유기화학

有機化學
Organic Chemistry

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1 개요

유기화합물, 그러니까 탄소를 기반으로 한 화합물에 관한 화학이다.

2 특징

육각형 혹은 오각형을 잘그린다.

(엔돌핀의 화학 구조.)

탄소 기반 화합물의 화학이지만 어째서인지 정작 원소 상태의 탄소나 탄소를 포함한 합금 같은 것은 다루지 않는다. 또, 20세기 이후 유기합성에서 Grubbs' catalyst등 유기금속시약의 중요도가 많이 높아졌다. 근데 여긴 무기화학의 영역이라고 볼 수도 있다. 탄소-수소 결합을 기준으로 보자니 요소 같이 흔히 유기화합물로 여기는 것도 무기 화합물이 되어 버린다. '유기화학'이라는 말의 유래가 유래이니만큼 그냥 대학 유기화학 교재에 나오는 내용이 유기화학이라고 믿는 것이 가장 마음 편할 듯하다.

'유기(organic)'란 말은 과거 19세기에 생물을 구성하는 물질(대부분 탄소 화합물)과 나머지 무생물을 구성하는 물질 간에는 근본적인 차이가 있다는 활력론적인 인식의 흔적이다. 원래는 생명체 내에서 일어나는 물질 및 그의 화학 반응에 관한 학문, 즉 현재의 생화학에 가까운 학문이었으나 생명체 내의 물질이 생명체 밖에도 존재하며 사람이 합성할 수 있다는 것을 알게 된 이후로는 모든 탄소 화합물 및 유도체의 특성과 변환, 합성에 대한 학문이 되었다.

탄소를 중심으로 한 거니까 탄소 하나만 배우면 되어서 별 거 없겠지... 싶지만 하필 이 녀석이 주기율표상에서 딱 적절한 위치에 있어 탄소 원자들끼리, 혹은 다른 비금속 원소와 공유 결합을 이뤄 긴 체인을 형성하는 특별한 능력이 있다. 근처로 한 칸만 움직여서 규소나 질소만 봐도 오비탈이 너무 펑퍼짐하거나 전기 음성도가 너무 높거나 하여 단일 원소만으로 안정한 체인 구조를 이룰 수 없다. 덕분에 탄소 하나만 기반으로 해서 온갖 화합물을 만들 수 있다. 거기다 지구상의 생물은 탄소의 이 특성을 참으로 효과적으로 활용해서 살아가고 있다.(...)

20세기 석유 화학과 고분자 화학, 생화학, 식품 화학 등의 발달에 크게 기여한 분야이다. 생물 분자의 대부분이 유기물이고 현재까지 연구된 생리 활성 물질도 대부분 유기물이므로 생물학, 약학, 의학에 대한 기초 학문의 역할을 한다. 따라서 화학 중에서 수요가 가장 많은 분야 중 하나이다.

유기 화학에서는 각각의 원소 보다 두서너 개의 원자가 공유 결합으로 연결된 기능적 단위인 함수군작용기(functional group)가 중요하다.

3 교육

주로 유기화합물의 구조 분석과 결합, 반응에 대해 배우며 복잡한 계산보다는 추론 능력과 적절한 해석, 경우에 따라선 암기를 주로 요한다.

과목 특성상 항상 실험 실습이 병행된다. 단, 유기 화학 초반에는 실험이 없고 중후반부의 반응 부분을 들어갈 때 실험이 같이 시작되는 경우가 많다. 특수한 예로 유기 화학 1때는 실험이 아예 없고 유기 화학 2를 배우는 학기에 실험 1, 그 다음 학기(즉, 유기 화학 수업은 이미 끝난 시점)에 실험 2를 들어야 하는 경우도 있다. 유기화학 개론반의 경우 실험 수업의 존재 여부는 학교마다 다르다.

4 학부 수준

다른 화학 과목에 비해 배우는 학생이 매우 많다. 규모가 큰 대학교의 경우 유기 화학 수강생이 한 학기에 클래스 당 수백명이다. 학교에 따라서는 화학 전공자들이 수강해야 하는 유기 화학과 그 외의 학생들을 위한 유기화학 과목을 따로 분리해 놓는 경우도 있고, 기초만 훑고 지나가는 유기화학 개론 과목이 따로 있는 경우도 있다. 같은 유기화학을 배우더라도 실제로 중점적으로 배우는 정도가 다르다.

유기화학을 한 학기에 다 배우는 것은 도저히 불가능하기 때문에 , 1/2/3, A/B 등으로 표시해 2학기~3학기 정도로 나뉜다. 전공자용, 비전공자용, 개론 등의 수업을 포함한 모든 유기 화학 수업의 수강생을 합치면 규모가 큰 학교인 경우 한 학기에 천 명은 가뿐히 넘고 이천 명을 돌파하기도 한다.

• 화학과 : 전공의 가장 핵심이 되는 과목 중 하나로 당연히 필수이다. 대개 2학년 1학기부터 시작해서 2학기~3학기 정도 배운다. 대부분 3학점으로, 일 년 반 이상을 배워도 진도가 다 끝나지 않는 경우가 생길 정도로 내용이 많다. 그러나 이 모든 과정은 실무에선 기본일 뿐
• 화학공학과 : 역시 전공의 가장 핵심이 되는 과목 중 하나로 마찬가지로 필수이다. 대개 2학년 1학기부터 시작해서 2학기~3학기 정도 배운다. 하지만 화공과는 산업에서 활용되는 반응과 합성을 훨씬 중시하므로, 유기화학보다는 단위조작이나 열역학, 공정제어같이 물리적인 부분을 많이 배운다. 이름과 실제가 다른 것
• 재료공학과 : 대개 선택과목으로 "유기재료화학", "유기재료공정" 등 한 학기 3학점 분량 강의로 개설한다.
• 의대, 치대, 한의대 등의 예과 : 당연히 필수이며 2학년 1학기에 2~3 학점 정도 강의로 개설한다.
• 약학대학 : 당연히 필수이나, 약학대학에서 "유기화학"을 따로 다루지는 않으며 약학대학입문자격시험의 한 부분이므로 미리 익히고 와야 한다. 약대에서는 "약품유기화학" 같이 좀더 세분화된 과목을 입학한 첫 학기에 3학점으로 배운다.
• 생물학과 : 생물학의 진 최종보스 가끔 전공필수과목이 아닌 경우가 있으나, 상당히 중요한 위치를 차지하며 대부분 얄짤 없이 수강하게 된다. 분자생물학이나 생화학을 이해하는 데에 유기화학적 지식이 도움이 되기 때문이다. 신체를 구성하는 탄수화물, 단백질, 지방과 대사 반응 중 화학적으로 밝혀지는 부분을 배우려면 최소한 명명법이나 반응기(functional group)에 대한 지식이 필요하다.
• 의과학과 : 필수이며, 한 학기 3학점 분량으로 유기화학"개론"을 배운다.
• 의료공학과 : 생체재료와 밀접한 관련이 있으므로 한 학기에 3학점 선택과목으로 개설한다.

4.1 고등학생

현재 일반고등학교 기준 교육 과정(2009개정교육과정)에서의 화학Ⅰ과 화학Ⅱ로 볼 때, 유기화학의 비중이 7차 교육 과정에 비해 대폭 축소되었다. (20%→4%정도) 예컨대, 7차교육과정 화학Ⅰ에서는 '탄소화합물'이라는 단원이 대단원 하나를 통째로 차치하여 괴악한 암기량을 자랑하였지만, 2009개정교육과정부터는 중단원도 아닌 소단원 1개로 대폭 축소되었으며 화학Ⅱ도 역시 1단원에서 수소결합 정도만 간단히 배우는 것으로 축소되었다.

수도권의 몇몇 과학고에서는 고등학교 2학년 1학기 내신으로 유기화학을 나가기도 한다. 다른 학생들도 중학교때 선행을 해서 익숙한 일반화학과는 달리 유기화학은 경시 준비를 하지 않은 학생들은 처음 배우는 것이기 때문에 많이 힘들어한다. 진도도 미친듯이 빨라서 대학교에서 3학기에 걸쳐 배우는 내용 대부분을 한 학기에 배운다.

과학영재학교에서도 2학년 1학기 또는 3학년 1학기에 선택해서 들을 수 있는 경우가 많다. 이 경우에도 다소 초보적이지만 한 학기 안에 Mcmurry 및 Smith의 기초유기화학과 같은 책 전체를 나가기 때문에, 올림피아드를 하는 학생이 아니라면 선택하는 경우가 드물다. 관심이있는학생들은 named reaction을 펼쳐보길바란다.

한국화학올림피아드를 준비하는 경우 중등부에서는 필요없지만, 고1부부터는 눈에 박히도록 공부하는 과목이기도 하다.

이 외에 특성화고등학교 화학공업과나 식품관련 학과에서 유기화학 관련 과목이 있다. 예를들면 '공업화학', '분석화학', '식품과학', '식품분석' 등 다만 딱 고등학생 수준으로 배우기 때문에 큰 부담은 없다.

4.2 수험 과목으로서의 유기화학

이런 시험을 치려면 유기화학을 학원에서 공부하는 수밖에 없다 .

• 의학 교육 입문검사 (MEET) : 객관식 15문제
• 약학대학입문자격시험 (PEET) : 객관식 20문제
• 변리사 2차 시험 : 주관식 선택과목

4.3 학부 수준 내용

대부분 유기화합물의 중요한 작용기별로 단원이 나누어져 있다. 일단 초반에는 모든 책이 공통적으로 일반화학에서 나왔던 중요 개념을 복습하며 입체이성질체를 다루는 입체화학, 그리고 메커니즘의 기본인 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution)을 먼저 다룬다. 그리고 책마다 약간의 차이는 있지만 보통 작용기가 나오는 순서는 거의 일정한 편이다. 왜냐하면 특정 작용기의 쉬운 반응들을 이해해야지만 그 다음의 어려운 반응들을 이해할 수 있기 때문. 예를 들면 알데히드나 케톤처럼 C=O 작용기를 포함한 화합물들의 반응을 이해하기 위해서는 먼저 알코올에 대해 알아야 하는 식이다.

그리고 막판에는 항상 생화학 단원이 나온다는 것도 특징. 주로 탄수화물이나 단백질, DNA등을 간단하게 다룬다. 하지만 이 생화학 단원은 그냥 무시하고 종강하는 교수들도 많은 듯 하다. 어차피 생화학 수업에서 다시 배워야 하기 때문.

다음은 유기화학 시험 문제 중 만점을 받는 학생 비율이 가장 낮은 문제 유형 3가지를 추려낸 것이다. 그런데 이게 유기화학 시험 문제 유형의 절반이 넘는다는 것이 문제.

• 메커니즘

유기화학 책에서는 반응을 제시할 때 메커니즘을 보여준다. 이는 반응에 대해 논리적으로 설명해서 이해를 돕고, 암기하는 데 편하게 하기 위함이다. Sn2같이 증명이 된 매커니즘의 경우 당연히 외워야 한다. 시험에서 잘 나오는 부분은 매커니즘보다는 생성물이나 반응조건을 묻는 것이다. 단 메커니즘에서 초고난도 문제가 나오기는 어렵다. 메커니즘에 대해 명확히 증명되지 않은 부분의 경우 불확실성 때문에 출제하기 어렵다. 그런 문제가 나올 경우 학생이 창의적인 메커니즘을 제시하면 정답으로 인정해 주기도 한다.
- 화살표를 그릴 때 특정 결합을 향하는지 원자를 향하는지 명확하게 그려야 한다.
- 주변에 결합이 5개또는 6개 존재하는 화학의 범위를 초월한 탄소 중간체를 그리는 것은 흔한 잘못이다. 학생 답안의 5배위 탄소는 매해 유기교수님이 까는 단골소재이다
메커니즘을 무작정 통째로 외우려고 애쓰면서 스트레스 받는 경우가 많은데, 메커니즘은 외운다고 끝이 아니라 이해를 해야 한다. 메커니즘을 공부할 때 눈으로 보면서 공부하기보다는 손으로 그리면서 공부하는 게 좋다. 즉, 그림 그리는 솜씨가 어느 정도 요구된다. 연습을 많이 해야 한다. 2학년 올라갈때 방향족을 못그리던 학생이라도 3학년 올라갈때는 완벽하게 그리게된다. 그래서 초반에 배우는 친핵성 치환반응 단원이 그렇게 중요한 것. 제대로 하기 위해서는 많은 연습이 필요한 부분이다. 대학원 전공 수업 중에는 한 학기 내내 메커니즘과 씨름해야 하는 수업도 있다.

• 합성

"A 화합물을 이용해 B 화합물을 어떻게 합성할 수 있는지 보여라"

유기화학에서 가장 고난이도의 문제. 말 그대로 자신이 배운 모든 지식을 총동원해야 한다. 역합성 문제가 꽤 압권인데, 예시를 들자면 최종물질과 중간물질 딸랑 하나를 던져주고 과정과정의 시약과 중간 합성물을 모두 유추해야 하는 식이다. 물론 한 번의 과정으로 만들 수 있는 문제보단 여러 번의 과정을 거치는 문제를 전부 유추하는 정신나간 문제를 던져줄 때가 많다. 특정 화학물질을 합성하는 방법을 이것저것 다 탐구해야하기 때문에 꽤나 골치아픈 문제.
- 유기화학 반응 중 순서가 중요하지 않은 반응은 거의 없다. 아마 강의에서 100% 짚고 넘어갔을 것이다. 예를 들어 방향족 화합물 다중치환 반응에서 순서를 틀리면 거의 0점에 가까울 것이다.
- 수율이 가능한 한 높은 반응을 써야 한다.하지만 100%이상이라면 처음부터 다시 풀어야 할 것이다.이런 문제에서 가장 중요하게 보는 부분이 어떻게 해야 '실제로 합성할 때 해당 화합물을 가장 효율적으로 구할 수 있느냐' 라는 걸 숙지해야 한다. 어떤 방식으로든 잘못되면 무조건 오답이다.

문제 : "된장을 사와라."

학생의 답 : "된장국을 사온다." (두 화합물의 분리가 사실상 어렵기 때문에, 정답으로 인정되지 않는다.)
문제 : "콜라 1병을 사와라."
학생의 답 : "치킨집에 치킨세트를 주문한다. 같이 딸려나온 콜라는 차지하고 치킨은 버린다." (A 화학물을 특정 반응 시켜서 B를 얻고자 한다. 이 때 항상 B와 C의 혼합물이 나오고, C가 B보다 더 많이 나온다. 이 때 이 방법은 B를 얻기 위해서는 사용할 수 없다. 역시 0점 처리.)
문제 : "치킨 1박스를 사와라" (위 문제와 질문이 반대인 경우)
학생의 답 : "치킨집에 치킨세트를 주문한다. 치킨을 차지하고 같이 딸려나온 콜라를 버린다." (치킨만 나오는 방법이 따로 있는 경우에는 0점 처리되며 또 만약에 치킨세트 주문이 유일한 답이라 해도 치킨을 Major 생성물로, 콜라를 Minor 생성물로 따로 표기하지 않으면 감점이 된다. - A 화학물을 특정 반응 시켜서 B를 얻고자 한다. A 화합물을 100% B화합물로 만드는 alpha 반응이 있다면, 이 때 A 화합물을 beta 반응 시킬 때 B가 주 생성물, C가 부생성물이라 해도 beta반응을 쓰면 감점은 피하기 어렵다. 또한 이 beta반응이 유일한 답이라 해도 Major와 Minor 생성물을 구별하지 않으면 이 또한 감점당한다.)

- 메커니즘을 이해해야 한다. 매커니즘을 이해하면 각 스텝에서 주요하게 생길 수 있는 물질이나 반응 조건을 잘 파악하게 해주어, 합성 중 생길 수 있는 문제점을 쉽게 파악할 수 있다.
- 예외적인 경우로 인해 생기는 예상치 못한 문제점에 주의해야 한다. 할로젠화에서의 다중치환 등 가르쳐준 대로의 메커니즘은 분명히 맞는데 실제로 합성할 때 문제점이 발생하는 것을 몇 개만 섞어주면 학생들의 오답률이 껑충 뛰는 것은 금방이다. 이 예외를 숙지하고 외우는 것이 상위권에서는 거의 당락을 결정한다고 봐도 좋다.

• 분광학(스펙트럼)

IR(infrared)과 NMR(nuclear magnetic resonance) 스펙트럼을 해석해서 화합물의 구조를 추론해내는 것이 주 과제이다. IR은 그냥 숫자들을 잘 외우면 되니 큰 문제가 안 되지만 이보다 몇 배는 더 중요한 NMR 규칙은 그리 간단하지 않다는 것이 문제(...) 그리고 규칙을 다 이해한다고 해도 결국 스펙트럼을 모두 해석한 후 마지막에 화합물 구조를 추론하는 과정은 퍼즐을 푸는 과정에 가깝기 때문에 가끔 운에 의해 좌우되기도 한다. 이러한 문제들을 잘 풀기 위해서는 그냥 몇 문제 연습하는 것 가지고는 택도 없다. 보통 초보 학생일수록 운이 좋으면 빨리 풀고 운이 나쁘면 시간이 엄청 오래 걸리는 현상이 나타나는데 이것도 연습으로 해결할 수는 있다. 학부 유기화학 NMR 문제에서 나오는 패턴은 어느 정도 정해져 있기 때문에 퍼즐 풀듯이 시행착오를 겪을 필요 없이 아항~ 이 패턴이군 하면서 비교적 빠른 시간 안에 구조를 추론할 수 있는 것. 하지만 이러한 경지에 도달하려면 말 그대로 무지막지한 연습이 필요하다. 웬만큼 유기화학을 좋아하는 학생들이라도 이 스펙트럼까지 좋아하는 경우는 드물다. 그만큼 많은 유기화학 수강생들에게 공공의 적 취급을 받는 토픽. 이론을 배울때는 굉장히 재밌는데 시험볼때는 굉장히 짜증나는 과목이다

4.4 교재

많은 사람이 배우는 과목이라서 그런지 분석화학이나 물리화학, 그 외 다른 화학 과목에 비해 책의 종류가 매우 많다. Brown, Solomon, McMurry,Wade, Smith, Bruice, Volhardt 등 주로 배우는 교재가 몇 가지 있지만 내용에서 큰 차이가 나는 것은 아니다. 이 책에도 있으면 저 책에도 나온다. 다만 다루는 비중이나 방법이 다를 뿐. 간혹 한국어 번역판들이 그렇듯, 우리나라로 들어올 때 오역이 있는 경우도 있다.

대학원 고급유기화학에서는 주로 Carey의 Advanced Organic Chemistry A/B, Carruthers의 Modern Methods of Organic Synthesis, March의 Advanced Organic Chemistry 등을 쓴다. 대학원 레벨의 교재들은 어떻게 보면 교과서라기보다는 레퍼런스거대한 리뷰 논문에 가까운, 백과사전적인 책이다. 정말 백과사전인 책은 인명반응들을 정리해 놓은 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis로 대부분의 실험실에서 한권은 누군가 들고 있다. 브리태니커 대백과사전급의 위용을 자랑하는 책에는 Fieser의 Reagents for Organic Synthesis, Trost와 Fleming의 Comprehensive Organic Synthesis라는 책이 있다.
대학원 수준에서는 유명 교수의 lecture note로 많이 공부한다. Myers나 Baran, White, Boger 교수가 유명하다.
그 외에 읽어보면 좋을 책으로는 Nicolaou의 Classics in Total Synthesis, Warren의 Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Hoffmann의 Elements of Synthesis Planning 등이 있다.

유기화학을 공부할 때는 무료대학강의를 참조하면 좋다. 한국어는 KOCW, 영어는 MIT OCW 등에서 제공하고 있다.

5 대학원 수준 내용

대학원의 유기화학 수업에는 아래와 같은 과목이 있다.

• 고급유기화학 : 모든 분야를 조금 더 깊게 다룬다.
• 물리유기화학 : 전자구조와 반응 메커니즘에 초점을 많이 맞춘다.
• 생유기화학
• 스펙트럼 : 말 그대로 IR/NMR만 한 학기동안 하는 것(...)
• 유기금속화학 : 유기화학+무기화학
• 의약화학 : 생물학적 활성을 지니고 drug-like한 화합물을 만들어내는 방법을 연구한다. 크게 나누면 합성화학에서 다루는 천연물중 생물학적 활성을 지닌 물질의 구조를 조금 변경하여서 약처럼 만들거나, 비슷한 구조를 어마어마하게 찍어내어서 생물학적 활성을 지니는 물질을 골라내는 combinatory chemistry가 있다.
• 화학생물학

대학원 유기화학 수업을 들으려면 선수과목으로 일반화학, 학부 유기화학 수업은 필수다.

5.1 유기합성

합성하기 어려운 natural product를 어떻게 아름답게 합성할 수 있는지 연구하거나, 공장에서 좋은 수율로 많은 양을 합성할 수 있는 방법을 연구한다.

크게 보면 전합성과 방법론으로 나뉘는데, 전합성의 경우 target molecule을 선정하고, 어떤 경로를 통해 합성할 것인지 계획하고, 탄소 원자를 장인의 손길로 한땀한땀 연결한 뒤 합성이 제대로 되었는지 NMR 등으로 확인하는 절차까지 시간도 오래 걸릴 뿐더러 논문 출판이 방법론에 비해 상대적으로 어렵다고 한다.

프리드리히 뵐러가 요소를 실험실에서 만들어 냄으로서 유기물에는 생명력과 같은 것이 있기에 결코 인위적으로는 만들 수 없다는 관념을 깨뜨린 이래, 큰 틀에서 봤을 때 우드워드(Robert Burns Woodward, 1965년 노벨 화학상 수상)와 코리(Elias James Corey, 1990년 노벨 화학상 수상라는 두 천재가 유기화학이라는 학문을 만들어 왔다고 할 수 있겠다.
이후 원하는 화합물을 만들어내는 것 자체는 대부분 가능해짐으로서 유기합성의 초점은 어떻게 하면 더 효율적으로 원하는 물질을 만들어낼 수 있을까 하는 것으로 옮겨가게 되는데, 다시 크게 Baran의 Ideal Synthesis와 Sharpless(2001년 노벨 화학상 수상자)의 Click Chemistry로 나눌 수 있다.

유기합성에 관심이 있는 사람들에게 굉장히 유용할 수 있는 사이트들은 아래와 같다.

Organic Chemistry Portal 최신 논문의 초록과 named reaction, book review 등 너무나 알찬 정보가 가득 담긴 곳이다. 페이스북 페이지도 있다. 페이지 위쪽에 기부금을 바라는 배너가 뜰 때가 있는데, 좀처럼 모이지 않는 모양이다.
organiclinks Arkansas 대학의 Matt McIntosh 교수가 만들고 운영하는 사이트로, 유기합성 분야의 박사 과정과 포닥 지망생들을 위해 해당 분야 교수들의 연구실을 정리해 놓았다. 몇몇 링크는 교수 그룹이 아니라 대학의 교수 소개 페이지로 이동하거나 옛날 주소로 링크되는 등 완벽하지는 않지만 USNews 랭킹과 함께라면 관심 분야 연구실을 검색하고 대학원을 선정하는 데 많은 도움이 될 수도 있겠다.
Organic Synthesis 유기합성 관련 정보를 소개하는 한국어 페이스북 페이지. 관리자 수도 3명으로 늘어 업데이트가 비교적 자주 이루어지고 있으며, 최근에는 국내의 유기화학 교수님들의 인터뷰가 올라오기도 했다.
Chemistry By Design Arizona 대학의 Jon T. Njardarson 교수가 만든 사이트로, 1400개가 넘는 전합성 메커니즘을 연도별, 저자별 등으로 분류하여 step by step으로 볼 수 있고, 퀴즈 형식으로 공부에도 도움이 되게끔 했다.
어플리케이션도 사용해 볼 수 있는데, 약물의 전합성 단계를 보여주거나 그 일부를 가려놓는 형식으로 퀴즈도 풀 수 있다.
이걸 누가 써... 은근히 많이 쓴다. 2016년 7월 21일 기준 Google Play Store에 등록된 별점은 4.2 / 5.0
아쉽게도 한글지원은 안된다. GooglePlayStore 다운로드 링크
Beilstein Journal of Organic Chemistry 학교 도서관에서 유료 논문을 구독하고 있는 학생들의 경우에는 큰 해당 사항이 없지만, 학교 밖에서 유기화학에 관심이 있는 사람이라면 Aldrichimica Acta와 함께 알아두면 좋을 Open Access 유기화학 저널이다. 유명 교수들의 논문 역시 찾아볼 수 있으니 JACS, ACIE, JOC, Organic Letters 외에도 괜찮은 저널이 있다는 것을 알아 두자.

그 외에도 유기합성 분야의 대가들이 누군지 알고 싶다면 미국화학회에서 수여하는 Roger Adams Award수상자 목록을 참고하는 것도 좋다.

6 기타

• 유기화학 동아리

미국의 몇몇 유명 대학교에는 유기화학 교수를 중심으로 정기적으로 모이는 유기화학 메커니즘 클럽(이름은 제각각이다)도 있다. 대학생들로 구성된 일종의 동아리인데 구성원들이 최신 논문에서 발견한 반응을 정기 모임에 가져오면 교수와 함께 다 같이 메커니즘을 생각해보고 그리면서 토론하는 활동을 하는 것. 대학원에서 유기화학 전공을 목표로 하는 학생들은 대학생 시절에 이런 동아리에서 미리 경험을 쌓는 경우가 많다. 화학 전공자들은 분발하도록 하자.<모델링>
3차원 분자구조 모델링 프로그램으로 Jmol이라는 분자구조를 3차원으로 볼 수 있는 프로그램
Jmol다운로드 링크

Chemistry Reference Resolver
논문을 간단하게 찾을 수 있는 사이트이다. 만약 Journal of the American Chemical Society의 Vol. 130: Issue. 23: Pages. 7241-7243논문을 찾고 싶다면 간단하게 'jacs 130 7241'을 타이핑 한 후 엔터를 치면 해당 논문으로 연결된다
링크

eMolecules
간단한 구조를 그릴 수 있는 툴을 제공하는 시약 검색 사이트이다. 여기서 검색하면 해당 구조를 가지는 시약이 상업적으로 판매하는지의 여부, seller와 대략적인 가격도 알 수 있다.(정확한 가격은 국내 중개업체로 문의해야하고, 물질에 대한 자세한 정보는 scifinder를 활용하도록 하자)

링크