톨루엔

탄화수소
알케인알켄알카인방향족
사이클로알케인사이클로알켄사이클로알카인엔아인
다이엔폴리엔큐베인도데카헤드레인

Toluene

1 개요

방향족 화합물로 벤젠, 자일렌과 함께 BTX라고 불리는 석유정제나 석유화학 분야의 화학산업에서 미친듯이 중요한 기본 방향족화합물 중 하나다. 미국영어로는 '톨루인'이라고 발음한다. 메틸벤젠이라고도 불린다.

벤젠이나 자일렌과 마찬가지로 상온에서는 유기용매냄새가 풀풀 나는그냥 평범하고 투명한 액체. 방향족 탄화수소 화합물 중 벤젠 다음으로 단순하다.

BTX 삼총사 가운데 가장 싸며, 무극성 용매나 석유첨가제로 사용된다. 다른 BTX 삼총사인 벤젠이나 자일렌도 마찬가지인데, 석유를 분리만 하면 쏟아져 나오는 것이 톨루엔이다. 제일 큰 용도 중 하나가 바로 수소랑 반응시켜 메틸기를 떼버리고 벤젠을 합성하는 것일 지경.[1][2] 또 다른 주 용도는 톨루엔끼리 반응시켜 벤젠과 자일렌을 얻어내는 공정이다.[3] 그럼에도 불구하고 본 항목은 벤젠과 자일렌 항목보다 늦게 생성되었다.(...).

당연히 톨루엔 그 자체도 톨루엔다이아이소사이아네이트뭐라고요?와 같은 폴리우레탄의 단량체를 합성하는데 사용되며, 더 유명한 공정으로 톨루엔에 질산과 발연황산을 때려박아 3개(tri)의 니트로(nitro)기를 붙이면 바로 나오는게 위엄돋는 화합물 트리니트로톨루엔(trinitrotoluene, TNT). [4]

톨루엔 증기는 들이마시면 뇌가 녹으면서 환각 작용을 일으키는데, 이 때문에 법적으로 환각물질로 지정되어있다. 본드의 용매 등으로도 쓰이므로 본드 역시 환각물질로 지정되어 관련 규제를 받는다. 또한 벤젠의 유도체로서 세계보건기구(WHO) 산하 국제암연구기관(IARC)에서 분류한 1군 발암물질(암 발생과의 상관관계가 명백하게 확인된 물질) 중의 하나이기도 하다.

여담이지만 다른 벤젠 유도체인 벤질알코올, 벤조산, 페놀 등등보다 훨씬 늦게 항목이 생성되었다.

2 보컬로이드 오리지널 곡

  1. ↑ 화학과출신과 화학공학과출신의 관점상 극명한 차이를 보여주는 좋은 예시이다. 화학과 출신은 벤젠으로부터 루이스 산 촉매를 사용해 톨루엔을 합성하는 것을 떠올리겠지만, 화학공학과 출신은 거꾸로 톨루엔에 수소를 때려박아 메탄과 벤젠을 합성하는 것을 떠올린다. 사실 산업적 관점에서 보면 전자는 미친짓이다. (...) 톨루엔이 당장 석유에서 순물질로 얻어지기 때문에 합성을 따로 할 이유가 없다.
  2. ↑ 해당 반응은 섭씨 600도, 40기압, 수천 입방미터의 반응조라는, 화학과 출신 기준으로 보면 좀 정신나간 미친 조건(...)에서 이뤄진다. 화학공학과에서 주로 다루지만 이쪽은 메커니즘같은거엔 관심이 별로 없다. 오히려 반응조를 유지하기 위한 냉매 공급, 열전달 이론을 바탕으로 한 반응기 설계 쪽에 훨씬 관심이 많다. 화공과는 화학이랑 관련이 없어!
  3. ↑ 한 톨루엔 분자에서 메틸기가 다른 톨루엔 분자로 이동해서 하나는 벤젠이, 하나는 자일렌이 된다.
  4. ↑ 여담이지만 니트로기를 한 벤젠고리에 3개 붙이고 또 분리해서 수득하는 것은 대학원 실험실에서도 쉬운 일이 아니다. 중고등학교 실험실에서는 절대 불가능하니 화학에 관심이 지대한 중고교생 위키니트 여러분은 혹시라도 시도하지 말것(...) 가끔 과학선생님 설득을 시도하는 용자들이 있다. 질산과 황산의 혼합물만으로 이미 폭발물에 근접한다.