 살인을 계속하게 되거나, 살인을 거부하면 죽게 되는 반면, 악마가 되면 이를 버틸 수가 있다. 따라서, 딘을 죽게 하고 싶지 않은 샘이 딘에게 인간으로 돌아가는 비술을 시행하지는 않을 것라는 의견. 그러나 수없이 많은 마물과 악마를 사냥해온 윈체스터 형제가 악마가 된 자신을 받아들인다는 것은 결국 헌터로서의 아이덴티티를 버리는 것이나 마찬가지이니 악마가 되어서 잘 먹고 잘 산다는 것도 모순. 게다가 더 이상 써먹을 소재도 없는 마지막 시즌에서 이보다 더 유용하게 써먹을 떡밥도 없으므로, 어떻게든 딘=악마 소재를 활용할 것으로 보인다. 결국 모든 것은 제작진의 의도대로 흘러갈 것이므로 섣부른 추측은 금물.

4.10 시즌 10

악마가 되고 난 후 샘에게는 달랑 쪽지 하나 남겨 놓고 크로울리와 떠난다. 여자들이랑 신나게 놀고 거슬리는 놈들은 마구 패버리는 등 그야말로 악마다운 포스를 보여준다. 싸움실력이 거의 역대 시즌 중 제일 발군이 됐는데 시즌 6의 뱀파이어가 됐을 때 이상인 수준 게다가 뱀파이어일 때는 피에 대한 갈증과 자신의 정체성 등으로 혼란스러워 하던 것과는 달리 악마가 되고 난 후에는 사람들을 구해야된다는 의무감이나 책임감 등을 전부 떨쳐 버렸다는 듯 자유분방한 모습을 보여준다. 가창력은 최악인 듯 바 에서 노래를 부르는데 사람들이 야유하고 쓰레기 던지고 난리난다. 허나 본인은 씹고 신나게 춤추고 노래한다. 그리고 샘이 다른 헌터에게 잡혔는데도 예전 같으면 방방 뛰면서 사방 팔방 들쑤시며 동생을 구하려고 할 텐데 지금은 그냥 쿨하게 전화한 헌터에게 네놈을 반드시 죽여 버리겠다는 말만 하고 전화를 끊어 버린다. I will find you, and I will kill you.

자신을 노리는 헌터와 조우를 하였는데, 이 헌터의 정체는 10년 전 자신이 죽였던 남자의 아들로 아버지의 복수를 위해 반평생을 무기와 무술 등을 익히면서 딘을 죽이기 위해 단련을 하였다. 하지만 평생을 인간이 아닌 악마와 괴물들을 상대하면서 단련된데다가 악마화가 된 딘은 그를 손쉽게 제압한다. 그리고 자신의 얼굴에 난 상처나 흑화된 눈동자를 보여주면서 자신이 악마라는 것을 보여준다. 하지만 샘에 의해서 '최초의 칼'을 빼앗기고, 샘은 최초의 칼을 크로울리에게 건내준다.

이후 지혜의 사람들의 은신처에서 악마를 치유하는 비술을 받게 되는데, 이전에는 샘이 직접 자기의 정화된 피를 주입하고는 라틴어 주문을 외며 악마를 치유해야 했지만 이번엔 수혈팩을 정화한 다음 그걸 주입했고, 마지막 주문도 외지 않았음에도 딘은 고통스러워하며 샘을 저주한다. 그래도 효과가 있었는지 악마화가 누그러 들었는데, 오히려 그 덕분에 악마의 덫을 빠져나가 샘을 곤경에 빠지게 했으나 때마침 난입한 카스티엘 덕에 다시 가두어지고 그 와중에 악마화가 (일시적으로?) 해제된다.

이후 하는 행동을 보면 영락없는 딘이이지만 시청자들은 너무 빨리 악마화가 해제 된 것이 아니냐는 의문을 제시하고 있다. 허나 이 극의 전개상 형제가 퇴마를 해야 하는 그림이 주가 되어야지 시즌의 반이 넘도록 윈체스터 형제의 추격전만 나와서는 극이 자칫 식상해질수도 있다는 판단에 초반에 원래의 딘으로 되돌려준 듯 하다. 물론 카인의 낙인이 사라진 것은 아니므로 거의 확실히 재발하는 식이고, 그에 맞서는 샘과 카스티엘, 그리고 크라울리의 대립각으로 극을 풀어나갈 듯.

이후 자신이 죽였던 남자의 아들 콜과 다시 만난다. 콜은 딘이 악마라는걸 알고 악마에 대해 조사했기 때문에 준비한 성수를 뿌리지만 이때는 이미 딘이 인간으로 돌아온 후라서 의미가 없었다. 콜과 또 다시 싸우다가 딘이 또 한번 우세를 갖지만 악마가 되었을때와는 달리 콜에게 자신이 콜의 아버지를 죽인 이유를 말해줄테니 시간을 달라고 한다.

사실 콜의 아버지는 그 사건 이전에 이미 죽은 상태였다.

콜의 아버진 이미 괴물에게 살해당했고, 그 괴물이 콜의 아버지 가죽을 뒤집어쓴 채 살아왔던것. 이에 콜은 그 사실에 큰 충격받고 패닉에 빠지지만 딘과 샘에게서 '너에겐 가족이 있어. 가족에게 돌아가.'라는 충고를 받고 결국 복수를 포기한다.

악마화가 해제되었다고는 하지만 흑화상태는 지속되는 중이라 중간중간 폭력성을 내비치다가...뭔가 대단한듯 나온 프랑켄슈타인가문의 손에 찰리가 죽자 폭주, 가문 전체를 혼자 몰살시키고 설득하려던 카스티엘을 맨손으로 때려눕히더니 낙인을 없애지 못하면 자신을 죽여달라며 소환한 죽음을 죽여버렸다. 결국 로위나의 주술이 성공해 낙인을 없애는데는 성공하나 어둠을 세상에 풀어놓게 된다.

4.11 시즌 11

샘과 함께 임팔라를 타고 현장에서 도망치려 했지만 임팔라 한쪽 바퀴가 구덩이에 끼여서 실패한다. 그대로 어둠 속에 빠져버리고, 어른의 모습을 한 어둠과 잠시 만났다 기절한다. 샘이 딘을 찾아냈을 때는 차에서 몇 마일 떨어져 있는 곳에서 발견되었다. 정체불명의 안개에 중독된 사람들이 죽어가는 상황에서 병원에서 마주친 아기의 아버지가 죽어가며 딘에게 아기를 맡겼고, 딘은 아기를 그 마을의 보안관인 사람에게 맡기고 병원에 남아있던 샘에게 가 버린다. 문제는 이 아버지가 죽어가면서 아기의 이름을 지었는데, 이름이 아마라이다. 이후 보안관네 집에 다시 돌아갔지만 어둠의 첫번째 희생자가 되어버린 보안관이 자신의 가족을 살해하고 죽어버린 현장만을 발견했다. 이후 조금 더 커진 어둠을 만나게 된다.

어둠이 풀려나기 직전에 카인의 낙인을 가지고 있던 사람이 딘이라서 그런지, 어둠이 딘에게 서로에게 연결고리가 있다는 언급이 자주 나온다.딘과 풀려난 어둠은 초자연적으로 연결되어 있고, 이를 해결하기 위해 딘이 고군분투하는 모습이 시즌 내내 나온다. 딘은 어둠에게 알 수 없는 정을 느껴서 죽이지 못하겠다고 샘에게 털어놓기도 한다. 그렇기 때문에 어둠을 죽이기 위해 선택받은 사람은 자신이 아니라 샘일 거라고 말하기도 했다. 어둠은 딘이 위기에 처할 때마다 구해준다. 어둠이 의도한 일인지 사람들을 말살하는 어둠의 안개는 딘에게 영향을 끼치지 않았다.

에피소드 14에서 샘을 통해 '신의 손'이라는 어둠을 쓰러뜨릴 수 있다고 생각되는 물건을 찾기 위해 카스티엘(이라고 아는 천사)과 함께 세계 2차대전 당시의 미군 잠수함에 숨어들게 된다. 문제는 딘을 시간여행 시켜준 당사자는 신의 손을 보관하고 있던 주문(정확히는 보관하던 지식의 수호자 델핀의 주문)에 막혀 잠수함에 들어가지도 못하고 바다에 빠져 물에 빠진 생쥐꼴로 현대로 돌아가 버렸다. 딘이 자신이 미래에서 온 사람이라고 밝히며 신의 손을 받아가기로 약속받았지만, 잠수함이 공격받자 이리 구르고 저리 구르게 된다. 결국 델핀의 신의 손의 힘을 사용했고, 주문이 풀리면서 현재 시간대로 돌아오게 된다. 딘이 돌아오자마자 샘은 옆에 있는 천사가 카스티엘이 아니라고 외치고, 고개를 돌려보니 옆사람의 표정이... 신의 손이 일회용이라는 것을 알게 된 루시퍼에게 죽을 뻔했지만 샘이 천사 퇴치 주문을 쓰면서 살아남았다. 신의 손도 없고, 잠수함이 침몰했다는 과거도 바꾸지 못했으니 결과적으로는 삽질이 되어 버렸다.

에피소드 18에서 샘, 로웨나, 크라울리와 함께 루시퍼를 카스티엘의 베슬에서 쫓아낼 계획을 세운다. 루시퍼를 소환하자마자 성유를 치고 주문으로 카스티엘을 불러내 루시퍼를 쫓아내라고 소리치지만 무슨 상황인지 전혀 모르는 카스티엘은 베슬의 주도권을 금방 뺏겨버린다. 크라울리가 카스티엘의 베슬에 들어갔다가 봉변을 당하자 샘과 함께 크라울리를 꺼내 주었다. 이후 성유가 꺼지고 빡친 루시퍼에게 붙잡혀 샘과 나란히 죽을 뻔했으나 어둠이 나타나 구해준다. 이 과정에서 신의 손이 쓸모가 없었음을 알게 된다.

에피소드 20에서 어둠의 안개에 죽어가는 사람들을 구하기 위해 고군분투 하지만, 자신을 제외한 마을에 있던 모든 사람들이 눈앞에서 죽어가는 광경을 목격하게 된다. 자신이 구하려던 사람들의 비명이 들리고 샘까지 자신의 앞에서 죽어가자 신에게 뭐라도 해보라며 소리치는데, 때마침 노래가 다 끝난 신이 진짜로 해결해 주었다. 이후 샘의 주머니에서 반짝이는 자신의 예전 목걸이를 발견하고 빛을 따라가 신과 만나게 된다.

에피소드 22에서 샘과 함께 열심히 신과 루시퍼를 화해시키기 위해 노력했다. 중간중간 신의 핑거스냅으로 벙커 이곳저곳으로 텔레포트 된다던가, 루시퍼가 샘의 방을 점령하고 락음악을 빵빵 틀어놓고 모르쇠로 일관하자 삐졌다고 떼쓰는 애같다 진짜로 아버지가 사과하기 전까지는 안 나가겠다고 했으니 떼 쓰는게 맞다 샘과 함께 나오라고 방 앞에서 안절부절하는 모습이 백미. 결국 신이 자신의 실수를 인정하고 둘이 화해하자 어둠을 쓰러뜨릴 계획을 세운다. 어둠을 죽이기 위해 땅위의 모든 강력한 존재들을 한자리에 모아(마녀, 천사, 악마, 신) 공격을 시도했고 치명상을 입히는데 성공했지만 자신이 또다시 봉인된다는걸 깨달은 어둠의 발악으로 역으로 신이 죽을 위기에 처한다. 어딘가로 날아가버린 루시퍼와 쓰러져 죽어가는 신 앞에서 멘붕하는 모습으로 에피소드 끝.

시즌 피날레에서 신이 죽어버리면 어둠과의 밸런스가 무너져 세상이 멸망하는 것으로 확정. 어둠까지 쓰러뜨려서 밸런스를 맞추거나 신을 되살리지 못하면 태양이 사라지고 세상은 이전의 아포칼립스와 비교할 수 없는 재앙과 마주하게 된다. 헌팅을 하라면 하겠지만 망할 태양을 어떻게 복구하냐며 절망하는 모습을 보인다. 루시퍼의 베슬이 된다는 자신의 선택에 죄책감을 느끼는 카스티엘과 함께 드라이브나 가자며 나갔지만 얼마 못가 샘이 세운 계획으로 다시 돌아왔다. 문제는 이 계획이란게 언제나 그렇듯 형제 중의 하나가 희생해야 하는 상황이고, 딘은 가장 연관점이 많은 자신이 가야한다며 자원하고 죽음을 각오하고 어둠을 만나기로 한다. 메리 윈체스터가 있는 무덤 앞에서 샘과 친구들과 작별하고, 신의 핑거 스냅으로 어둠이 있는 곳으로 날아간다. 처음에는 어둠을 죽이려 들었지만, 어둠의 말을 듣고 대화를 시도했고, 결국 어둠과 신을 화해 시켜 희생 없이 세계를 구하는 데 성공. 딘이 폭탄으로 품고 있던 영혼들도 신이 돌려보내 주었고, 어둠은 딘에게 소중한 한 사람을 돌려주겠다고 한다. 자기가 어디에 있는지 몰라서 길을 헤메는 딘 앞에 신이 텔레포트도 안 시켜줬다 어둠의 말대로 누군가가 돌아오기는 했으나 예상치 못한 사람이 돌아와서 충격받은 상태로 등장 종료. 어둠과의 싸움은 해피엔딩으로 끝났지만 그 사이에 샘은...

4.12 시즌 12

SDCC코믹콘에서 인터뷰를 통해 밝혀진 내용을 종합해 보면 다시 부활한 인물과의 관계와 샘을 찾기 위해 동분서주하는 내용으로 시즌 초반이 채워질 것 같다고 한다. 배우 젠슨 애클스에 따르면 이분이 샘과 딘의 새로운 약점이 될 것 같다고. 그리고 사라진 샘을 찾기 위해 테이큰을 찍게 될 거라고도 했다.위 시즌의 드립이 현실이 되었다. 다음 시즌 예고 영상에서 지식의 사람들 영국지부로 추정되는 인물들과 싸우는 모습이 나왔다. 인간이 아닌 몬스터들이 나오지 않아도 이래저래 구르게 되는 듯.

에피소드 1에서는 엄마에게 접근 했다가 못알아보는 엄마 덕분에 팔이 꺾일뻔했다(...) 딘이 해주는 말에 모든 기억이 돌아오는 엄마였고, 딘과 재회하게 되고, 이때까지의 모든 상황을 알게 된다. 이후 샘을 찾으러 가는 와중에 벙커에 도착해 엄마에게 때마침 도착한 카스티엘이 경계하며 대치하자 친구이자 천사라며 카스티엘을 소개 시킨다. 그리고 이때까지의 상황을 전해듣고 cctv를 해킹하여 정보를 얻는다. 또 차를 모아놓은 곳에 가서 임팔라를 다시 엄마에게 보여주고, 의미심장한 표정을 짓는 엄마를 말리며 이동한다. 그리고 배후세력에 대해서 이야기를 나눈 후, 이동중에 토니를 도와준 의사를 협박 해 정보를 캐낸다. 이후 다시 길을 떠나는 와중에 토니의 부하인 와트가 차를 친다. 엄마는 기절하고, 카스티엘을 대동하여 와트와 싸우지만, 압도하는 와트에게 죽을 위기에 처한다. 하지만 엄마가 깨어나 와트를 카스티엘의 검으로 찔러 죽을위기는 벗어나게 된다. 이후 좌절하는 엄마를 위로하며 다시 샘을 찾아 떠난다.

에피소드 2에서도 샘을 찾기위해 한창이다. 카스티엘이 2주전에 그들이 빌린 농장이 있다며 그곳에 샘이 있을거라 확신한다. 곧장 떠나는 딘과 엄마지만, 딘은 엄마를 헌터일에 관여시키지 않아 하고, 헌터였던 엄마는 괜찮다며 걱정하지 말라고한다. 그래도 불안했던 딘은 농장에 도착해 엄마에게 혼자 가면 안되겠냐고 부탁하고, 하는 수 없이 엄마는 결계때문에 들어가지 못하는 카스티엘과 같이 밖에 있기로 한다. 하지만 농장에 접근하자마자 함정에 걸려버리고 토니에게 끌려가게 된다. 토니에게 갖은 고문을 당하려는 찰나에 엄마가 등장해 형제를 구해주었지만, 또 다시 엄마에게 위기가 찾아온다. 하지만 엄마의 도움으로 풀려난 딘이 다시 엄마를 구하며 상황은 일단락된다. 때마침 토니의 상사로 보이는 남자 믹이 나타나 진정하고 우리와 일 하자는 제안을 한다. 이후 샘을 구출 해 벙커로 돌아가 이후의 일에 대해서 엄마와 대화를 나누며, 음식이 참 맛있다고 하지만 엄마는 음식을 할 마음이 없으셨고, 가져온 음식은 사오신거였다(...) 그래도 맛있게 파이를 먹으며 체할정도로 급하게 먹자 엄마에게 지적 당하며 평범한 모자들의 모습을 보여준다. 이후 어릴 적 엄마와 찍었던 사진을 보며 추억에 잠긴다.

5 기타

파이를 매우 좋아하는 것으로 나오며 햄버거, 콜라, 파이 등등 정크 푸드를 입에 달고 산다. 그런데도 건강한 건 군대식으로 자라서일까. 생활이 겁나게 비참해서, 이틀에 4시간씩을 나눠서 자고 잘 때도 유령이나 악마들의 습격에 대비해 칼이나 총을 배개 밑에 넣어두고 자는 습관이 있다. 정신과에 입원하는 에피에서 이를 전해들은 정신과 의사가 입을 다물지 못했을 정도.

인터넷은 마이 스페이스도 모르고 책은 러브크래프트도 모르지만 공포영화를 비롯한 TV 드라마 시리즈와 DVD에 관해서는 오타쿠 수준의 지식을 갖고 있다. 배우 이름부터 출연진을 좍 나열하는 부분은 레알 오타쿠로 보인다. 거기다가 의외로 일본 애니메이션도 좋아한다. 샘에게 하는말이 아니메도 물론 19금 야애니도 포함해서 예술의 한 장르라나... 어릴 때부터 모텔에 쳐박혀 살았기 때문에 책이나 다른 놀잇감을 접할 기회가 없어서 TV만 보다보니 그렇게 된 게 아니냐는 것이 중론. 당구도 굉장히 잘 해서, 멋모르고 덤비는 대학생들 앞에서 술취한 연기를 동원해 백달러가 넘는 돈을 한번에 벌어내는 모습을 보였다. 카드게임을 비롯해 각종 내기에 강한 것은 생존을 위해서였을지도.

목에 항상 걸고 다니던 목걸이는 어린 샘의 크리스마스 선물. 이 에피에서 딘은 아버지가 선물을 두고갔다며 샘에게 다른 집에서 훔쳐온 선물을 건네주는데, 그 알맹이가 인형이었던지라 거짓말이 밝혀지고 만다. 아버지가 와줄 거라고 기대도 안 한 어린 샘은 바비에게 받았던 목걸이를 형에게 선물로 주면서 괜찮다고, 고맙다고 한다. 이 목걸이는 단순한 부적 목걸이가 아니라 신의 위치를 탐색할 수 있는 아뮬렛이었다는 듯, 카스티엘이 신을 찾기 위해 잠시 빌려가기도 했다. 빌려달라고 했을 때 딘의 반응은 "헐? 안돼, 싫어!"에 가까웠다 이후 카스티엘에게서 목걸이를 돌려받았지만 쓰레기통에 내던져 버렸다. 한동안 잊혀져 있던 목걸이는 시즌11 후반부에서 다시 딘의 손에 들어왔지만, 다시 목걸이를 끼는 모습은 보이지 않았다.

초반 시즌 트레이드 마크나 다름없었던 스피너 실버링(돌아가는 구조의 반지)은 배우 젠슨 애클스의 할아버지의 유품이다. 시즌 초반에는 진짜 할아버지의 유품을 착용했으나 회가 거듭됨에 따라 망가질 것을 우려해 비슷한 가품을 만들어 착용했다고 한다. 그 후 속칭 딘 반지로 불리며 국내 외에서 소녀팬들이 같은 디자인의 반지를 사서 몸에 지니고 다니는 진풍경이 벌어지기도 했다. 하지만 후시즌에서는 끼고 나오지 않는데, 젠슨이 주로 병따개 대용으로 사용하던 반지가 결국 망가지면서, 젠슨의 개인소장품이 쇼에 너무 큰 비중을 차지하는 것에 (그리고 팬들의 질문에) 짜증이 난 총감독 크립키가 더 이상 반지를 등장시키지 말자고 결정을 내리며 사라졌다.

공식에서 발매한 존 윈체스터의 일기에 따르면 메리가 죽은 이후에 잠시 실어증 증세가 나타났다고 한다. 상황에 대한 판단을 아버지에게 일임하고 그에 따르는 것으로 정신적 충격을 극복했다고. 어린 샘의 침대에 기어들어가 같이 자고 있었다는 묘사가 나온다.

배우 젠슨 애클스는 딘 역할에 깊은 애정을 갖고 있어서 지금의 캐릭터성을 부여하는데에 큰 역할을 했다. 딘의 트레이드 마크인 아뮬렛(샘에게 받은 목걸이)라든가 해골 모양의 팔찌등은 실제 젠슨의 개인소지품이었으며, 목걸이의 경우 길을 가다 마음에 들어 구입했던 것에 지나지 않았다. 촬영할때 우연히 착용했던 것뿐이었는데 제작진의 눈에 띄여 목걸이의 팬던트 모양이 슈퍼내츄럴의 소재와 어울린다고 판단, 계속 착용하기를 권유했다. 나중에 팬들이 목걸이의 상징성에 대해 끊임없이 추궁하자 장난 반으로 제작진이 추후에 목걸이에 대한 에피소드를 끼워넣은 것뿐이다. 실제로 크립키는 목걸이에 대해 아무 생각이 없었으며 계속된 팬들의 의문에 무척이나 괴로웠다고 한다. '대식가'라는 설정도 없었는데, 젠슨이 딘이라면 많이 먹을 것같다고 생각해 많이 먹다보니 지금의 대식가 이미지가 정착되었다고 한다. 재미있는 것은 배우 본인은 소식하는 편이라는 점이다. 그래서 촬영기간 동안에는 찌고, 휴식기간 동안에는 빠진다고 한다. 특히나 딘이 좋아하는 정크푸드 종류는 딱 질색이며, 햄버거를 먹어야 하는 장면에선 죽을 맛이라고. 반대로 극중에선 샐러드만 먹는 제러드는 불량식품을 몹시 좋아해서 젠슨을 부러워하는 중이다.

반대로 크립키가 설정했던 초기 딘 윈체스터는 막장인생답게 담배도 술도 즐기는 컨셉이었는데, 배우 젠슨이 담배를 가끔 피우기는 하지만 (친구 집에서 맥주를 마시며 담배를 피우는 사진이 공개된 적이 있음) 체인스모커는 아니었기 때문에 금연하는 캐릭터가 되었다고 한다.

시즌 3에서 작가 파업 때문에 에피소드 16으로 조기종영한데다 딘의 죽음으로 끝났었는데, 시즌 4가 결정되자 "잘됐군요. 저는 그를 구하러 가야 하거든요."라고 인터뷰한 것도 유명하다. 시즌 3 파이널 에피소드 촬영 전, 딘을 위해 무릎을 꿇고 기도하고 있는 사진이 화제가 되기도 했다.