메가스터디의 언어영역 강사였던 이근갑이 메가스터디를 나온 후 유웨이중앙교육의 인터넷 강의 사이트였던 '엑스터디'를 인수하여 재출범시킨 인터넷 강의 사이트이자 동명의 학원.
위너스터디를 차리기 직전 이근갑은 메가스터디의 독보적 국어 1타 강사였지만 계약 연장 거부에 대한 보복 조치로 강사 목록에서 맨 뒤로 밀려나 구설수에 오르기도 했다.
2013년 11월 스카이에듀와의 전략적 제휴로 인강 브랜드는 스카이에듀, 단과학원 브랜드는 위너스터디로 하기로 합의하면서 위너스터디 온라인을 폐쇄하고 강사들은 스카이에듀에 합류했다.
2014년 메가스터디와 위너스터디의 관계 개선을 명목으로 위너스터디 학원[1][2]이 폐쇄되고 구 위너스터디 강사들이 노량진 메가스터디학원[3]에 출강하게 되었다. 이로서 위너스터디 브랜드는 역사 속으로 사라지고 위너스터디는 법인으로만 남게 되었다.
위너스터디 출범 당시 이근갑이 어마어마한 빚을 졌다고 한다. 이 빚 때문에 독자 사업을 유지하지 못하고 스카이에듀에 합류하게 되었다는 카더라도 있다.
2014년 말 스카이에듀 대표 이현이 자신의 현현교육(스카이에듀 운영사) 지분을 에스티앤컴퍼니에 매각한 후 은퇴하면서 위너-스듀 동맹에 금이 가는가 했지만, 스카이에듀와 계속 제휴를 이어나간다는 듯. 위너스터디 강사들이 아예 현현교육과 전속계약을 새로 채결했다는 말도 있다.
2013년 이후 상황은 통합 사이트인 스카이에듀 항목을 참고.