숀 마이클스/경력

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1 개요

첫 싱글 커리어	DX부터 1차 은퇴전까지	복귀 후 DX	은퇴전까지

숀 마이클스의 80년대 중반부터 2010년 현역 은퇴, 그리고 그 이후 근황까지의 길고 긴 프로레슬링 커리어를 정리한 문서이다.

2 WWF 데뷔 전 (1980년대)

숀은 어린 시절부터 레슬러를 꿈꿔왔다. 그는 전설적인 레슬링 영웅인 "슈퍼 삭" 호세 로사리오에게 훈련을 받은 후 AWA를 통해 데뷔했다. 이미 20대 초반의 나이에 탑 레슬러의 반열에 오를 정도로 재능이 뛰어났던 숀은 마티 제네티를 만나 미드나잇 락커스를 결성했는데, 이 팀이 인기를 끌며 WWF의 영입제안을 받아 이적하게 된다.

3 WWF

3.1 WWF 데뷔 : The Rockers (1988~1992)

마티 제네티와 함께 락커즈(The Rockers)라는 태그팀으로 데뷔해 공중기와 화려한 기술로 인기를 끌며 선역 태그팀으로 자리를 잡았으나, 태그팀 타이틀과는 인연이 없던 팀이었다.

당시 월드 태그팀 챔피언이 하트 파운데이션(브렛 하트 & 짐 나이드하트)였는데, 짐 나이드하트가 WWF와의 계약문제로 단체를 나가게 된다. 이에 대타 선수와 브렛을 상대로 락커스가 타이틀전에서 승리하지만 며칠 뒤 짐 나이드하트가 돌아와 타이틀 획득을 인정받지 못한다.

1991년 서바이버 시리즈에서 둘의 불화가 시작되었다. 당시 락커스는 부쉬웨커스와 팀을 이뤄 내스티 보이즈&비벌리 브라더스를 상대했는데, 초반에 부쉬웨커스가 모두 제거되어 열세였다가 숀 마이클스가 분위기를 반전시켰지만 그후 마티 자네티의 실수로 숀이 제거된다. 숀은 마티에게 불만을 표하며 퇴장했고 그 후 마티 혼자 고분분투했지만 경기는 패하고 말았다. 얼마 후 다시 예전처럼 락커스 활동을 지속하며 당시 월드 태그팀 챔피언이었던 리전 오브 둠에게 도전했지만 패하자 감정의 골이 더 깊어진다.

인터뷰 쇼 바버샵에서 그간의 불화에 대해 입을 연 후 마티 자네티가 먼저 화해의 악수를 청하자 밝게 웃으며 악수하고선

마티 자네티에게 슈퍼킥을 시전해 세트 유리창에 마티를 처박아버리고, 락커스 브로마이드를 찢어버리며 턴힐한다.

3.2 싱글 레슬러로서의 활약 (1992~1996)

싱글로 활약하던 숀 마이클스는 브리티쉬 불독을 누르고 인터컨티넨탈 챔피언에 등극했다. 이후 방어전을 가질 때마다 스스로 카운트아웃을 당하거나 반칙 패를 당하는 비겁한 방법으로 타이틀을 유지했다. 그리고 서바이벌 시리즈 1992에서 당시 WWF 챔피언 브렛 하트에게 도전해 멋진 경기를 펼쳤지만 샤프슈터#s-3를 당해 항복하고 말았다. 레슬매니아 9에서 타탕카를 상대로 방어전을 가져 패했으나 이전처럼 비열하게 타이틀을 방어했다.

이후 복귀한 마티 자네티와 대립해 끝내 마티 제네티에게 패해 인터콘티넨탈 타이틀을 내주는데, 이때 열린 경기들 중 하나가 저명한 프로레슬링 잡지인 PWI에서 1993년도 최고의 경기로 선정되기도 했다.

그렇지만 새로운 보디가드 디젤을 고용해 인터컨티넨탈 타이틀을 탈환하나 1993년 9월에 챔피언답지 않게 비겁한 행동으로 타이틀을 방어했다는 이유로 WWF로부터 챔피언 자격을 박탈당하게 된다. 또 출장 정지까지 당하여 한동안 모습을 드러내지 못했다.

서바이버 시리즈 1993에서 제리 롤러 대타로 컴백해 레이저 라몬과 대립을 하는데, 자기 자신이 진정한 인터컨티넨탈 챔피언이라고 주장하며 가짜 인터컨티넨탈 챔피언 벨트를 가지고 다니며 챔피언 행세를 하고 다녔다.

이에 레슬매니아 10에서 처음으로 WWF TV에 방영된 래더매치로 레이저 라몬과 멋진 경기를 펼치나 패배한 이후 레슬링을 하지 않은 채 보디가드인 디젤의 코너를 지킨다. 그리고 얼마 뒤 디젤과 함께 팀을 이뤄 헤드슈링커스에게 월드 태그팀 타이틀을 따낸다.

썸머슬램 1994에서 인터콘티넨탈 챔피언쉽을 가진 디젤과 레이저 라몬의 경기 도중 라몬에게 시도한 스윗 친 뮤직을 디젤이 맞아 벨트를 뺏기는 상황이 벌어진다. 실수라는 걸 이해해준 디젤 덕에 별 문제 없이 태그팀 활동은 계속되었으나 비슷한 상황이 이후 2번 더 일어나자 결국 열 받은 디젤과 이에 겁먹은 숀의 사이가 멀어지게 되고 이로 인해 둘이 태그팀 벨트를 스스로 반납한다.

로얄럼블 1995에 참여한 숀은 등장번호 1번이라는 악조건 속에서도 우승을 차지하며 레슬매니아 11에서 WWF 챔피언에 도전할 수 있게 된다. 당시 WWF 챔피언은 디젤이었고, 두려워하던 숀 마이클스는 새로운 보디가드로 사이코 시드를 대동한다. 레슬매니아 11에 출전해 WWF 챔피언쉽 경기를 치르나 사이코 시드가 오히려 방해가 되면서 디젤에게 패한다.

레슬매니아 11 이후 RAW에서 디젤과 WWF 챔피언쉽 재경기를 가지게 된 후 방해가 된다며 사이코 시드 없이 혼자 경기를 치르겠다고 말했다가 열받은 시드에게 파워 밤을 3번이나 맞는다. 이때 디젤의 도움을 받아 둘의 우정이 회복된다. 이후 부상으로 인해 잠깐 휴식기를 가지다가 1995년 6월 무렵 복귀해 인 유어 하우스에서 인터컨티넨탈 챔피언 제프 제럿을 이겨 타이틀을 획득하지만 오웬 하트와의 논타이틀 매치에서 엔지그리에 의한 부상으로 타이틀을 반납한다. 복귀한 이후 로얄럼블 1996에 출전하여 2년 연속 로얄럼블 매치에서 우승한다.

레슬매니아 12에서 브렛 하트와 WWF 챔피언쉽이 걸린 60분 아이언맨 매치를 가진다. 60분 동안의 혈투에도 불구하고 승부가 가려지지 않자 당시 WWF 회장 고릴라 몬순의 지시로 서든 데스 방식의 경기를 이어가 먼저 3카운트를 얻어내며 1시간 14분의 사투 끝에 마침내 WWF 챔피언에 등극했다.

디젤이나 베이더, 맨카인드 등에게서 8개월간 WWF 타이틀을 방어하였고, 그해 서바이버 시리즈에서 자신의 전 보디가드였던 사이코 시드에게 타이틀을 넘겨주나 2개월후 고향에서 열린 로열럼블에서 되찾아왔다. 그러나 무릎 부상이 심해지며 한동안 활동을 중단했다 복귀 이후 악역으로 전환한 브렛 하트 및 하트 파운데이션과 대립하였고, 당시 브렛과 대립하던 스티브 오스틴과 월드 태그팀 챔피언을 획득하나 금방 팀워크가 무너져 대립했다. 97년 킹 오브 더 링에서 스티브 오스틴과 경기를 가졌는데, 둘 다 서로를 과도하게 공격하다 심판을 3명이나 공격하며 경기는 노컨테스트로 끝났다.

이 와중에 한창 브렛과의 관계가 악화되던 숀은 불독과의 WWF 유로피언 챔피언쉽 경기에 앞서 불독이 방어에 성공하는 것에 동의했으나 경기 바로 몇시간 전에 갑자기 자기가 이기는 것으로 결과를 바꿨다. 결국 불독은 실제 불치병에 걸린 자신의 여동생에게 경기를 바친다는 세그먼트를 했음에도 불구하고 패배했다. 메인 이벤터급이던 숀 마이클스가 유로피언 챔피언쉽에 도전한 기묘한 상황에서 트리플 H와의 경기 때 1분 17초만에 유로피언 타이틀을 넘기다시피하는 만행을 저지른다.

이후 섬머슬램 1997에서 열린 언더테이커와 브렛 하트의 WWF 챔피언쉽 경기의 특별 심판으로 복귀한 숀은 언더테이커를 철제 의자로 공격해 패배하게 만든다. 이에 1997년 10월 PPV '배드 블러드'에서 언더테이커와 역사상 최초의 헬 인 어 셀 매치를 가져 역사에 남을 명경기를 만들었다.

3.3 몬트리올 스크류잡 (1997)

이후 브렛 하트와 서바이버 시리즈 1997에서 WWF 챔피언쉽을 가졌고, 그 유명한 몬트리올 스크류잡이 일어난다.

경기가 한창 벌어지고 있던 도중 숀 마이클스가 브렛 하트에게 브렛의 피니쉬 무브인 샤프슈터를 걸었고, 브렛이 항복 의사를 표시하지도 않았는데 심판인 얼 헤브너가 서둘러 공을 울리고 경기를 끝내버린 것이다. 이는 다음 날을 마지막으로 WCW에 이적하게 된 브렛 하트가 WWF 타이틀을 반납하지 않을 것을 두려워한 빈스 맥마흔이 브렛 하트를 속인 사건이었다. 브렛 하트는 이 날 몹시 흥분하여 빈스 맥마흔에게 침을 뱉고 주먹을 날릴 정도로 이성을 잃었고, 브렛 하트는 2010년 1월 RAW에 등장하기 전까지 13년간 WWE에 모습을 보이지 않았다. 당시 사건의 주도자 빈스 맥맨의 공범으로 알려졌던 숀 마이클스는 처음에 브렛 하트를 두려워해 "자신도 무슨 일이 일어난건지 모른다"는 말로 일관했으나, 이후 자신이 이 사건에 참여했다는 사실을 털어놓는다. 브렛의 자서전에 따르면 이때 숀은 울면서 자기는 연관없다고 변명했으며 WWF 챔피언 벨트를 던져버리고 구석에서 울고 있었다고 한다.

이 때문에 캐나다에선 등장만 해도 엄청난 야유를 받을 정도로 굉장한 욕을 얻어먹었다. 이후 락커룸에선 다른 선수들이 숀 마이클스와 트리플 H를 잡아먹을듯이 대우했다고 한다. 브렛 하트와 친했던 켄 샴락은 비즈니스를 위한거니 이해한다고 얘기했지만 숀은 그 말을 어떻게 믿냐며 의심했을 정도로 본인도 불안감에 떨었다. 이에 WWF는 오히려 이 사건을 역이용해 숀의 악동 이미지를 한 단계 높인다.

3.4 DX (1997-1998)

친한 친구였던 트리플 H와 릭 루드 그리고 차이나와 함께 디 제네레이션 X를 결성했다. 서바이버 시리즈 1997 바로 직전인 1997년 10월에 결성된 그룹이지만, 몬트리올 스크루잡 사건 이후 막 나가기로 결정한 이 스테이블은 온갖 악행들을 벌인다.

당시 커미셔너 서전 슬로터의 말을 무시하자 DX끼리의 챔피언쉽 경기를 만든 순간 숀이 일부러 드러눕고 이를 트리플 H가 커버하게 만든다던가, 바지를 내리기도 했다.

이 시기 WWF 챔피언을 방어하던 숀 마이클스는 레슬매니아 14에서 스티브 오스틴과 방어전을 가지게 되자 당시 특별 심판으로 임명되었던 마이크 타이슨을 DX에 가입시킨다. 이전에 로얄럼블 1998에서 언더테이커와 캐스킷 매치를 하던 도중 링 밖으로 떨어져 관 모서리에 허리를 찍히는 바람에 허리 디스크가 도진 숀은 이후 레슬매니아 14까지 경기 대신 주로 인터뷰에 응했다. 스티브 오스틴과 명경기를 만드나 마이크 타이슨이 자신을 배신하고 오스틴의 편을 들어주면서 WWF 챔피언을 잃는다. 이 당시 이미 개인적인 문제로 무너지던 숀 마이클스는 경기가 끝나고 기자회견에서 발로 문을 차고 나가는 등 상심한 모습을 보였다. 숀 마이클스 관련 다큐멘터리를 보면 이 당시의 숀은 다음 세대인 스티브 오스틴에게 양보하는 것이 불만이었다고 한다.

1998년 11월에 선수 대신 커미셔너 직으로 컴백해 DX에게 도움을 주다가 스맥다운 첫 회에서 트리플 H가 더 락에게 승리하는데 도와주는 역할 이후 빈스 맥마흔에 의해 해고되자 스윗 친 뮤직을 빈스에게 시전한다. 당시 마약 때문에 좋은 상태가 아니었던 숀은 원래 레슬매니아 17에서 트리플 H 대 언더테이커의 경기에서 난입하기로 했던 각본도 수행할 수 없었고, 이 때문에 트리플 H와 실제로 갈등을 빚기도 했다.

이후 고향 텍사스에서 레슬링 도장을 열었고, 일본 FMW의 H와 미스터 간노스케의 시합에 특별 심판으로 등장하기도 했다.

4 WWE로 복귀

4.1 선역 레슬러로서의 복귀 (2002-2004)

2002년 5월에 RAW에서 재결성되어 활동하던 악역 스테이블 nWo의 멤버로 컴백하나 nWo는 곧 해체되었고, 당시 부상 이후 복귀한 친구 트리플 H에게 DX를 재결성하자고 한다. 하지만 재결합 세그먼트 도중 트리플 H는 숀 마이클스에게 페디그리를 날린 뒤 자신이 2인자였던 그 시절을 다시 겪긴 싫다는 의사를 밝혔고, 이후 숀은 주차장에서 공격당해 차유리에 처박힌채로 발견된다. 트리플 H는 사건의 범인을 찾기 위해 부커 T, 언아메리칸스, 빅 쇼 등을 수소문하고 다니지만 결국 사건 당일의 CCTV를 확인한 결과 숀을 공격한 장본인이 배후자가 트리플 H라는 것이 밝혀지며 그와 대립에 들어가게 된다.

섬머슬램 2002에서 복귀전을 가지게 된 숀 마이클스는 멋진 활약을 보이며 승리하나 트리플 H의 슬레지해머에 등을 공격당한다. 이후 서바이버 시리즈 2002에서는 월드 헤비웨이트 챔피언쉽이 걸린 첫 엘리미네이션 챔버 경기에 참가해 최후의 생존자가 된다. 그러나 바로 다음 PPV인 아마게돈 2002에서 트리플 H에게 월드 헤비웨이트 챔피언쉽을 뺏겼다.

2003년에는 자신을 조롱하고 다니던 악역 크리스 제리코와 대립하던 중 레슬매니아 19에서 명경기를 만든다. 이 대립 이후 숀은 트리플 H의 스테이블인 에볼루션 멤버들과 맞서다가 앙금이 남아있던 트리플 H와의 대립에 들어가 로얄럼블 2004에서 라스트맨 스탠딩 경기를 가진 뒤 레슬매니아 20에서 크리스 벤와가 포함된 월드 헤비웨이트 챔피언쉽 트리플 쓰렛 매치로 메인이벤트를 치루게 된다. 아쉽게도 숀은 이 두 경기에서 모두 승리를 거두지 못했지만 인상깊은 활약을 남겼다. 이후 캐나다에서 열린 백래쉬 2004에서 레슬매니아 20 리매치로 또 한번 월드 헤비웨이트 챔피언쉽 트리플 쓰렛 매치를 가지지만 크리스 벤와의 샤프슈터에 걸려 탭아웃한다.

월드 헤비웨이트 챔피언쉽과는 관계 없이 트리플 H와 끝장을 보길 바랬던 숀은 그와 여러 번 경기를 가지나 대부분 패배한 후 로얄럼블2005 30인 로얄럼블 매치에서 자기 손으로 탈락시킨 커트 앵글에게 공격당해 탈락하자 레슬매니아 21에서 "꿈의 경기"라는 표현에 걸맞는 엄청난 경기 끝에 패했다.

THE ROCKERS REUNION

레슬매니아 21 이후 활동을 재개한 레전드 헐크 호건을 도와 무하마드 핫산&다바리를 상대한 후 이후에도 종종 태그팀으로 다른 팀을 상대했으나 2005년 7월 4일 RAW에서 태그팀 매치 승리 이후 헐크 호건에게 스윗 친 뮤직을 날린다.

4.2 일시적 악역 (2005)

호건과의 대립 빌드업으로 일시적 악역으로 돌아선 숀은 썸머슬램 2005에서 헐크 호건과의 경기를 가지기 전까지 예전에 볼 수 있었던 못된 녀석의 모습을 RAW에서 다시 선보인다.

자신에게 앙금을 가진 몬트리올에서 열린 RAW에서는 고의로 브렛 하트와 헐크 호건이 깜짝 등장하는 훼이크를 넣는 센스를 비롯해 10분 동안 몬트리올을 조롱했으며 아예 헐크 호건에게 샤프슈터를 걸었다!

한편 헐크 호건이 래리 킹 라이브 쇼에서 자신을 비난하는걸 확인하고선 백스테이지를 래리 킹 쇼 무대처럼 꾸며놓고 자신의 얼굴을 호건처럼 분장해 지팡이를 짚고 걸어와 후덜거리는 모습을 보인 뒤 헐크 호건을 조롱했다.

그러나 썸머슬램 2005에서 헐크 호건에게 패한 뒤 선역으로 다시 돌아왔다. 원래는 이후 다시 리매치를 해서 숀 마이클스가 승리할 예정이었지만 헐크 호건이 숀에게 지는 것을 거부한 탓에 대립은 이대로 끝났다.

4.3 vs. Mcmahon (2005~2006)

그리고 이후 크리스 매스터스, 칼리토 등과 대립하다가 신경전을 벌이며 분위기가 안 좋아지던 회장 빈스 맥마흔과 대립하게 된다. 빈스가 다시금 숀의 타락을 바라지만 숀 마이클스가 자신은 기독교로 인해 새 사람이 되었다며 거부하고 이에 빈스는 숀이 WWE를 그만두게 하려하지만 거부하자 그를 악독하게 괴롭히기로 결정했기 때문이다. 이에 당시 로얄럼블 2006에 출전한 자신을 셰인 맥마흔이 뒤에서 급습해 탈락시키거나, 스피릿 스쿼드를 시켜 공격하는 것에 대해 분노를 참지 못하던 숀은 빈스 맥마흔에게 레슬매니아 22에서 자신과 노 홀즈 바드 매치를 가지자고 제안하고, 경기를 가지게 된다.

그 직전 대립 과정은 수모에 가까웠다. 스피릿 스쿼드와의 핸디캡 매치에서 DQ승으로 다굴 맞을 때 마티 자네티의 도움을 받자 빈스 맥마흔이 예전 태그팀 파트너였던 마티 제네티에게 WWE와의 계약을 조건으로 크리스 매스터스의 매스터락 챌린지를 하게 한 뒤 굴욕을 주려하자 숀 마이클스가 등장해 크리스 매스터스에게 스윗 친 뮤직을 날리며 구해준다. 하지만 뒤에서 급습한 쉐인 맥맨에게 공격을 당한 후 쉐인의 손에 강제로 빈스 맥마흔의 엉덩이에 키스를 해 Kiss My ass 클럽에 가입하는 수모를 겪었다.

이후 스피릿 스쿼드와의 스틸 케이지 경기에서 쉐인 맥마흔의 난입으로 피투성이가 되기도 하고, 임신한 스테파니 맥맨이 숀의 물에 약을 타 같은 날 RAW에서 열린 빈스 부자와의 2연전에서 저항도 못하고 핀을 내주는가하면 레슬매니아 2주 전 Saturday Night Main Event에서 가진 셰인 맥마흔과의 경기에서는 서바이버 시리즈 1997가 생각나는 "스크류잡"을 당해 패했다. 또 레슬매니아 직전의 RAW에선 링 로프에 수갑을 찬 채 빈스vs존 시나의 경기에서 시나의 코너를 지키다가 로블로로 존 시나가 반칙승과 함께 쓰러지자 트리플 H와 빈스에게 저항도 못하고 슬렛지해머와 의자로 두드려맞았다.

다행히 레슬매니아 22에서는 스피릿 스쿼드를 몰아내고 쉐인을 빈스의 엉덩이에 강제로 키스하게 하며 빈스의 계략들을 다 이겨내고 그를 처참하게 박살내 승리한다. 이후 WWE 타이틀에 대한 도전을 표명하나 패배에 분노한 빈스 맥맨의 계략은 좀 더 악독해져 신&숀vs맥맨 부자의 태그팀 경기랍시고 백래쉬에서 사실상 핸디캡 경기를 가져 패하기도 한다.

4.4 DX Reunion (2006-2007)

당시 마찬가지로 빈스 맥맨과 사이가 껄끄럽던 트리플 H와 화해를 하며 힘을 합쳐 DX를 재결성하게 된다.

벤전스에서 스피릿 스쿼드를 박살내자 썸머슬램 2006에서는 몇몇 레슬러들에게 공격당한 뒤 빈스&셰인 맥마흔 부자를 상대해 승리한다.

맥마흔 부자에게 ECW 챔피언 빅 쇼가 가세하자 언포기븐 2006에서 3:2 헬 인 어 셀 매치를 가진다. 셰인 맥마흔의 목에 의자를 낀 채 탑로프 엘보 드랍을 날린 뒤 빅 쇼를 복부 체어샷+스윗 친 뮤직으로 제압 후 트리플 H와 함께 빈스 맥맨을 빅 쇼의 엉덩이에 강제로 키스하게 만들고선 처참히 박살낸다.

이후 랜디 오턴&에지의 팀인 Rated RKO와 대립해 타부 튜즈데이 2006에서 당시 특별 심판이던 에릭 비숍의 방해로 인해 패배했다. 다음 날 RAW에서 에릭 비숍이 단장으로 횡포를 부리며 월드 태그팀 챔피언이던 로디 파이퍼&릭 플레어가 Rated RKO에게 타이틀을 잃게 하려고하자 난입해 에릭 비숍에게 굴욕을 준다.

서바이버 시리즈 2006 5:5 팀 제거 경기에서 제프 하디, 매트 하디, CM 펑크를 이끌고 팀 Rated RKO를 상대해 한 명도 제거당하지않고 5:0 스윕 승을 거둔다. 뉴이어스 레볼루션 2007에서는 당시 월드 태그팀 챔피언 Rated RKO에게 도전하지만 트리플 H가 부상을 입자 숀 마이클스는 의자를 들고 와 경기를 노 컨테스트로 끝낸다.

트리플 H가 부상으로 공백을 가지게 된 후 대립 중이던 Rated RKO를 혼자 상대하며 레슬매니아 23까지 개인 활동만 했음에도 불구하고, DX 멤버로 소개되어짐과 동시에 등장 음악도 DX 테마로 한다. 고향인 샌안토니오에서 열린 로얄럼블 2007에서 최후의 2인까지 생존하나 언더테이커에게 제거되며 우승을 놓치지만 이후 RAW에서 에지와 오턴을 상대로 승리해 WWE 챔피언쉽 넘버원 컨텐더 자격을 얻는다. 이에 레슬매니아 23에서 존 시나와 WWE 챔피언쉽 경기를 가지나 STFU에 탭아웃한다.

한편 레슬매니아 23이 열리기 전엔 레슬매니아의 상대인 존 시나와 월드 태그팀 챔피언을 획득하기도 했는데, 레슬매니아 23 다음 날 RAW에서 열린 월드 태그팀 챔피언쉽이 걸린 "태그팀 배틀로얄"에서 첫번째 배틀로얄을 이기나 두번째 배틀로얄에서 파트너였던 존 시나에게 스윗 친 뮤직을 먹여 탑 로프 위로 탈락시켜서 일부러 벨트를 포기했다.

4.5 레전드 킬러와 레전드를 상대하다 (2007-2008)

백래쉬 2007 페이탈 4 웨이 WWE 챔피언쉽 경기에선 존 시나에게 스윗 친 뮤직을 시전하나 이를 맞고 쓰러진 존 시나 밑에는 랜디 오턴이 깔려있어 시나가 오턴에게 커버한게 된다. 이를 모르던 숀 마이클스는 지쳐서 잠시 누워있다 3카운트가 선언되자 그제서야 이를 풀려 했으나 이미 늦었다. 이후 "마이클스를 언제나 박살낼 수 있다"고 장담한 랜디 오턴에게 불만을 품게 되며 그와 대립에 들어가고 저지먼트 데이 2007에서 경기를 가지게 되는데 경기를 1주 앞두고 랜디 오턴에게 사커킥을 맞았다.

숀 마이클스는 이로 인해 뇌진탕 증상을 겪게 되고, 정상적인 컨디션이 아닌 상태에서 경기를 강행하려한다. 그리고 저지먼트 데이에서 랜디 오턴과 경기를 가지기 전 인터뷰를 가졌는데 여기서도 오턴에게 공격당한다. 이 후유증으로 본 경기에서 스윗 친 뮤직을 시도하다가 쓰러지자 심판이 경기 중단을 시킨 뒤 오턴의 승리를 선언한다. 하지만 경기 후 랜디 오턴의 RKO를 맞아 들것에 실려나간다.

같은 해 9월 RAW에서 WWE 챔피언 랜디 오턴에게 스윗 친 뮤직을 날리며 복귀했다. 그리고 사이버 선데이 2007에서 팬 투표로 WWE 챔피언쉽 도전자가 되어 랜디 오턴과 경기를 가지나 오턴이 일부러 로블로를 작렬해 반칙승한다. 이에 서바이버 시리즈 2007에서 WWE 챔피언쉽을 건 재경기를 요구하며 랜디 오턴에게 매번 스윗 친 뮤직을 시전했고, 랜디는 재경기를 수락하는 대신 스윗 친 뮤직을 사용할 경우 패배한다는 조항을 넣는다. 이에 서바이버 시리즈 당일 스윗 친 뮤직을 쓰려다가 주저하는 틈에 RKO를 허용해 패했다.

이후 릭 플레어의 제안으로 릭의 커리어를 건 경기를 레슬매니아 24에서 가지게 된다. 숀은 자신이 존경하는 선수 릭의 커리어를 끝낼지도 모르는 사안에 대해 껄끄럽게 생각하며 계속 거부했으나, 릭의 계속되는 제안에 끝내 수락한다.

그리고 주저함없이 싸우고자 릭 플레어를 조롱하다가 뺨을 맞지만 서글픔 속에 긴장이 흐르는 분위기에서 맞은 레슬매니아 24에서는 첫번째 스윗 친 뮤직을 주저하다가 피겨 포 레그락에 걸리기도 하지만 끝내 마지막 순간이 왔을 때 주저하고, 그런 숀 마이클스를 보는 릭 플레어는 비틀거리며 어서 덤비라는 포즈를 취한다.

결국 "I'm sorry, and I Love You."라는 말과 함께 스윗 친 뮤직을 날리고 숀 마이클스가 승리해 이 경기는 릭 플레어의 WWE 내에서 마지막 경기가 되었다. 숀 마이클스는 커버 직후 릭 플레어의 얼굴을 붙잡고 포옹한 뒤 침울하고 빠르게 퇴장해버렸다.

4.6 위기의 남자 (2008~2009)

레슬매니아 24 이후 릭 플레어를 은퇴시킨 숀 마이클스에게 불만을 가진 바티스타와 대립에 들어갔고 백래쉬 2008에서 크리스 제리코가 특별심판인 가운데 무릎 부상으로 주저하다가 급작스레 스윗 친 뮤직으로 승리한다. 바티스타는 결과에 대해서는 불만이 없으나, "만약 부상이 거짓이었다면 가만두지 않겠다."고 말한다.

저지먼트데이 2008에선 크리스 제리코와 경기를 가져 스윗 친 뮤직으로 승리를 거두나 무릎이 멀쩡했던 것이 밝혀지고, 경기 후 백스테이지에서 숀 마이클스를 만난 바티스타는 "거짓임이 확인되었으니 곧 박살내주겠다."고 말했다. 원나잇스탠드 2008에서의 들것 경기에서는 크리스 제리코가 들것에 실려 이동하는 숀 마이클스를 막거나 그로기 상태의 숀을 억지로 일으켜 세우며 오히려 바티스타를 화나게 만들어 철제 계단에 바티스타 밤을 당하는 등 숀 마이클스를 더욱 고통스럽게 패배하게 만든다.

그리고 크리스 제리코의 턴힐 와중에 받은 공격으로 숀은 제리트론에 충돌하며 눈에 큰 부상을 입는다. 이에 그레이트 아메리칸 배쉬 2008에선 레프리 스탑으로 패할 정도로 집요한 제리코의 얼굴 공격으로 인해 심한 출혈이 있었다. 이에 섬머슬램에서 은퇴를 선언하려하나 링 위에서 크리스 제리코가 자신을 조롱하고 아내를 공격하자 언포기븐에서 크리스 제리코를 처절히 응징하며 승리한다. 이어진 노 머시 2008에서 월드 헤비웨이트 챔피언이 된 크리스 제리코와 래더매치를 가져 패한다.

이후 서바이버 시리즈 2008에서 팀 HBK의 팀장을 맡아 5:5 제거 경기에 출전해 팀 JBL을 상대해 최종 생존자로 남아 승리를 거뒀다. 그러나 이 경기 이후 (각본상) 숀은 미국의 불황으로 인해 재정적인 문제를 가지게 되고, 결국 아마겟돈 2008에서 JBL과 계약을 맺게 되는데 "숀이 JBL을 도와주면, JBL이 숀의 재정적인 문제를 풀어준다"는 것이었다.

처음에는 자존심을 굽히고 JBL이 시키는 힘든 일들을 모두 처리했으나, 갈수록 쌓여오는 궂은 일과 함께 자존심이 상하면서 로얄럼블 2009에서 열린 WWE 챔피언쉽 존 시나 vs JBL 경기에서 JBL이 내걸었던 조건을 무시하고, JBL을 공격한다.

이에 JBL은 숀 마이클스에게 "숀이 이기면 모든 빚을 청산해주는 대신 숀이 질 경우 평생 JBL의 노예 직원이 되어 WWE에서 활동하는 동안 자신이 시키는 일을 다 해야한다는 조항의 경기를 제안한다. 노 웨이 아웃 2009에서는 숀 마이클스가 부인의 도움을 받아 승리를 거둔다. 경기 이후 빚 걱정도 풀리고 자유가 된 숀 마이클스는 JBL을 조롱하며 특유의 신나는 모습으로 돌아왔다.

4.7 Light vs Darkness (2009)

언더테이커의 레슬매니아 연승기록을 깨기위해서 JBL과 블라디미르 코즐로프와의 경기를 가져야했고 두 경기 모두 승리해 언더테이커와 레슬매니아 25에서 경기를 가질수 있게 되었다.

숀 마이클스가 연승행진을 막는 것이 최고의 목표라 말하자 할 수 있으면 해보라는 언더테이커의 대답을 듣는다. 대립 도중 언더테이커가 본인의 기믹답게 어두운 배경과 함께 등장하는 것에 대비되게 숀 마이클스는 일부러 나오는 쇼마다 흰색 의 옷을 입으면서 언더테이커의 퍼포먼스를 조롱하며 도발했다. 심지어 하나님이 빛을 만드셨다는 성경구절을 인용해 테이커와 색을 제외한 나머지를 다 똑같이 만든 흰 코트에 흰 중절모를 쓰고 레슬매니아 25에 등장했다.

그리고 레슬매니아 25에서 언더테이커의 첫번째 툼스톤 파일 드라이버를 맞고도 킥아웃했으나 탑로프 문설트를 두번째 툼스톤 파일 드라이버로 반격당해 패했다. 이 경기는 레슬링 옵저버 뉴스레터 선정 2009년 올해의 경기에 2위와 압도적인 표차를 내며 1위에 선정되었고, WWE가 선정한 죽기 전에 꼭 봐야할 경기 100선 1위를 차지한 경기이기도 하다. 또한 몬트리올 스크류잡 이후 숀의 경기는 피했던 브렛 하트가 이 경기를 보고 둘에게 감탄하여 결국 역사적인 화해를 이끌어내는 데에 공헌했다. 이 경기는 같은 해 11월 RAW에서 열렸던 슬래미 어워드 2009의 "올해의 명경기" 상을 타기도 했으며, 많은 레슬링 커뮤니티에서 호평을 들었다.

4.8 Another DX Reunion (2009-2010)

당시 레거시에게 공격을 당하던 트리플 H는 숀 마이클스와 DX를 결합할 것을 요청하기 위해 잠적한 숀이 일하고 있다는 회사를 찾아가는데, 숀은 한 회사의 말단 쉐프로 부엌에서 상사와 그의 딸한테 잔소리나 들으며 일하고 있었다. 트리플 H의 DX 재결합 요청에 결국 응한 뒤 상사와 그 딸에게 스윗 친 뮤직을 날리며 쉐프 모자를 불 타는 요리기구에 던지는 화끈한 퍼포먼스를 선보이자 지나가는 할머니가 구수한 목소리로 "Suck It"을 외쳤다.

DX는 썸머슬램 2009에서 레거시를 박살내며 승리를 거뒀으나 브레이킹 포인트 2009 서브미션 태그팀 매치에서는 트리플 H가 먼저 집중적으로 공격당해 홀로 레거시에게 고전하다가 링 포스트에 피겨 포 레그락을 당해 패했다. 이에 헬 인 어 셀 2009에서의 태그팀 헬 인 어 셀 매치에서 경기를 가져 복수했다.

브래깅 라이츠 2009에서 열리는 RAW vs 스맥다운 7:7 태그팀 매치에 팀 RAW 팀장을 맡으나 팀 RAW 멤버였던 빅 쇼가 팀을 배신하고 팀 스맥다운을 도와주면서 패배했다. 서바이버 시리즈 2009에서 WWE 챔피언 존 시나에게 트리플 H와 숀 마이클스 즉 DX가 도전하는 트리플 쓰렛 경기를 가지게 된다. DX는 존 시나를 먼저 공격하고 자기들끼리 승부를 보기로 했지만 WWE 챔피언쉽 경기가 시작되자마자 트리플 H에게 스윗 친 뮤직을 시전하며 분열해 존 시나가 승리했다.

이후 서로 좀 투덜대곤 금방 화해해 통합 태그팀 챔피언이던 제리-쇼(크리스 제리코&빅 쇼)에게 도전해 TLC 2009에서 TLC 매치로 승리했다. 그리고 혼스워글을 DX의 마스코트로 삼아 같이 다닌다. 이 당시 DX는 여전히 재밌다는 평과, PG등급으로 혼스워글과 다니며 유치해졌다는 상반된 반응을 얻었다.

2010년 1월 숀 마이클스는 몬트리올 스크류잡 등으로 관계가 최악이 된 브렛 하트와도 공식적으로 화해했다. 이때 숀 마이클스는 세그먼트에서 빈스 맥마흔에게 "브렛 하트를 데려오세요. 그러면 좋은 일이 생길겁니다"라며 빈스에게 브렛을 불러올 것을 요구했고, 결국 링 위에서 화해를 하고 포옹을 나누며 지난날의 회한을 씻기 위한 첫걸음을 떼었다.

4.9 마지막 목표 (2010)

월드 헤비웨이트 챔피언이었던 언더테이커에게 도전해 언더테이커의 레슬매니아 연승 기록을 깨고자 WWE 로얄럼블 (2010) 30인 로얄럼블 매치에 참가했으나 바티스타에게 탈락했다. WWE 엘리미네이션 챔버 (2010)에서 열리는 RAW 엘리미네이션 챔버 경기에 참여해 WWE 챔피언이 되면 챔피언VS챔피언의 경기를 열 수 있겠다고 계산했으나 RAW 엘리미네이션 챔버 경기 출전자 결정 경기에서 랜디 오턴에게 패했다. 이에 극도의 스트레스를 받던 숀 마이클스는 통합 태그팀 챔피언임에도 불구하고 파트너였던 트리플 H가 엘리미네이션 챔버 도전권을 얻자 팀 워크를 상실해 통합 태그팀 타이틀을 빅 쇼&미즈에게 뺏긴다.

WWE 엘리미네이션 챔버 (2010)에서는 월드 헤비웨이트 챔피언쉽 엘리미네이션 챔버 경기에 난입해 언더테이커를 스윗 친 뮤직으로 공격해 타이틀을 잃게 만든다. 이로 인해 언더테이커가 경기를 수락하는 대신 작년과 같은 경기를 할 거면 올해는 숀 마이클스의 커리어를 걸라고하자 언더테이커의 레슬매니아 연승행진을 못깨면 자신의 활동은 더이상 의미가 없다며 받아들인다.

레슬매니아 26 메인이벤트에서 핀폴과 서브미션으로만 경기가 끝나는 규칙으로 숀 마이클스가 릭 플레어를 은퇴시켰던 경기와 같은 심판인 찰스 로빈슨 심판이 나온 가운데 다시 한 번 최고 수준의 경기가 진행되었다.

링 위에서 두번째 툼스톤 파일 드라이버를 킥아웃했지만 일어나는 것이 고작이었고, 이에 경기를 끝내려던 언더테이커가 한순간 주저한다. 그러자 숀 마이클스는 목에 손을 긋는 언더테이커 특유의 포즈를 한 뒤 언더테이커의 뺨을 때렸다. 이에 언더테이커의 점핑 툼스톤 파일드라이버를 맞아 패했다.

경기 후 언더테이커는 악수를 청한 뒤 먼저 퇴장했고, 숀 마이클스는 우레와 같은 박수 속에서 모든 팬들에게 감사를 전하며 약간의 눈물을 보인 뒤 퇴장했다. 그리고 이 경기 역시 작년과 마찬가지로 레슬링 옵저버 뉴스레터 선정 2010년 올해의 경기에 선정되었다.

레베카, 샤이엔, 캐머런, 여보, 아빠 곧 집에 갈게.

2010년 3월 29일 RAW에서 팬들에게 고별 인사를 한다.

은퇴를 번복하는 일은 없다고 밝히며 자신의 절친한 친구 트리플 H, 원수에서 화해 후 친한 사이로 발전할 수 있을 브렛 하트, 자신을 수퍼스타로 만드는데 도움을 준 빈스 맥마흔 그리고 WWE의 직원들과 팬들에게 감사를 표한 뒤 "신사숙녀 여러분, 숀 마이클스는 이제 이 빌딩을 떠날 겁니다."라는 말로 인사를 마쳤다. 박수와 함께 일부 팬들은 아쉬움의 눈물을 흘리기도 했다. 숀은 등장구 쪽의 팬들에게 핸드 터치를 해준 뒤 절친한 친구 트리플 H와 포옹한다. 트리플 H는 DX의 야광봉을 내려놓으며 퇴장했고, 이어 숀이 마지막 인사를 보낸 뒤 RAW의 입장로를 통해 퇴장했다.

5 은퇴 이후

은퇴 이후에는 WWE의 임직원이 되지만 빈스 맥마흔이 WWE 중역으로 영입하려고 하는 제의는 거절했다고 트위터를 통해 밝혔다. 2011년 1월 9일 방영분 RAW에서 WWE 명예의 전당에 헌액 되었음을 알렸다. 이때 알베르토 델 리오가 훼방놓자 스윗 친 뮤직을 시전한다.

2012년 WWE 레슬매니아 XXVIII에서는 언더테이커 vs 트리플 H의 헬 인 어 셀 매치에 특별 심판으로 참가했다. 격렬해지는 경기 속에서 경기를 중단하겠다고 양 선수를 압박하기도 했고 결국 트리플 H가 언더테이커에게 패배 후 언더테이커와 함께 트리플 H를 부축해 경기장을 빠져나가며 한 시대의 끝이라는 부제에 걸맞는 결말을 보였다.

RAW 1000번째 에피소드에 빈스 맥마흔 회장의 소개로 등장해 트리플 H 및 뉴 에이지 아웃로스, 엑스팍과 함께 DX로서 세그먼트를 진행하던 도중 훼방놓는 데미안 샌도우에게 트리플 H와 함께 스윗 친 뮤직-페디그리 콤보를 시전한다.

이후 브록 레스너와 대립하는 트리플 H를 돕고자 섬머슬램 2012에서 트리플 H의 코너에 설 예정이었지만 8월 13일 RAW에서 브록 레스너의 기무라 락에 팔이 부러진 후 실려나간다.

하지만 2013년 WWE 레슬매니아 29에서 열린 트리플 H와 브록 레스너의 리매치에선 트리플 H의 코너를 지키면서 난입하려는 폴 헤이먼에게 스윗 친 뮤직을 시전하는 등 트리플 H가 승리를 거둘 수 있도록 도와주었다.

2013년 5월 24일 미국 유타 주 솔트레이크 시티에서 열린 RAW 하우스 쇼에선 숀 마이클스 감사제 행사가 있었는데 이 날 숀 마이클스는 웨스트 밸리 시티 시장으로부터 공로장을 받았고, 중간에 난입한 안토니오 세자로에게 스윗 친 뮤직을 날려주었다.

2013년 5월 27일에 캐나다 캘거리에서 열린 브렛 하트 감사제 특집 RAW에서 브렛 하트를 축하해주기 위해 출연해서 "슈퍼맨이라는 영웅을 부각시키기 위해서 렉스 루터란 악당이 있듯이, 브렛 하트란 영웅을 돋보이게 하기 위해서 숀 마이클스라는 악역이 필요했다"는 위트있는 세그먼트를 한다. 브렛 하트 또한 숀에게 "화해할 수 있게 노력해줘서 정말 고맙다"고 화답해 훈훈한 모습을 보여주었다.

2013년 10월 헬 인 어 셀에선 공석인 WWE 챔피언쉽 주인을 가리는 경기의 특별 심판으로 나타난다. 랜디 오턴과 대니얼 브라이언의 경기에서 갑자기 자기 제자인 대니얼 브라이언에게 스윗 친 뮤직을 시전하며 랜디 오턴이 챔피언에 오르게 거든 후 곧바로 경기장을 나간다. 그리고 다음 날 RAW에서 제자인 대니얼 브라이언을 불러내 궁색한 변명을 해대다 오히려 적반하장으로 나오며 화해의 악수를 나눌 것을 강요하다가 예스락을 당했다.

2013년 TLC 직전 슬래미 어워드에서 올해의 슈퍼스타 시상자 자격으로 등장하는데, 수상자는 자기 옛 제자였다. 이에 도망치다시피 퇴장한 후 같은 날 월드 헤비웨이트 챔피언 존 시나와 WWE 챔피언 랜디 오턴이 대면하는 자리에 참석해 트리플 H를 공격하는 CM 펑크에게 스윗 친 뮤직을 시전했다.

2015년 1월 18일자 RAW에서는 헐크 호건, 릭 플레어와 함께 로얄럼블 우승자를 예상하던 중 등장한 빅 쇼를 약올리는 한편 릭 플레어와 빅 쇼를 싸움 붙였는데, 릭 플레어가 실제로 싸우자 안절부절한 모습을 보인다.

그리고 2015년 3월 레슬매니아 31에서는 nWo 멤버들(헐크 호건, 케빈 내쉬, 스캇 홀)과 DX 멤버들(엑스 팍, 로드 독, 빌리건)의 난입으로 난장판이 된 트리플 H와 스팅의 경기에 마지막으로 난입해 트리플 H에게 스콜피온 데스락을 걸고있던 스팅에게 너무 오랜만이라 그런지 좀 버벅거리긴 했지만 스윗 친 뮤직을 먹여 홀드를 풀게 만들었고, 결국 트리플 H가 승리했다.

레슬매니아32에서 뉴 데이를 꺾고 나서 자신들이 WWE 최고의 팀이라고 세그먼트를 하는 리그 오브 네이션즈의 말을 끊고 선수 시절 테마곡과 함께 등장했다. 이후 등장한 믹 폴리&스티브 오스틴과 함께 리그 오브 네이션즈를 응징했다. 이후 누구나 예상했듯이 피아 안 가리는 방울뱀 형님이 재비어 우즈에게 스터너를 날리기 전까지 뉴 데이를 따라 춤을 췄다.

2016년 8월에 기존 퍼포먼스 센터 코치였던 애덤 피어스와 사라 아마토가 메인 프로듀서로 승진하자 퍼포먼스 센터 코치로 고용되었고, 이에 텍사스의 저택을 팔고 플로리다에 정착한다.

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