| 유기화합물 | |||||
| 탄화수소 | 아민 | 아마이드 | 알코올 | ||
| 알데하이드 | 케톤 | 카복실산 | 방향족 | ||
| 탄수화물 | 알칼로이드 | 푸린 | 비타민 | ||
| 유기화합물 - 카복실산 | ||
| 포화지방산 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 24 26 28 30 31 32 33 34 35 36 | |
| 불포화지방산 | cis-3:1ω1 cis-14:1ω5 cis-16:1ω7 cis-16:1ω10 trans-18:1ω7 cis-18:1ω9 trans-18:1ω9 cis-18:2ω6 trans-18:2ω6 cis-18:3ω3 cis-18:1ω6 cis-20:1ω7 cis-20:5ω3 cis-22:1ω9 cis-22:6ω3 | |
| 아미노산 | 주요 아미노산 | 기타 아미노산 |
| 글루타민 글루탐산 글라이신 라이신 류신 메싸이오닌 발린 세린 시스테인 아르지닌 아스파라진 아스파트산 알라닌 아이소류신 트레오닌 트립토판 타이로신 페닐알라닌 프롤린 히스티딘 | 셀레노메싸이오닌 셀레노시스테인 시트룰린 오르니틴 카르니틴 타우린 피롤라이신 아스파탐 | |
| 기타 | 구연산 글루카르산 글루콘산 글루크론산 글리세린산 레불린산 말레산 말론산 말산 벤조산 살리실산 아디프산 아세토아세트산 알다르산 알돈산 옥살산 우론산 이소시트르산 점액산 젖산 크실론산 타타르산 탄산 피루브산 이부프로펜 | |
※ 포화지방산은 탄소 개수로 표기.
1 개요
단백질의 기본 구성 성분. 생물을 형성하는 벽돌이라고 보면 된다.
기본 구조는 아미노기-카이랄 탄소-카복시기 (NH₂-CHR-COOH)로 되어 있으며, 아미노기와 카복시기가 중합하여 잔뜩 연결된 것이 단백질이다. 대충 20가지 종류 정도의 아미노산이 생명체의 기본 구조를 형성하며, 일부 좀 이상하게 생긴 녀석들[1]이 가끔 추가된다. 단, 아미노산이 모두 단백질의 구성 요소인 것은 아니며 단백질을 구성하지 않는 아미노산은 비단백 아미노산이라고 불린다. GABA가 체내에 존재하는 대표적인 비단백 아미노산 중 하나이다.
가장 간단한 아미노산인 카밤산[2]과 글라이신[3]을 빼면 모든 아미노산에서 카이랄 탄소가 입체이성질 중심으로 비대칭성을 갖기 때문에, 연결되는 방법에 따라 L형태와 D형태로 나뉜다. (명명법이 좀 여러가지인데, 시계-반시계방향으로 분자를 돌려서 R/S로 명명하는 법, 통과한 빛이 돌아가는 방향에 따라 d/s로 명명하는 법, 기준 분자인 글리세랄데하이드에 비교해서 D/L로 명명하는 법이 있다.) 생명체의 단백질을 형성하는 아미노산은 거의 모두 L형태이다.[4][5] 반대로 생명체가 사용하는 탄수화물의 구성요소들은 전부 D형태이다. 우주 어딘가에 이게 거꾸로 된 생태계가 있을지도 모르며, 반물질로 생성된 반생명체보다는 가능성이 높을지도...
아미노산 중에 방향족 탄화수소가 셋 존재한다. 타이로신, 트립토판, 페닐알라닌.
단백질의 구성 성분이기 때문에, 이게 들어간 것은 대개 맛이 괜찮다. 글루탐산염이 대표적. (MSG가 모노 소디움 글루타메이트, 우리말로 바꾸면 글루탐산 나트륨) 이래서 그런지 식품첨가물로 많이 들어간다.
이 중, 필수 아미노산이라는 게 있는데, 신체에서 필요한 아미노산은 일반적으로 다른 아미노산으로부터 합성이 가능하나, 발린, 류신, 아이소류신, 메싸이오닌, 트레오닌, 라이신, 페닐알라닌, 트립토판은 신체에서 합성하려면 매우 복잡한 단계를 거쳐야 하기 때문에[6] 반드시 음식물 등으로 섭취해야 한다. 안 그러면 죽는다. 어린이들은 위의 8종에 히스티딘과 아르지닌도 필수 아미노산에 추가로 포함된다. 고양이는 타우린이 필수 아미노산.
식물이 광합성 과정에서 합성하고, 동물은 다른 식물이나 동물을 먹어서 얻는다. 구성 원자 중에 질소가 들어가 있는데 식물은 공기 중의 질소 분자를 사용하지는 못한다.[7] 그래서 일부 질소 고정 세균류[8]가 합성하는 아미노기, 질산기, 아질산기 등을 흡수해 사용한다. 그 외에도 번개가 칠 때도 아질산기가 합성되며 인간이 만드는 배기 가스에도 질소화합물이 섞여 있다.
2 아미노산의 목록
※ 필수 아미노산은 ★로 표기.
- 글루타민 (Gln, Q)
- 글루탐산 (Glu, E)
- 글라이신 (Gly, G)
- 라이신 (Lys, K) ★ - 리신이라고도 한다.
- 류신 (Leu, L) ★ - 로이친이라고도 한다.
- 메싸이오닌 (Met, M) ★
- 발린 (Val, V) ★
- 세린 (Ser, S)
- 셀레노메싸이오닌
- 셀레노시스테인 (Sec, U)
- 시스테인 (Cys, C)
- 시트룰린
- 아르지닌 (Arg, R) ☆[9]
- 아스파라진 (Asn, N)
- 아스파트산 (Asp, D)
- 알라닌 (Ala, A)
- 오르니틴
- 이소류신 (Ile, I) ★
- 타우린 [10]
- 트레오닌 (Thr, T) ★
- 트립토판 (Trp, W) ★
- 타이로신 (Tyr, Y)
- 페닐알라닌 (Phe, F) ★
- 프롤린 (Pro, P)
- 피롤라이신 (Pyr, O)
- 히스티딘 (His, H) ☆[9]
- 비천연 아미노산
필수 아미노산:이소류신, 류신, 라이신, 메티오신, 페닐알라닌, 트레오닌, 트립토판, 발린
3 관련 항목
- ↑ 셀레노시스테인, 피롤라이신 등. 셀레노시스테인은 시스테인의 황이 셀레늄으로 바뀐 것이며, 피롤라이신은 라이신 끝부분에 케톤기와 피롤린, 메틸기 등이 붙은 별종이다(...) 셀레노시스테인(Selenocysteine, 기호는 Sec/U)은 모든 생명체에 공통적으로 발견되며, 일부 페록시데이즈(peroxidase)와 하이드로지네이즈(hydrogenase)의 활성 도메인을 구성하는 데 중요한 아미노산으로, 이 셀레노시스테인의 발견으로 인해서 셀레늄이 함유된 건강보조식품이 인기를 끌게 되었다(······.) 물론 셀레늄을 과잉 복용하면 셀레늄중독(Selenosis) 증세를 보이며 죽을 수도 있으니 주의. 한편 파이롤라이신(Pyrolysine, Pyr/O)은 일반 생명체에선 볼 수 없고 세균에서 종종 발견된다.
- ↑ 카이랄 탄소 없이 아미노기와 카복시기가 직접 결합한 것. 너무 불안정해서 단백질의 구성 성분은 못 되고, 따라서 보통 아미노산 취급도 안 해주지만...
- ↑ 위의 식에서 R = H인 것.
- ↑ 아미노산을 합성하는 효소의 구조상 D형태의 아미노산은 체내에서 합성될 수 없다
- ↑ 단, 세균 등에서는 D형태의 아미노산도 존재한다. 대표적으로 펩티도글리칸.
- ↑ 합성이 안 되는 것은 아니지만, 그 과정이 페닐알라닌은 10단계, 트립토판은 13단계나 거쳐야 하는 등 복잡하기 때문에 먹는 쪽이 훨씬 효율적이다
- ↑ 질소는 N≡N의 삼중 결합을 하는데, 이 녀석이 엄청나게 끊기 힘들다! 암모니아를 만드는 대표적인 제법인 하버-보슈법만 해도, 530℃의 온도와 20메가파스칼의 압력, 산화철+세륨+크로뮴 촉매라는 괴악한 조건이 필요하다.
- ↑ 콩과 식물 뿌리에 기생하는 박테리아가 대표적. 그래서 옛날에는 토양을 비옥하게 하려고 중간중간에 콩을 심었었다.
- ↑ 9.0 9.1 성장기 한정. 성인은 필요량을 합성할 수 있으나 어린이들은 그렇지 못하다.
- ↑ 고양이는 타우린을 합성할 수 없어 필수 아미노산으로 취급한다.