시트르산

(구연산에서 넘어옴)
유기화합물
탄화수소아민아마이드알코올
알데하이드케톤카복실산방향족
탄수화물알칼로이드푸린비타민
유기화합물 - 카복실산
포화지방산1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 24 26 28 30 31 32 33 34 35 36
불포화지방산cis-3:1ω1 cis-14:1ω5 cis-16:1ω7 cis-16:1ω10 trans-18:1ω7 cis-18:1ω9 trans-18:1ω9 cis-18:2ω6 trans-18:2ω6 cis-18:3ω3 cis-18:1ω6 cis-20:1ω7 cis-20:5ω3 cis-22:1ω9 cis-22:6ω3
아미노산주요 아미노산기타 아미노산
글루타민 글루탐산 글라이신 라이신 류신 메싸이오닌 발린 세린 시스테인 아르지닌 아스파라진 아스파트산 알라닌 아이소류신 트레오닌 트립토판 타이로신 페닐알라닌 프롤린 히스티딘셀레노메싸이오닌 셀레노시스테인 시트룰린 오르니틴 카르니틴 타우린 피롤라이신 아스파탐
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※ 포화지방산은 탄소 개수로 표기.

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citric acid, 枸櫞酸.

시트르산은 약한 유기산이며, 카복실산의 하나다. 카복실산의 일반적인 특성을 그대로 갖고 있으나 약간 더 강한 산성을 띤다. 이온화되어 3가의 음이온으로 작용한다.

다른 말로는 구연산이라고도 한다. 그래서 선술됐듯이 구연산으로 검색해도 이 항목으로도 바로 연결된다. 구연(枸櫞)은 레몬 비슷한 과일인 시트론(citron)의 한자명이다. 이름에서 알 수 있듯이 시트론을 비롯하여 속(屬)에 속하는 과일에 많이 들어 있고, 특히 레몬라임에 많다. 중국어로는 영몽산(檸檬酸, níngméngsuān)이라고 한다. 시트러스의 어원이 되는 말이다.

식품첨가물로 유명하지만, 의외로 생화학적으로 중요한 물질이다. 생화학에서 유명한 TCA 회로를 시작하는 물질이기 때문이다. TCA 회로(TriCarboxylic Acid Cycle)는 세포호흡의 중간 과정의 하나로서, 시트르산이 생성되면서 회로가 시작되기에 시트르산 회로, 또는 시트르산이 3개의 카르복시기를 가지고 있기 때문에 위에 설명한 것처럼 TCA 회로라 부른다.[1]

상온에서 흰색의 고체. 에탄올에 녹는다. 물분자를 포함하는 함수 구연산이나 물 분자가 없는 무수 구연산의 형태로 존재한다. 차가운 용액에서 결정화시켜 추출하면 함수 구연산, 뜨거운 용액에서 결정화시켜서 추출하면 무수 구연산이 나온다. 함수 구연산을 가열하면 무수 구연산으로 전환시킬수 있다.

최초 분리된 것도 레몬 주스로부터였고, 산업적인 생산도 예전에는 실제 과일에서 추출하는 방식이었다. 그러나 요즘은 산업적으로는 레몬이니 귤이니 이런 건 비싸서 쓰지 않고, 당분을 미생물발효시켜 생산한다. 검은 곰팡이(aspergillus niger)를 자당이나 포도당이 많은 원료에 번식시켜서, 이 곰팡이가 내 놓는 시트르산을 정제하는 식으로 생산한다. 원료로는 값이 싸고 당을 많이 포함한 재료가 쓰이며, 대표적으로는 옥수수 침지액(옥수수를 물에 갈아 만든 액체), 당밀, 가수분해한 옥수수 전분 등이 사용된다. 이 재료가 발효되어 만들어진 생산물에서 곰팡이를 제거한 후, 수산화칼슘으로 시트르산 성분을 석출시켜 시트르산칼슘의 형태로 시트르산을 얻는다. 이를 다시 황산으로 처리해서 최종적으로 시트르산을 얻는다.

시트르산은 식품 첨가제로 가장 많은 양이 쓰인다 . 맛과 향을 내거나 식품을 보존시키는 용도로 첨가된다. 식품에 들어갈 때는 보통 구연산으로 표기된다.

  • 아이스크림에 유화제로 첨가되어 지방이 분리되지 않게 하는데 쓰인다.
  • 설탕시럽에 첨가되어 자당이 석출되지 않게 한다.
  • 신 맛을 내는 용도로 쓰인다. 사실 새콤한 맛이 나는 음료에는 구연산이 들어가는 경우가 태반이다. 포카리스웨트 한 구석에 인쇄되어 있는 citrate---가 구연산.
  • 칼슘과 결합하여 구연산칼슘을 형성하는데 이를 통해 칼슘의 결정화를 막아서 요로결석을 예방하는 효과가 있다.
  • 혈액의 응고에 칼슘이 관여하는데, 구연산은 이것도 막는다. 그래서 헌혈할 때 혈액팩에 구연산나트륨 용액을 좀 첨가한다. 혈액 손실이 전혈보다 적은 성분헌혈을 할 때 말초나 혀끝 등이 저릿저릿한 후유증이 올 수 있는데, 이게 몸 속에 들어가서 이온 균형이 깨져서 그렇다.
  • 평소 피곤함을 자주 느끼는 위키러들은 식용 구연산인 무수구연산을 구매해서 복용해보자. 인터넷이나 약국에서 매우 싸게 구할 수 있다. 식후 물이나 다른 음료에 한 스푼 정도 타서 먹으면 새콤하면서 맛이 좋다. 시어서 못 먹겠으면 설탕을 조금 넣으면 된다. 단, 혈액의 응고를 막기에 평소 상처가 났을 경우 피가 잘 멎지 않는 사람, 위가 자주 아픈 사람, 치아가 약한 사람은 복용 시 주의해야 한다. 먹고나선 꼭 양치질을 해 줘야 한다.

그밖에도 잡다한 용처가 많다.

금속과 결합하여 킬레이트를 형성하는 특성이 있어서,

  • 보일러 등에 낀 산화물 때를 제거하는데 쓰인다.
  • 물에 녹아있는 금속을 제거하여 센물을 단물로 바꾸는 용도로 비누나 세제에 첨가된다.
  • 물에 녹아있던 금속성분이 말라붙은 자국을 지우는 용도로 욕실이나 부엌 세정제에 들어간다.
  • 제품의 을 제거하는데 사용된다.[2]

기본적으로 산이다 보니,

  • 각종 핸드 크림 등의 산도를 조절하는 용도로 쓰인다.
  • 탄산수소나트륨에 섞어서 거품을 발생시키는 목적으로 사용된다. 베이킹 소다식초를 넣어서 거품 나오는 그 반응 맞다. 근데 식초 쓰면 냄새가... 목욕물에 넣어서 보글보글 거품이 올라오게 하는 목욕폭탄이 한 예다.
  • 합성세제 대용으로 세탁기에 투입한다. 자연주의를 표방하는 사람들은 베이킹소다, 과탄산나트륨과 더불어 많이 사용한다.
  • 탄산수소나트륨과 섞고 물을 부으면 이산화탄소가 나오면서 탄산수를 만들 수 있다.
  1. 따라서 시트르산이 없다면(그리고 생산되지 않는다면) ATP가 부족하여 생체대사를 하지 못할 정도가 되며 결국 다른 단백질이나 지방 등을 마구 뽑아대다가 분 단위의 시간이 흐르고 사망한다. 이것은 TCA 회로의 다음 단계인 전자전달계를 차단하여도 비슷한 현상이 일어나 사망하게 되며, 이 역할을 하는 것이 바로 그 유명한 청산가리다.
  2. 가끔 녹제거제에서 단내(...)가 나는 경우가 있는데, 다름아닌 구연산이 첨가되었기 때문이다. 그러나 맛은 절대 단 맛이 나지 않거니와 건강에는 100% 유해하므로 절대로 먹거나 하지는 말것.