니트로글리세린

1 개요

경고! 이 물질은 위험 물질입니다.

이 문서에서 설명하는 물질을 섭취 및 복용하거나 함부로 취급할 경우 인체에 심각한 피해를 초래할 수 있으므로 각별히 주의해야 합니다.

Nitroglycerin(e)

분자식 C3H5(NO3)3.분자량 227.09, 비중 1.596(15℃)도 녹는점은 13.2∼13.5℃, 불안정형의 녹는점은 1.9∼2.2℃의 화학물로 나이트로글리세린, 트라이나이트로글리세린, 1,2,3-트라이나이트로실프로페인, 줄여서 니트로라고도 불리지만 니트로글리세린이 가장 보편적으로 쓰이고 알아듣기도 쉬운 단어다.

흔히 노벨이 니트로글리세린을 합성했다고 알고 있는 사람도 있지만 실은 노벨은 그런 니트로글리세린을 이용한 다이너마이트 개발을 비롯한 많은 화학적 개발과 연구로 유명한 것이고 실제로 첫 합성자는 이탈리아의 화학자인 아스카니오 소브레로(1846년)다.

2 합성 및 안전

여느 유기 니트로화합물이 그렇듯 제조에는 질산과 황산이 들어간다. 일반적으로는 63-70% 진한 질산과 발연황산을 섞어 혼합산을 만든 후 가능한 한 -15도 이하의 냉매로 냉각한 이중벽반응조 등 냉각대책을 강구한 반응기에서 빠르게 교반하면서 글리세린을 매우 천천히 넣어서 합성한다. 발열반응이 일어나기 때문에 냉각대책을 강구하지 않으면 여러의미로우울해진다. 얼음물 정도가 아니라 가능한 한 드라이아이스-이소프로필알코올 혼합 냉매 또는 액체질소-IPA 혼합냉매 등을 사용해야 한다.[1] 합성기작을 대략적으로 설명하면, 다음과 같다.

(1) H2SO4 + HNO3 ⇄ HSO4- + [H2O-NO2]+
(2) [H2O-NO2]+ → H2O + [NO2]+
(3) CH2OH-CH(OH)-CH2OH + 3 [NO2]+ + 3 H2O → CH2ONO2-CH(ONO2)-CH2ONO2 + 3 H3O+

먼저 황산과 질산이 혼합되면 황산이 질산에 양성자를 쌔려박아 질산 분자를 물과 니트로기가 연결된 [H2O-NO2]+라는 괴물로 만들면, 그 괴물은 너무 불안정해서 물을 뱉으면서 니트로 양이온이라는 괴수를 만들어내고, 그 니트로 양이온들이 글리세린의 히드록시기들을 처묵처묵하면서 본 항목에서 설명하는 최종 괴물인 (트리)니트로글리세린이 생성된다.

여담이지만 유튜브에 검색해보면 여러가지 합성 영상들이 나오는데, 절대로 따라하지 말자.[2] 영상 대부분을 보면 알겠지만 강산을 다루면서 니트릴장갑도 없이 맨손으로 실험을 한다든지, 대충 봐도 배경이 가정집, 부엌, 세면대같다든지 (...), 진한 질산을 사용한 실험을 하는데 최소한 후드와 같은 환기대책은 전혀 찾아볼 수 없다든지 하는 처음부터 기본이 안되어있는 사람들이 올리는 합성영상들이 많다. 합성된 것이 제대로 된 니트로글리세린이라는 보장도 없을뿐더러, 설사 정말 니트로글리세린이라 하더라도 정제가 전혀 안되어 있기 때문에 순수한 물질보다 더 위험하다.[3][4] 니트로글리세린 같은 위험물질은 화학합성을 전공한 화학/화공 관련 대학원생급 이상 연구원이 전문적인 설비가 갖춰져 있는 곳에서 충분한 배경지식과 전문성으로 합성한다고 해도 연구주제와 관련 없이 교수나 책임연구원 등 책임자의 허가 없이 몰래 자기 임의로 만든다면 그 사실 만으로 돌이킬 수 없는 인사상의 불이익(면직, 해고 등)을 먹을 수 있다. 제대로 된 연구기관일 수록 더욱 그렇다. 본 화합물이 너무 위험한 나머지 고민에 고민을 거듭해 개량되서 나온게 다이너마이트라는 사실을 잊지 말자. 그렇다고 대신 사제폭탄 다이너마이트를 만들라는 의미는 아니다.

3 특징

3.1 폭약

니트로글리세린 폭발실험. 1분부터는 니트로글리세린보다 더 민감한 삼아이오딘화질소(NI3) 폭발실험이다. 깃털로도 터진다. 동영상 자막을 보면 숨결만 닿아도 터진다고 나와있는데 이는 골드러시 시절부터 유명한 이야기.. 위키피디아에 의하면 알파선방사선으로도 폭파시킬 수 있다고 하니 흠좀무.
착한 어린이고 뭐고, 아주 약간의 실수로도 중상을 입을 수 있으니 절대로 따라하지 마라.

등장 당시에는 기존의 화약을 그냥 씹어 버리는 강력한 폭발력 때문에 산업현장에서 수요가 많았으나 그 불안정성으로 인한 폭발사고로 인명피해가 기하급수적으로 늘어나자 안정화를 요구하게 되고 안정한 다이너마이트가 등장한다. 당장 노벨의 동생도 공장에서 일어난 폭발사고로 사망했다.

여기서 니트로글리세린의 불안정성이 어떤 정도인지 잘 모르는 분들을 위해 자세히 설명한다.

  • 충격이나 발화, 정전기등에 매우 민감하다. 다른 폭약들에 비해 압도적으로 충격에 민감하다. 특히 순간적인 가열은 아주 위험하고, 지속적으로 흔들거릴시 열이 축적하여 자연적으로 발화하여 폭발할 가능성이 아주 크다
  • 가만히 놔둬도 시간이 흐르면 자연적으로 발화해서 터진다. 이는 순수한 니트로글리세린에서는 일어나지 않는 일이지만, 생산공정상 소량이라도 불순물이 들어가거나 순수한 니트로글리세린을 그냥 상온에 방치해서 약간의 불순물이 들어가면 열이 발생하기 시작하고, 이걸 방치하면 열이 축적되어 착화점을 넘으면 자연발화하여 스스로 폭발하는 단계로 가서 터진다. 따라서 니트로글리세린을 안전하게 용기에 담아서 잘 보관했다고 생각했다가 며칠에서 몇 개월후에 갑자기 터지는 막장사태가 발생한다.

물론 니트로글리세린을 원재료로 사용하는 폭발물과 화약은 다이너마이트 이후로도 여러가지 개발되었으며 때문에 지금도 산업용으로도 니트로글리세린은 대량생산되고 있다. 다만 폭발성이 매우 강해서 액체 상태로는 공장 출하부터 금지된다. 규조토 등에 흡수시켜 운반해야 한다.[5] 단, 이 경우에도 철도를 이용한 운반은 금지된다. 화기는 물론이고 정전기, 충격에도 폭발하며 진동에도 폭발할 우려가 있기 때문이다.

3.2 의약품

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하지만 의약품으로는 잘 쓰면 전립선암과 더불어 현대인의 사망이유 중 톱을 다투는 심장병(급성 심장질환)도 치료할수 있는 유용한 화학물질이다[6]. 발견경위는 산업재해 때문이었는데, 협심증을 앓고 노벨 화약공장에 다니던 근로자가 회사에선 멀쩡한데, 집에오면 협심증이 재발하는 걸 조사하다가 밝혀지게 되었다. 좀 아이러니 한게, 다이너마이트 연구 중 기화된 니트로글리세린 흡입으로 인한 두통에 시달렸던 노벨은 말년에 협심증으로 인해 이 약을 복용했다.

혈관확장과 함께 심장에 걸린 과부하를 낮춰주는 효능이 발견된 후 협심증 환자한테 처방하는 약으로 개발되었다. 특이하게 밑에서 녹여서 흡수시키는 설하정 형태와 피부에 붙이는 패치형으로 출하된다. 일반적인 내복약 형태로 하면 위장에서 소화되니까....삼키는 일이 없도록 주의하자. 글리세롤 계열이라 그런지, 의외로 맛이 달콤하다고 한다.

물론 전문의약품이므로 의사의 처방 없이는 구입할 수 없으며, 부작용으로 심한 두통이 수반된다는 보고가 있으니 유의해야 한다. 이는 니트로글리세린이 특정혈관에만 작용하는 것이 아닌지라 혈액이 순환함에 따라 체내 혈관 전체에 확장이 일어나게 된다고 한다. 머리쪽 혈관도 예외는 아닌지라 두통이 따라온다.

이렇게 니트로글리세린이 의약품으로 사용될 수 있는 이유는 니트로글리세린이 직접 몸안에서 작용하는 것이 아니라, 혈관 내에서 일산화질소[7]로 분해되는데, 이 일산화질소가 혈관을 확장시키는 역할을 하게 된다. 단 혈압을 낮추는 목적으로는 쓸 수 없는데, 작용시간이 짧고 확장 후에 역으로 수축을 초래하고 심장의 박동을 빠르게 하는 효과가 있다.

일반적으로 협심증 환자가 심장 통증을 느낄 때 혀 밑에 녹여서 사용하며, 5분 간격으로 3회까지 사용후, 그 후에도 심장 통증이 계속된다면 응급실에 가야 한다.
직사광선에 변질이 되기 쉬우며, 혀 밑에 녹일 때 찌릿한 느낌이 있어야 변질되지 않은 것이다.

이렇게 니트로글리세린이 의약품으로 사용되기 때문에 니트로글리세린 패치에 제세동기로 충격을 가하면 폭발한다는 도시전설이 있었다. 이 도시전설은 Mythbusters에서 검증된 바 있으며, 다행스럽게도 거짓으로 판명났다.

고등학교 국어 교과서에 손아귀 힘이 셌지만 문맹이여서 '어린이가 열 수 없는 안전 뚜껑. 눌러서 돌려야 열립니다.' 라고 써져 있는 니트로글리세린 약병의 문구를 읽지 못해 심장마비로 세상을 떠난 아버지를 회상하는 글이 실린 적 있다. #[8] 여기서의 유우머 포인트는, 니트로글리세린이 실제 병의 경과를 바꾸지는 못하므로 저렇게 죽을 사람이었다면 사실 니트로글리세린 알약이고 나발이고 응급실 안 가면 어차피 죽을 사람이었다는 거.

4 매체에서의 등장

영화드라마 만화같은 경우에도 등장하며 특히 폭력이 난무하는 액션과 범죄 그리고 미스테리 작품에서 항상 단골로 등장하며 실제로도 테러범죄에서도 자주 쓰이는 액체며 테러리스트들에게 많은 사랑을 받는 대표적인 액체이다.

하지만 실제로는 위의 특성을 보다시피 다루기도 힘들고, 폭발력이 더 뛰어난 다른 화약도 많기 때문에 아무리 악당이라도 이걸 폭약으로 쓰는건 현실성이 좀 떨어진다고 볼 수 있다. 악당이라도 니트로글리세린을 다루다가 실수로 터져서 자기가 죽는건 바라지 않겠지? 그러니까 안전하고 편리한 다이너마이트나 C4를 써야한다

니트로글리세린을 아주 사실적으로 다룬 매체를 하나 뽑자면 쥘 베른의 신비의 섬이 있다. 노천질산칼륨광에서 질산분리후 해초에서 소다를 분리해 제작한다 애초에 소설 자체가 마인크래프트 현실화에 가깝다 충격에 약하다는 특성때문에 마지막 작업은 전문가가 혼자서 했으며 뇌관이 없어서 떨어지는 돌로 기폭시켰다.

그래플러 바키 2부 도입부에서 싱크로니시티에 의해 어느날 갑자기 알 수 없는 이유로 안정화한 물질이라는, 몹시 말도 안 되면서도 왠지 그럴싸한 허풍을 치는 바람에 정말 그런 줄 아는 사람들도 종종 있다. 만화는 만화일 뿐이니 주의하자. 바키에서의 이야기와는 달리 얼어서 고체화된 니트로글리세린은 액체일 때보다 충격에 더욱 민감하다.

프랑스 영화 공포의 보수는 유전 화재를 막기위해 니트로글리세린을 운송하면서 벌어지는 일들을 다룬 영화다.

영화 버티컬 리미트에서 K2에 고립된 생존자 구조를 위하여 구조대가 니트로글리세린을 가져가는데 사고가 잇따른다.

토리코에서는 이에서 이름을 따온 니트로(토리코)라는 생물이 있는데, 그 위험성과 포식성 때문에 이런 이름이 붙었다.

메가맨 언리미티드에서 메인 보스 트라이나이트로맨은 존재 자체가 니트로글리세린이고, 이 액체로 공격하는 보스로 등장한다. (자세한 내용은 항목 참조)
  1. 얼음물과는 열분산능력 등 냉각능력이 차원이 다르다.
  2. TNT나 피라냐솔루션 등 각종 위험물을 만드는 영상들도 마찬가지다. 직접 해보지 말고 그냥 보는 것만으로 만족하라는 의도로 올린 영상으로 간주하고 그냥 감상만 하자.
  3. 분리되지 않은 불순물과 니트로글리세린의 상계면 등이 전체를 더욱 불안정하게 만들 수 있기 때문.
  4. 그리고 애초에 반응물인 진한 질산과 진한 황산은 특유의 성질들이 있기 때문에 그냥 단순한 강산 이상으로 위험한 것들이다.
  5. 전에 8도 이하로 온도를 내려 결정화한 후 운반한다는 언급이 있었는데, 틀린 지식이다. 고체화된 니트로 글리세린은 액체상태의 니트로 글리세린보다도 더 충격에 민감해진다. 자동차 사고라도 일어나면 근처 사람들은 저승행이겠지... 이런 내용이 한마 바키 2부에도 언급된다.
  6. 보다 정확히 말하자면, 일반적으로 생각하는 '치료'보다는 일시적인 '증상 조절'에 가깝다. 니트로글리세린이 협심증의 경과 자체를 바꾸지는 못한다.
  7. NO. 체내에서 신호전달물질로 작용하는데, 이를 연구한 사람은 1998년 노벨 생리의학상을 받았다.
  8. 리더스 다이제스트에 실렸던 글이기도 하다