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은어의 일종으로 사창가의 뒤를 봐주는 건달 및 폭력배를 지칭하는 단어이다. 조선시대에는 후배, 조방군이라고도 불렸다. 한편 일본에서는 끈을 가리키는 '히모'라는 말을 쓴다. 집 안에서 마누라 옷고름만 푼다는 뜻. 즉 집에서 밥 먹고 하는 일이라고는 그것뿐이라는 의미… 조선시대에도 기생들의 뒤를 봐주는 기부라는 남성들이 존재했다는 이야기도 있다.
소설가이자 시인 이상의 '봉별기', '날개' 등의 작품에 금홍이의 기생집에 방을 얻어 백수로 놀고 먹는 삶이 그려지는데, 여기도 기둥서방이라는 단어가 등장하므로 그 역사는 최소 1930년대 이전까지 거슬러 올라가는 셈.
원래 이 항목에는 백수, 실업자의 뜻에 가까운 설명이 많았다. 이상의 날개에서 묘사되는 걸 보면 그런 의미도 약간은 있으나 기둥서방은 건전성의 수위(?)부터가 완전히 다르고[1] 아가씨(들)을 '관리'하고 뒤를 봐주는 조직폭력배(스러운) 역할을 가리키므로 백수, 실업자와는 다른 뜻이다.
여러 나라에서 성매매업소는 조폭들의 주된 업종이며, 이곳은 일이 거칠고 더럽기 때문에 실소유주는 따로 있고고급차 타고 지역유지나 정치인, 또는 상납처를 만나러 다니느라 바쁘므로 현장을 관리하는 중간보스급 조폭과 실질적 일을 처리하는 새끼급들이 실질적 영업을 맡는데, 이런 현장에 나와있는 남자들을 기둥서방이라고 부른다. 바지사장과는 다르다 바지사장과는!!! 성매매에 종사하는 여성들의 경우 법적인 보호를 받기가 쉽지 않기 때문에, 이를 믿고 진상을 부리거나 영업방해를 하는 손놈들이 있으면 직접 조용한 곳에 데려가서 손을 봐주는 일을 하기도 한다. 경우에 따라서는 포주와 기둥서방의 일을 겸업하기도 한다.
경우에 따라 조폭이 아니라도 그냥 이런 곳에 붙어서 잡일을 보고 아가씨(?)들을 관리하는 역할을 하는 남성들도 있는데, 이들 역시 기둥서방. 또한 딱히 소속이나 사실상의 남편이 없이 자유롭게 활동하던 고급 접대부들의 뒤를 봐주는 사람도 기둥서방에 속한다. 경우에 따라 이들 접대부와 기둥서방이 눈이 맞아서 아예 살림을 차리는 경우도 있는데 그렇다고 본업을 접지는 않는다. 영화 노는 계집 창에서도 신은경이 맡은 여주인공의 기둥서방이 따로 등장한다.
현대에 와서는 이렇게 극단적인 의미가 아니라도, 일을 하는 여성이 있을 때 그 여성 덕에 놀고 먹는 뒤가 구린(?) 남성 혹은 일할 의지가 없는 백수 남성을 비하적으로 일컫는 용도로도 자주 쓰인다. 현대에서 '기둥서방'이라고 하면 오히려 이쪽의 의미가 강해졌다.
실제로 일드 심야식당의 한 에피소드에서도 이런 남자를 기둥서방이라고 부르는 내용이 있다. 한 개그맨지망생 청년이 여친의 헌신적인 뒷바라지를 받으면서도 술에 취하면 그 여친을 쥐어패는 것도 모자라, 몰래 바람까지 피는 막장짓을 하다가 자기랑 시비가 걸렸던 야쿠자한테 혼쭐나는 내용. 이때 이 야쿠자는 청년이 일하는 극장까지 찾아와 그의 개그를 비웃고는 "그딴 허접한 재주로 기둥서방 짓이나 하고 자빠졌냐? 차라리 때려치워라."고 일침한다.
여하튼 무언가 의심스러워 보이는 관계에서의 남자를 지칭할 때 쓰이는데, "성적인 목적으로 유지되는 관계(혹은 그런 식으로 비하, 조롱 당하는 관계)에서의 상대 남자" 정도로 정의할 수 있을 것이다.
주의할 점은, 가끔 외도 시의 내연남을 가리키는 말로 쓰는 경우가 있는데 이 때는 샛서방[2]이라는 말이 따로 있다. 본남편이 기둥서방이 되는 것이 원래 의미대로의 활용법. 또한 이런 식의 표현은 본남편이 기둥서방, 즉 창녀의 뒤를 봐주는 사람이 되기 때문에 부인을 간접적으로 창녀라고 욕하는 말이나 다름없다.
여초현상이 지나치게 극단적인 국가, 혹은 드물게 모계중심사회에서 남자들이 이런 역할을 하는 경우도 있는데 일반적인 경우는 아니다. 자연계를 예로 들면 숫사자를 들 수 있다.