HIPHOPPLAYA는 2000년 8월 18일에 김용준, 김대형[1], 서혜정 등의 사람들이 모여 설립한 힙합 매거진 사이트이다. 줄여서 '힙플'이라고 부르는 경우가 많다. 국내 힙합 매거진 사이트 중 가장 큰 규모를 자랑한다. 국내에서 발매되는 거의 모든 힙합 앨범의 소식을 접할 수 있으며, 사이트의 역사가 긴 만큼 뮤지션들의 인터뷰도 꽤나 방대하게 보유하고 있다. 스토어에선 각종 힙합 CD와 의류 등을 판매하며 공연 예매도 가능. 몇몇 뮤지션들은 앨범을 힙합플레이야에서 독점 판매하기도 했다.
커뮤니티 기능도 활발하게 돌아가고 있는데다 사이트의 규모만큼 다양한 사람들이 활동하고 있어서 상대적으로 진입 장벽이 높게 느껴지는 힙합LE나 진입 장벽이 너무 낮아 쓸모있는 정보는 거의 없는 디씨인사이드 힙합 갤러리에 비해 신규 회원들이 적당히 활동하기에 좋은 곳. 커뮤니티가 가장 활발했던 2000년대 후반에는 네임드 어그로꾼들과 뻘글이 많았던 시기였고 그 후에는 점차 수그러들었지만 최근 쇼미더머니와 여성 회원들이 유입되면서 성비가 균형을 잡게 되어 성격은 예전보다 유해진 편이다. 하지만 요즘 댓글 수도 줄고 게시글 수도 줄어서 죽어가는 중[2]
지금은 음악 게시판으로 통합했지만 옛날 게시판 중 '국내음악 게시판'이 상당한 악명(?)을 떨쳤던 곳이었는데, 온갖 주제로 키보드 배틀이 난무했던 곳으로 여기는 하루도 평화로웠던 적이 많지 않았다. 좀 민감한 주제로 글이 올라오면 몇 십개의 댓글은 기본, 몇 백개가 되는 댓글의 글도 꽤 있었다. 가장 뜨거웠던 주제로는 UMC의 라임방법론, 샘플링 논란 등...
사실 힙합플레이야의 성장에는 힙합플레이야에서 진행했던 '힙플라디오'[3]가 중요한 역할을 했다. 뮤지션들이 직접 DJ를 맡아서[4] 최신곡이나 최근 힙합계 뉴스 등을 알려주고 뮤지션들이 게스트로 나와서 인터뷰를 진행하는 등, 당시 언더그라운드 뮤지션들과 리스너들의 좋은 소통 창구 역할을 했다. 2002년 첫방 당시에는 한 명의 진행자가 계속 방송을 하는 형식이었다가 휴지기 이후 2005년에 재개국하면서 요일별로 DJ가 바뀌는 시스템이 되었다.[5] 몇 번의 휴지기와 재개국을 반복하다 2014년에 비프리와 허클베리피가 진행을 맡아 일주일에 한 번씩 진행되었는데 2015년에 잠시 중단되었다가 2016년부턴 넉살과 던밀스가 진행을 맡게 되었다.
또한, 자체적으로 공연인 '힙합플레이야 쇼'를 여러번 기획했다. 초기에는 위에 언급한 힙플라디오 진행자들이 모여서 하는 특집 공연 같은 형식이었는데, 점차 자리잡으면서 자주 개최되었다. 드물긴 하지만 요즘도 간간히 진행되곤 하는 중. 한때 힙플 스토어에서 음반을 다량 주문하면 이 공연 DVD가 딸려왔었다.
이외에 음반 배급 업무도 진행하고 있다. 2000년대 중후반만 하더라도 아직 음반시장이 완전히 죽은 상태는 아니었기에 기획사가 없는 인디 규모의 힙합 음반은 발매가 힘들었는데 힙합플레이야에서 음반 배급을 진행하면서 인디 뮤지션들도 1000장, 더 작게는 몇백장 규모의 음반을 발매해 배급할 수 있었다.[6] 힙합플레이야의 이름으로 배급을 하다가 '제뉴인 뮤직'이라는 별도의 이름으로 음반 배급을 하고 있다.
힙합플레이야의 또 하나의 특징은 아마추어 뮤지션들이 자신이 직접 쓰고 녹음한 곡을 올리는 '자작 녹음 게시판'인데, 이 게시판을 통해 아마추어 뮤지션들끼리 교류도 하고- ↑ 소울컴퍼니 출신인 키비, 마이노스, 라임어택 등이 설립했던 레이블 '스탠다트 뮤직'의 실무자로 잠시 힙플을 떠났다가 스탠다트 뮤직이 해체되면서 힙플로 돌아왔다.
- ↑ 2015년 말에 나타난 새로운 게시판 관리자
만악의 근원의 과도한 게시판 관리로 활동 인원의 절반이 탈퇴를 당하는 초유의 사태가 발생했고, 그에 대한 반발로 남아있던 커뮤니티 이용자들 다수가 힙합LE로 갈아타서 2016년 현재는 하루에 올라오는 게시글 수가 이전의 30%도 되지 않을 때가 잦다. - ↑ 초창기에는 'Hipple People Radio'로 불렸으나 나중엔 'Hiphopplaya Radio'로 불렸다. 둘 다 줄여서 '힙플라디오' 혹은 'hpradio'라고 불렸다.
- ↑ UMC/UW, 데프콘, TBNY, 일스킬즈 등이 개국 이후 라디오 진행을 맡았다. UMC/UW는 당시의 경험을 바탕으로 현재는 팟캐스트 그것은 알기 싫다 제작자로 활동 중이다.
- ↑ 이때 진행을 맡았던 뮤지션으로는 김디지, Young GM(現 비즈니즈), N-son(現 시진), 아이삭 스쿼브, 넋업샨, 마이노스, DJ SKIP, 엘큐, 대팔, 정기고, 각나그네 등이 있다. 월요일부터 금요일까지 진행되었으며 진행자 교체가 왕왕 있었다. 가리온의 나찰도 4주간 특집 방송으로 DJ를 맡은 적이 있다.
- ↑ 리드머의 모회사인 인플래닛 역시 비슷한 업무를 진행했다. 거기다 음반 시장이 사양 산업으로 접어들면서 몇 만장 단위 이하는 취급하지 않던 대형 배급사들도 언더그라운드 뮤지션들의 음반 배급에 뛰어들기도 했다. 소울컴퍼니에서 발매되던 음반을 CJ E&M에서 배급했던 것이 대표적인 예.
- ↑ 산이는 San, 블랙넛은 김콤비와 MC기형아, 테이크원은 BABO라는 이름으로 활동했다. 도넛맨은 컴페티션 이전엔 랩네임이 딱히 없었다.