아세톤

유기화합물
탄화수소	아민	아마이드	알코올
알데하이드	케톤	카복실산	방향족
탄수화물	알칼로이드	푸린	비타민

유기화합물 - 케톤
선형	3 4 5 6 7 8 9 10
비선형	요소 요산 탄산

※ 선형 케톤은 탄소 개수로 표기.

Acetone. 에이스+톤이 아니다 IUPAC 명칭은 프로판온.

1 개요

케톤 중 가장 간단한 물질이다. 강한 휘발성과 인화성을 띠며, 자극성이 강하기 때문에 실험용이 아닌 이상 희석해서 취급한다.
화학식은(CH₃)₂CO. 독특한 냄새가 나지만 무색이며 상온에서 액체. 물과 잘 섞인다.

아세톤은 신체 내에서 정상적인 대사과정을 통해 생성되고 분해되는 물질로서, 혈액과 소변에 들어 있다. 당뇨병이 있으면 더 많은 양이 생긴다. 임산부, 수유를 하는 엄마들, 그리고 어린이들은 아세톤 수치가 높은데, 체격에 비해 대사량이 많기 때문이다. 신체 내의 아세톤은 케톤체에서 카복실기가 이탈하면서 생기는 것이다. 오래동안 굶는다든가 탄수화물을 안 먹는 이른바 황제 다이어트를 지속하면 케톤체가 증가하고 따라서 아세톤도 증가한다. 일부러 케톤/아세톤을 늘리는 식이 요법을 하기도 하는데, 유아와 어린이의 뇌전증을 치료하기 위한 케톤식이법이 그 경우다. 케톤체를 높이기 위해 탄수화물을 금지하는 식이요법이고, 이 때 아세톤 수치도 같이 높아진다. 여담으로, 높은 케톤 수치는 문제가 될 수 있다. 몸에 다른 이상이 있을 경우, 즉 알코올 중독이라든가 당뇨병에 걸려 있을 경우에는 제대로 케톤을 처리하지 못해서 케톤산증에 걸릴 수 있다. 케톤산증은 케톤체가 마구잡이로 늘어나는 증상으로서 급격히 혈액의 산성도가 올라가며, 심하면 죽을 수도 있는 증상이다.

공업적으로는 생산할 때는 예전에는 아세트산염을 공기를 차단한 상태에서 가열해서 분해시키는 방법이 쓰였었다. 요즘은 이렇게 생산하지 않고, 프로필렌을 이용해서 생산한다. 주로 쿠멘법이 사용되는데, 이는 페놀과 아세톤을 동시에 만드는 방법이다. 프로필렌과 벤젠에 촉매를 넣어 반응시켜 쿠멘을 얻고, 얻은 쿠멘을 공기로 산화시킨 후 황산 및 인산 등의 묽은 산을 넣고 가열하여 분해하여 페놀과 아세톤을 얻는다.

2 용도

가장 많이 쓰이는 용도는 다름 아닌 용매. 일상생활에서는 매니큐어 지우는 데 많이 쓰인다. 매니큐어가 무극성이기 때문에 물로는 지워지지 않아 다른 용매를 찾는데, 이 중 적절한 것이 아세톤. 다른 것도 쓸 수 있기야 하지만 독성이 있거나 뒤끝이 안 좋다. 참고로 100% 아세톤을 매니큐어를 지우는 데에 이용하면 손톱이 없어지고 매우 쓰라리다. 조심하자. 이외에도 무극성 오염(기름때라든가...)을 제거하는 데 쓰는 세제로도 쓰인다. 실험실에서 플라스크를 청소할 때 아세톤을 넣어 헹군 뒤 드라이어로 말리면 매우 깔끔해진다! 빠르게 플라스크를 청소하고 재사용하기 위해 쓰는 방법이기도 하다. 과장 조금 보태서 만능의 세척용 용매라고 불러도 될정도. 어지간한 유기물은 세제+아세톤선에서 처리가 되는 경우가 많다. 그래서 아세톤의 전체 생산량의 1/3이 용매 용도로 사용된다.

조금 특이한 용매 용도로서, 피부과의 박피 치료의 사전 준비 과정에서 사용되는 것이 있다. 화학적 박피, 그러니까 여드름 자국이나 주름살을 없애기 위해 화학약품으로 피부를 얇게 벗겨내는 치료가 있는데, 이 치료를 하기 전에 피부의 기름기를 제거하는 용도로 사용되는 것이다.

메틸 메타크릴레이트라는 유기화합물을 만드는 원료로 사용되며, 이것이 두번째로 많은 용도다. 생산량의 약 1/4이 이 용도로 사용된다.

또한 플라스틱이나 페인트의 제조 및 가공에 사용된다.
특히 최근 활성화되고 있는 3D 프린터 작업에서 결과물을 사출할 때 어쩔 수 없이 계단현상이 생기는데, 주재료로 사용하는 것 중 하나인 ABS수지가 아세톤에 녹는 현상을 이용해 표면의 층을 없애고 광택이 나게끔 하게한다. 보통 아세톤을 직접 붓으로 사출물에 칠하거나 아세톤에 중탕을 하거나 밀폐된 용기에 넣고 훈증하는 방법을 쓴다. 물론 ABS를 서로 접합하는 데에 사용할 수도 있다. 또한 베드에서 출력물의 수축 현상을 막기 위해 ABS Juice를 사용하기도 한다.

에타인(아세틸렌)의 보관용으로도 쓰이기도 한다. 에타인(아세틸렌)은 압력이 가해지면 발열 반응을 일으킬 수 있기 때문에 압력을 가해 용기에 넣어 둘 수가 없다. 압력 없이 그냥 보관하면 부피가 너무 커지니 아세톤에 녹여서 보관하는 것이다. 1L(분자 개수로는 약 1.264 mol)의 아세톤에 무려 250L(분자 개수로는 약 10.71 mol)의 에타인이 녹는다. 잠깐 뭔가 뒤바뀐 것 같은 느낌은 기분 탓인가 그냥은 이렇게 많이 녹는 것은 아니고, 에타인을 10기압으로 가압을 해서 녹인다. 평범한 1기압일 때는 25배 녹는다.

3 기타

역사적으로 제1차 세계대전 당시 영국은 이 아세톤을 이용하여 무연화약을 생산했다. 아세톤 생산을 위해서 나무를 쓰다가 영국의 숲들이 작살나는 결과를 얻었다. 또한 이 아세톤이 생산량 부족으로 품질이 저하가 발생하여 포탄이 화력 부족으로 날아가다가 사거리 이하의 거리에서 떨어지는 사태가 발생하기도 했다. 안습. 그런 일을 겪고 벨로루시 태생의 시오니즘계열의 유태인 하임 바이츠만(Weizmann,C)이 인조고무를 연구하다가 1910년에 얻게 된 당분을 박테리아로 발효시켜서 얻는 법을 고안했다. 하지만 1914년 영국 육군성에서 1차세계대전으로 군사용으로 쓸 만한 과학기술은 다 내놓으라고 해서 보고했으나, 위에 서술된 사건이 터지기 전까지는 그냥 묻혔다. 이후 당시 군수품 위원회 위원장이었던 로이드 조지(나중에 노동당 수상되는 그 사람이다.)의 명령에 의해서 술 증류공장에서 대량 생산을 했다. 이 일을 계기로 나중에 맥마흔 선언을 포기하고 밸푸어 선언을 지키는 계기가 된 동시에 이때의 친분으로 하임 바이츠만이 이스라엘 대통령이 되는데 큰 도움이 되는 사건이었다.