지방산

유기화합물
탄화수소	아민	아마이드	알코올
알데하이드	케톤	카복실산	방향족
탄수화물	알칼로이드	푸린	비타민

유기화합물 - 카복실산
포화지방산	1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 24 26 28 30 31 32 33 34 35 36
불포화지방산	cis-3:1ω1 cis-14:1ω5 cis-16:1ω7 cis-16:1ω10 trans-18:1ω7 cis-18:1ω9 trans-18:1ω9 cis-18:2ω6 trans-18:2ω6 cis-18:3ω3 cis-18:1ω6 cis-20:1ω7 cis-20:5ω3 cis-22:1ω9 cis-22:6ω3
아미노산	주요 아미노산	기타 아미노산
	글루타민 글루탐산 글라이신 라이신 류신 메싸이오닌 발린 세린 시스테인 아르지닌 아스파라진 아스파트산 알라닌 아이소류신 트레오닌 트립토판 타이로신 페닐알라닌 프롤린 히스티딘	셀레노메싸이오닌 셀레노시스테인 시트룰린 오르니틴 카르니틴 타우린 피롤라이신 아스파탐
기타	구연산 글루카르산 글루콘산 글루크론산 글리세린산 레불린산 말레산 말론산 말산 벤조산 살리실산 아디프산 아세토아세트산 알다르산 알돈산 옥살산 우론산 이소시트르산 점액산 젖산 크실론산 타타르산 탄산 피루브산 이부프로펜

※ 포화지방산은 탄소 개수로 표기.

지방산의 하나인 부티르 산의 구조

脂肪酸, Fatty acid.

1 개요

지방의 주 구성원으로, 글리세롤(글리세린)으로 지방산을 연결한 것이 지방이다.

지방산은 지방족 사슬을 가진 카복실산이다. 자연 상태에서 생성되는 대부분의 지방산은 4~36개 정도의 짝수개 탄소를 가지며, 이들은 탄소 사슬을 이룬다. 지방산은 보통 중성지방이 분해되어 생성된다. 비누는 이것을 이용한 것.

지방산은 동물의 중요한 에너지원인데, 대사 과정을 거치면 많은 양의 ATP를 내놓기 때문이다. 특히 혈액 속의 지방산은 유리 지방산이라고 하며, 이는 지방 세포에 저장되어 있는 중성지방이 분해되어 지방산의 상태로 혈액에 포함된 것이다. 유리 지방산은 근육이나 기타 신진대사의 에너지 원의 하나로 활용되며, 그 중에서도 심근과 골격근은 지방산을 선호한다. 다만, 뇌는 지방산을 에너지 원으로 쓰지 못하고, 우선적으로 포도당을, 포도당이 없으면 케톤체를 에너지원으로 사용한다.

지방산은 크게 탄소 결합 형태에 따라 구분된다. 사슬에 이중 결합이 있는 지방산을 불포화 지방산이라 한다. 반대로 이중결합이 없는 지방산은 포화 지방산이라 한다. 포화 지방산은 탄소가 가진 결합이, 이중결합으로 낭비됨이 없이 모두 수소 원자와 결합하는데 사용되어 있다. 따라서 수소가 최대치로 포함되어 있고, 그것을 포화라 보고 포화 지방산이라 하는 것이다. 불포화 지방산은 탄소 간에 하나 이상의 이중결합이 있고, 이 결합은 수소와의 결합에 사용되었을 수도 있었기에, 다시 말해 수소가 최대치로 결합된 것이 아니기에 불포화 지방산이라 부른다. 수소 첨가 공정을 통해 불포화 지방산에 수소를 더 집어넣기도 한다.

2 불포화 지방산

탄소간에 이중결합이 있는 지방산을 말한다. 불포화 지방산은 이중결합의 수에 따라 다시 나눠져서, 이중결합이 하나면 단가 불포화 지방산, 이중결합이 2개 이상이면 다가 불포화 지방산이라 한다.

단백질의 기본 성분인 아미노산에 필수 아미노산이 있듯이, 지방산에도 필수 지방산이 있다. 이것은 인체가 필요로 하는 만큼 만들어 낼 수 없는 지방산을 뜻한다. 만들지 못하니 먹어서 보충할 수 밖에. 필수 지방산은 불포화 지방산의 일종이다. 두 종류가 있는데, 리놀레산(Linoleic Acid : R18:2 오메가6 지방산)과 알파 리놀렌산(Alpha-Linolenic Acid : R18:3 오메가3 지방산)이다. 참고로, 알파 리놀렌산과 같은 화학식을 가지지만 감마 리놀렌산(Gamma-Linolenic Acid : R18:3 오메가6 지방산)은 필수 지방산이 아니다. (다만 GLA는 LA가 몸에 쓰이는 과정에서 거쳐가는 형태이므로 LA를 대체할 수 있다.) 리놀레산은 대부분의 식물성 유지에 조금씩 함유되어 있으므로 용이하게 섭취할 수 있으나, 알파 리놀렌산은 대부분의 육상식물의 기름에는 많이 존재하지 않는다. 알파 리놀렌산을 비교적 많이 함유하는 기름으로는 아마씨유, 들깨, 대두(콩) 등이 있다.

불포화 지방산을 권장하는 경우가 많은데, 정확히는 포화 지방산을 대체하는 용도로 권장하는 것이다. 포화 지방산을 변함없이 먹으면서 불포화 지방산을 더 먹자는 이야기가 아니다. 물론 불포화 지방산 중 필수 지방산은 꼭 먹어줘야 한다.

흔히 불포화 지방산이 심혈관계질환 개선에 도움이 된다는 주장이 있으나, 정확히 말하자면 혈전의 응고를 방지하고 중성지방 수치를 낮추는 기능이 있는 것은 불포화지방산 중에서도 오메가3 지방산(ALA, EPA, DHA 등) 뿐이다. 이들은 시판되는 대부분의 식물성 유지에는 포함되어 있지 않다. 또한 (오메가3 지방산을 포함하여) 모든 지방은 과다섭취하면 살이 찌는데, 혈액 중에서 HDL을 낮추고 LDL을 높여 혈관에 콜레스테롤이 침착되기 쉬운 환경을 만드는 것은 특정한 종류의 지방산이 아니라 살이 찐다는 사실 그 자체이므로, 동맥경화, 뇌일혈, 심장마비 등을 예방한답시고 식물성 기름을 처묵처묵한다면 망했어요.

결국 포화 지방산과 비교하여 불포화 지방산이 건강에 미치는 악영향이 적은 것은 맞지만, 식물성 기름을 건강 식품으로까지 취급하는 것은 문제가 있다. 일례로, 미국 FDA 에서는 불포화 지방산의 섭취량을 하루 섭취 칼로리의 30% 미만으로 권고했었다. 지금은 비록 육류협회와 낙농협회의 요청으로 이 권고가 삭제된 상태지만. 사실 대부분의 식품은 불포화 지방산과 포화 지방산을 모두 가지고 있다. 광고할 때는 어느 한쪽만을(대개 불포화 지방산이겠지만) 광고해서 현혹 시키는 경우가 태반이다. 예를 들어 불포화 지방산으로 잘 알려진 올리브유에도 불포화 지방의 1/6 만큼의 포화지방을 같이 가지고 있다.

DHA, EPA는 대표적인 불포화 지방산이다. 약국 등에서는 이러한 오메가-3 지방산을 생선에서 추출한 제품을 건강기능식품 명목으로 팔고 있지만, 이러한 제품의 상당수는 오메가-3 지방산의 1일 섭취량이 총 600mg에도 채 미치지 못한다. 문제는, 오메가-3 지방산 섭취로 심혈관질환 예방효과를 보려면 하루에 최소한 1,000mg은 섭취해야 한다는 것이다. 건강한 사람이라면 그냥 일주일에 1~2번 등푸른생선을 먹어주거나, 아니면 요리를 할 때 식용유로 들기름을 사용하도록 하자. 다만 새카맣게 볶은 들기름은 열로 인해 오메가 3의 산패가 심하니 반드시 생들기름을 먹으라는 영양학자들의 조언이 많다.

현재 대중적으로 포화 지방산을 심혈관 질환의 원인으로 받아들이고 미국 정부의 공식 식단 가이드도 예외가 아닌데 2016년 초에 BMJ 의학 저널에 이를 정면으로 반박하는 실험 결과가 공개되었다. 아이러니하게도 공개된 것은 무려 40년전의 연구데이터로 미네소타 대학에서 정부의 지원으로 입원환자 9000명을 대상으로 포화 / 불포화 지방산 식단으로 나누어 혈액속 콜레스테롤 수치와 여러 검사를 병행한 엄격한 실험이었다. 일반적인 인식과는 다르게 불포화 지방산 위주의 식단을 제공받은 쪽이 사망률이 더 높았으며 당시에는 이러한 데이터가 배제된채 논문이 공개되었던 것이다. NIH 와 노스캐롤라이나 대학의 연구팀이 이러한 데이터를 찾아내어 공개한것으로 주요 논지는 불포화 지방산이 건강에 더 유익하다는 충분한 근거가 없다는 것이다. 이러한 결과의 발표후에 포화 지방산의 위험성에 대해서는 하버드 대학의 영양학과장이 이를 뒷받침하는 다른 증거들도 많고 포화지방의 필수지방산으로의 교체를 권하는 현재의 세태에는 어차피 맞지 않는 결과라고 하였다. 또한 당시 미네소타 대학에서 문제의 데이터로 박사논문을 썼던 사람의 증언에 의하면 당시의 통계적 방법에 한계가 있었을수도 있고 또한 연구진이 콜레스테롤이 나쁘다는 믿음때문에 이를 의도적으로 배제하였을 가능성도 있다고 하였다. 정작 당시의 주 논문 저자들은 2016년을 기준으로 모두 사망한 상태이기때문에 이유를 알수는 없을것으로 보인다.

2.1 트랜스 지방산

불포화 지방산에도 이성질체가 있는데 시스(cis) 이성질체가 있고 트랜스(trans) 이성질체가 있다.

올레산의 트랜스 이성질체와 시스 이성질체.

불포화 지방산 중 트랜스 이성질체가 바로 트랜스 지방산이라는 것이다. 트랜스 지방산은 자연상태에서는 거의 찾아볼 수가 없고, 대부분은 식품에 대한 가공 과정에서 생성된다. 특히 액체 상태의 식물성 기름에 수소를 넣어 인위적으로 고체로 만드는 가공 과정에서 생기는 경우가 많다. 이렇게 경화 처리된 식품 중 대표적인 것이 마가린과 쇼트닝. 문제는, 트랜스 지방산이 건강에 안 좋다는 것. 트랜스 지방산은 LDL은 증가시키면서 HDL은 감소시켜서 심혈관질환의 위험성을 증가시킨다. 흔히 트랜스 지방 을 조심해야 한다고 하는데, 트랜스 지방은 트랜스 지방산만을 가지는 중성지방으로 구성된 지방이다.

3 포화 지방산

포화 지방산은 보통 4~36개의 탄소 원자를 가지며, 탄소간에 이중결합이 없는 지방산이다. 탄소 원자에 수소 원자가 더 이상 결합할 수 없기 때문에 포화라 한다. 포화 지방산은 건강에 안 좋은 것이라 섭취를 자제해야 한다. 주로 심혈관에 나쁜 영향을 끼친다. 심지어는 암과의 연관성도 의심되고 있다. 이미지와는 달리 포화 지방산은 동물성 기름에만 있는 게 아니다. 식물성 기름 중에도 들어 있으며 특히 팜유나 코코넛유는 대부분이 포화 지방산이다. 참고로 라면이나 감자튀김, 과자류는 보통 팜유로 튀겨낸다. 싼데다가 산패까지 덜 되니 많이 튀겨댈 수 있으니까.

자연 상태에서도 포화 지방산이 있을 뿐더러, 불포화 지방산에 수소 첨가를 해서 일부러 포화지방산으로 바꾸는 경우도 많다. 포화 지방산이 산패가 덜 되기 때문이다. 이 과정을 경화라 하는데, 포화 지방산은 불포화 지방산보다 녹는 점이 높아서 상온에서 고체인 경우가 많기 때문이다. 마가린이 경화 처리의 대표적인 예다. 마가린은 식물성 기름을 경화시킨 것으로, 버터와 비슷하게 보이지만 생산 과정이 전혀 다르다. 경화처리는 보존성도 좋아지고 활용도도 높아져서 좋긴 한데, 건강에 안 좋은게 문제. 포화 지방산 자체가 건강에 안 좋은데다가, 수소 첨가 처리를 하면 트랜스 지방이 생기는 경우가 많아 더욱 건강에 안 좋다. 다만, 수소 첨가로 만들어진 식재료는 식물성 기름이 원재료라 콜레스테롤이 없다는 것은 장점이다. 마가린 역시 포화 지방산+트랜스 지방산 크리가 있는 반면 콜레스테롤이 없다는 장점을 가진다. 뭐 트랜스 지방을 왕창 줄이거나 아예 없앤 마가린도 있긴 하다.

위의 불포화지방산 부분의 설명대로 현재는 포화지방산이 불포화지방산에 비해 인체에 더 유해한가의 문제에 대해서는 논란이 지속되고 있으며 콜레스테롤이 인체에 악영향을 크게 끼친다는 학설은 대부분 논파되었다.