돈키호테 도플라밍고/작중 행적

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1 칠무해 소집

왕의 부하 칠무해 (이스트 블루 편 ~ 바로크 워크스 편)
매의 눈	Sir	천야차	폭군	사자의 왕	해적 여제	바다의 협객
쥬라큘 미호크	크로커다일	돈키호테 도플라밍고	바솔로뮤 쿠마	겟코 모리아	보아 행콕	징베

시작부터 작붕

알라바스타 왕국 사건으로 크로커다일이 쫓겨나서 칠무해를 긴급 소집했을 때 바솔로뮤 쿠마랑 처음 등장했다. 당시 몽키 D. 루피의 현상금이 1억으로 올라서 놀라워하던 독자들에게 원래 현상금을 3억 4천만 베리로 소개해서 더더욱 충격을 줬다. 또한 이때 해군 장성 한 사람을 농락했는데, 해병 계급은 중장이었다. 첫 등장부터 괴물 같은 스펙을 보여줬다.

이때 섬 장사가 너무 잘 된다는 표현을 썼는데 정황상 사본디 제도의 인신매매 숍을 말하는 것 같다. 드레스로자편에서 이 장사의 스캐일이 어마어마한 무기 밀매라는 것이 드러난다.

2 하늘섬

하늘섬 편 에필로그 때 자야에서 모습을 드러낸다. 베라미나 사키스는 도플라밍고가 부려먹었지만 심볼을 먹칠했다는 이유로 사키스를 조종해서 베라미를 숙청한다. 그러나 베라미가 2부에서 거의 2억에 육박하는 거물이 되어서 돌아왔다. 결국은 살짝 손만 봤다는 소리.

3 샤본디 제도

왕의 부하 칠무해 (스릴러 바크 편 ~ 정상결전 편)
매의 눈	천야차	폭군	사자의 왕	검은 수염	해적 여제	바다의 협객
쥬라큘 미호크	돈키호테 도플라밍고	바솔로뮤 쿠마	겟코 모리아	마샬 D. 티치	보아 행콕	징베

샤본디 제도에 있는 인간 경매장은 도플라밍고가 운영하는 것이었다. 루피가 챠를로스 성을 때려서 아수라장이 되자 사회자인 디스코가 도플라밍고에게 도와달라고 부탁한다. 이때 도플라밍고는 시대는 스마일이라고 하며 다시는 연락하지 말라며 끊어버린다. 결국 디스코가 망한 가게를 떠안아서, 이 일은 그대로 묻힌다. 이때 흰 수염 해적단과 자신이 속한 칠무해가 싸운다는 대형 떡밥을 던졌다. 그리고 여기서 디스코에게 새로운 시대는 스마일이라고 떡밥을 던졌는데 이때는 아무도 몰랐으나 후일 펑크 하자드 에피소드에서 의미가 드러난다.

그런 망한 가게는 너나 가져, 지금 시대는 스마일이라구

4 정상결전

승자만이, 정의다!!!!

흰 수염의 능력을 구경하고 있다가 처형대를 코앞에 둔 리틀 오즈 쥬니어 다리를 와이어로 잘라내서 패퇴시킨다. 그리고서 본격적으로 광장에서 싸우기 시작하는데 이때 외치는 말이 걸작이다. 후술할 명대사 참조. 도중 난입한 루피에게 흥미를 보였지만, 루피랑 엮인 강자들이 많아서 직접 싸우지는 않았다. 1부에서 루피랑 직접 안 엮인 유일한 칠무해다.

스케일이 다른 다이아몬드 반지

그러다가 엠폴리오 이반코프에게 바솔로뮤 쿠마에 대해서 아주 친절하고 상냥하게 설명을 해주는 모습을 보여준 뒤, 조즈와 싸우던 크로커다일 앞에 갑자기 나타나며 조즈의 등 뒤에 올라타 움직임을 멈춘 뒤 크로커다일에게 손을 잡자고 동맹을 제의한다. 본격 프러포즈 하지만 크로커다일이 바로 씹어버리고 조즈와 함께 모래폭풍으로 날려버린다.

부부싸움

이후 처형당하려는 에이스를 구한 크로커다일의 뒤로 와 그의 목을 베고 자신을 차고 흰 수염과 손을 잡은 것이 질투심이 솟구친다면서 덤벼들어 크로커다일과 1:1 전투에 돌입한다. 도게이 전설의 시작 아니 대체 니가 질투심 느낄 대목이 어딘 거냐

중간에 크로커다일이 미호크에게 난입하면서 크로커다일에겐 다시금 차이고 등장 안 하더니, 에이스를 구하는 데 성공하고 도망치는 루피를 보며 해군들에게 훗날 자신의 미래를 모른 채 "도망가게 놔둬. 그 편이 나중에 재미있을 테니" 라고 말하며 여유를 보인다. 이후 흰 수염 해적단과 해군의 전쟁이 종식될 때도 살짝 얼굴을 비친다.

정상결전이 끝나자 칠무해 중 필요없다고 판단된 겟코 모리아를 제거하려 한다. 센고쿠보다 더 위의 명령을 받았다고 한다. 아마 오로성이나 천룡인들의 지시를 받은 것으로 추정된다. 헌데 모리아가 갑자기 눈 앞에서 팟하고 사라지는 바람에 놓쳐버린다. 여기서 "모리아는 거의 다 죽어갔다. 좀비로라도 살아나지 않는 한 다시 살아날 가능성은 없다" 는 노골적인 복귀 떡밥을 뿌렸다.

5 돈키호테 패밀리 편

원피스 분기별 보스
어인섬 편	→	돈키호테 패밀리 편	→	사황 편
호디 존스		돈키호테 도플라밍고		미정

5.1 펑크 하자드

왕의 부하 칠무해 (어인섬 편 ~ 돈키호테 패밀리 편)
매의 눈	천야차	폭군	해적 여제	죽음의 외과의	천냥광대	흰 수염 Jr
쥬라큘 미호크	돈키호테 도플라밍고	PX-0(바솔로뮤 쿠마)	보아 행콕	트라팔가 로	버기	에드워드 위블

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줄곧 펑크 하자드에서 언급되던 조커가 도플라밍고였다. 조커는 뒷세계에서 도플라밍고가 쓰는 암호명이다. 트라팔가 로는 옛날에 도플라밍고가 자기를 부려먹어서 정체를 눈치챘다고 말했다. 거기에 15년 전부터 베르고를 해병으로 입대시켰다. 베르고는 대외적으로 시민들이 호평하는 해병이었고 계급도 중장이라서 꽤 신뢰가 두터웠다.

쩍벌남

신세계의 드레스로자에서 여자들을 끼고 놀고 있을 때 베르고의 전화를 받아 로가 SAD라는 것을 노린다면서 배신했다는 보고를 듣는다. 로의 성장을 지켜보면서 남동생처럼 여겼다고 얘기하며, 베르고에게 전화하면서 자기 약혼자(...)를 8명이나 죽였다며 습격하는 베이비 5를 가볍게 관광 보낸다. 베르고에게 로를 죽이라고 하면서 부하인 베이비 5와 버팔로를 시저 클라운과 모네에게 보냈으며, 시저와 모네에게는 루피가 패왕색을 지녔기 때문에 로보다 더 큰 그릇이 될 것이라고 충고하면서 드레스로자로 귀환하라고 명령한다.

인조 악마의 열매 실패작을 먹은 모모노스케가 도플라밍고를 떠올리며 겁에 질려 하늘을 날았다. 기운이 없어서 쓰러졌는데 루피가 "정신 차려!"라고 말할 때 그의 모습이 보였던 것. 덕분에 루피는 탈출했지만 왜 모모노스케가 도플라밍고를 떠올렸는지는 아직 안 나왔다. 도플라밍고가 그 악마의 열매인 스마일을 만들어 판매하는 장본인인 것과 깊은 관련이 있다. 사황 중 한 명의 세력은 이 인조 악마의 열매로 수인군단을 구축했다고 한다.

어떤 상황이건 항상 썩소를 잃지 않는 게 그의 특징 중 하나였는데, 트라팔가 로가 심장을 되찾고 베르고를 베어버리고 자신에게 선전포고를 하자 작중 처음으로 웃음을 거두고 심각하게 인상을 찌푸리는 모습을 보여주기도 했다.

이제까지 보여준 모습과는 많이 다른 모습들이 보여지고, 결국 시저의 팀킬로 모네가 섬을 폭발시키는 데 실패하고 리타이어하자 무척 분노한 채로 웃으면서 펑크 하자드로 날아가고 있다. 예상보다 빨리 루피 일행과 조우할 듯.

로의 수술수술 열매에 의해 목만 남은 베이비 5와 버팔로를 발견. 시저를 납치한 로에게서 칠무해 탈퇴를 강요당하고 있다. 시저가 없으면 스마일을 만들 수 없으니 카이도와 전쟁을 면치 못하기 때문인 듯하다.

로의 조건은 다음날 아침 신문에 자신의 칠무해 사퇴 소식이 실린다면 시저를 돌려주고, 그렇지 않다면 시저를 돌려주지 않겠다는 조건이었다. 양자택일의 상황에서 도플라밍고는 하루만에 밀짚모자 해적단과 트라팔가 로를 찾아 박살내고 시저 클라운을 되찾아 오기로 결정했다.

펑크 하자드에 도착한 뒤에 G-5 요원들을 패왕색 패기로 단방에 리타이어 시키는 것은 물론이고 스모커한테 "그 빌어먹을 애송이들이 어디로 갔냐고!!!"라며 작중에서 최초로 제대로 분노감을 표출하며 진심으로 분노했다. 그리고는 스모커까지 와이어 공격으로 눈 깜짝할 사이에 털어버리는 어마어마한 간지폭풍을 뿜어냈다. 그리고 또 썰리는 스모레기 그대로 스모커를 죽여버리려 했으나 아오키지가 등장하고 그의 공격에 의해 몸이 순식간에 얼려져 스모커를 죽이는 데 실패한다.

그래도 심장까지는 얼지 않았기에 얼어버린 상태에서 스스로 풀어날 수 있었다. 애니에선 이 장면이 작화 버프를 받아서 더욱 간지폭풍이 되었다. 작붕과 연출 부족의 향연이었던 애니판 펑크 하자드에서 스모커 vs 베르고와 함께 몇 안 되는 간지나는 배틀신. 그러니까 평소에 이렇게 만들면 되잖아

오랜만에 빅매치를 볼 수 있으려나 했지만 도플라밍고가 순순히 한 수 접으면서 상황 종료. 아오키지가 뒷세계에서, 특히 검은 수염 해적단 등과 컨택하고 있다는 것을 역시 소문으로 들었는지 아오키지에게 소문이 좋지 않다며 지금의 넌 대체 뭐냐고 묻고는 퇴장한다. 싸우면 둘 다 엄청난 실력자이니만큼 서로에게 이득이 될 것 없이 손해만 클 것이고 도플라밍고도 시간이 촉박한 상황에 놓인 관계로 그냥 순순히 물러난 듯 보인다. 드레스로자로 돌아가면서 아오키지에 대해서 결의에 찬 사람과 그냥 방랑자의 눈빛은 다르다고 아오키지가 현재 어떠한 목적을 가지고 뒷세계에서 움직이고 있다는 것을 직감한다. 선글라스 낀 아오키지의 눈빛을 어떻게 보고 안 거지? 도플라밍고 본인도 꼈다

5.2 드레스로자

다음 날 도플라밍고가 칠무해에서 사퇴한다는 선언과 드레스로자의 통치자 자리에서도 물러난다는 소식이 신문에 실린다.

드레스로자에 돌아오자마자 부하를 시켜서 어떤 물건을 가져오는데 그것은 바로 골 D. 에이스가 생전에 먹었던 이글이글 열매다. 사실 루피는 형이 생전에 쓰던 이글이글 열매를 반드시 지키려고 애썼다. 그래서 도플라밍고는 '만일 이 소문이 밀짚모자 일당 귀에 들어가면, 곧바로 드레스로자로 달려온다.'고 눈치챘다. 물론 루피와 로가 맺은 동맹을 깨려고, 계획을 빈틈없이 꾸몄다. 시저를 도플라밍고에게 넘기기 2분 전, 상디가 로에게 도플라밍고는 칠무해에서 탈퇴하지 않았다고 이실직고한다. 돈키호테 패밀리 간부인 바이올렛이 상디에게 모든 진실을 말했기 때문이다. 드레스로자 국민들이 국왕인 도플라밍고가 사퇴한다는 얘기를 듣고도 아랑곳하지 않았다. 사실 세계정부가 CP0를 파견해서 드레스로자 국민들에게 '오후 3시까지는 절대 발설하지 말라'는 명령을 내리고, 모든 진실을 털어놓았다. 그래서 발설한 놈을 찾으려고 드레스로자에서 CP0가 돌아다녔다. 심지어 해군 본부 수뇌부도 도플라밍고가 칠무해에서 나간 줄 알았다. 해군 원수 사카즈키도 오후 3시에 정정보도를 본 뒤에 진실을 알아내고 오로성에게 연락했다. 그만큼 도플라밍고가 모든 것을 치밀하게 꾸민 계획이었다.

그 후 도플라밍고는 로와 잇쇼가 있는 그린비트에 도착한다. 도착하자마자 로 앞에서 해군 대장 잇쇼를 보고 '해군 대장이잖아. 로, 나는 칠무해를 그만뒀어. 정말 무서운데'라는 거짓말로 로를 매우 긁었다. 전세계 언론을 가지고 노는 도플라밍고를 본, 로는 너무나 놀라서 이런 짓을 저지를 놈은 천룡인 뿐이라고 말했다. 이때 도플라밍고는 이거보다 훨씬 뿌리가 깊은 이야기도 있다고 되받아치고는, 의미심장하게 웃는다. 이때 로는 상황이 매우 불리하다. 사실 해군 대장 잇쇼조차도 천룡인을 반드시 감싸줄 처지였다. 잇쇼가 조커일 때 저지른 일을 추궁하자, 본인을 조사하려면 빈틈없는 증거를 들이대라고 말했다. 그 다음에 잇쇼가 로에게 '루피 일행이랑 동맹이냐?' 고 물어봤고, 이에 긍정한 로는 곧장 칠무해 자리를 빼앗겼다. 그리고는 잇쇼가 운석을 날리는데, 이 운석이 그린 비트 해안가 전체를 공격해서, 그 도플라밍고도 놀라서 방어했다.

드레스로자 왕위를 빼앗았다는 사실이 드러났다. 이때 수많은 사람이 죽었는데, 레베카 어머니인 스칼렛도 그 피해자다. 사실 크로커다일과 비슷한 구석이 많지만, 한 가지가 확실히 다르다. 크로커다일은 왕위를 빼앗지 못했지만, 도플라밍고는 왕위를 빼앗았다. 그리고 원피스 애니 653화에서는 자기 일족이 천룡인이라는 사실을 밝힌다. 800년 전 20개국이 모여 세계 정부를 결성했을 때 알라바스타 왕국의 네펠타리 왕가를 제외한 19개국 왕족들이 마리조아에 모여 살기로 결정했는데, 이때 해당 국가들은 기존 왕족들이 사라지는 셈이다 보니 새로운 왕을 선출했다. 드레스로자도 그 19개 국가 중 하나로, 초대 왕인 돈키호테 왕가가 떠나서 새로 뽑힌 왕이 바로 리쿠 왕가 선조다. 하지만 도플라밍고는 사연이 있는지 '자신만큼 기구하게 산 사람은 드물다. 물론 지금은 천룡인도 아니지만, 드레스로자를 돌려받으러 왔다'고 한다.

이후 로와 싸우다가, 시저를 데리고 달아나는 로를 뒤쫓아간다. 그런데 밀짚모자 일당이 움직이는 낌새를 알아채자, 목표물을 써니호로 바꿨지만 상디에게 또다시 가로막힌다. 도플라밍고는 '강해보이는 놈'이라고 평가했지만, 말이 끝나자마자 상디를 가볍게 꺾었다. 더군다나 더는 앞길을 가로막히기도 귀찮았는지, 공중에서 실실 열매 능력으로 상디를 묶었다. 이렇게 상디는 꼼짝없이 죽을 처지였지만, 로우가 또 끼어들어서 계획은 비틀렸다. 다시금 도망치는 써니호를 쫓아 공격을 가하지만 로에게 막히고 로가 도플라밍고의 부하인 조라를 인질로 잡고 협박하는 바람에 공격하지 못하게 되고, 이 틈을 타 써니호는 꾸 드 버스터로 도망가버린다. 그리고 다시 로와 대치.

이후 외다리 병정이 과거의 진실을 밝힌다. 가난하지만 평화로웠던 드레스로자에 갑자기 나타난 도플라밍고는 리쿠 드루드 3세에게 자신의 정체를 밝힘과 동시에 100억 베리를 받고 나라를 팔겠다고 제안했다. 말이 제안이지 사실은 협박이다. 도플라밍고 신원과 힘을 알던 리쿠 왕은, 해적에게 나라를 안 빼앗기려고 자기 평판이 악화되는 것을 감수하고 국민들에게 돈을 빌려달라는 방송을 했다. 어떻게 해서든 100억 베리를 장만하려고 애쓴 꼴이다. 워낙 성군이었던 리쿠 왕이 눈물로 호소를 하자, 시민들은 일단 믿고 보자는 식으로 기꺼이 돈을 내줬다. 그러나 이것이 도플라밍고가 깔아둔 함정이었다. 도플라밍고는 돈을 챙기고 리쿠 왕과 군인들을 실실 열매 능력으로 조종하여 드레스로자 시민들을 공격했다. 그리고는 패밀리 일원들까지 데리고 와서는, 본인이 무슨 영웅인듯이 리쿠 왕을 쓰러뜨리고, 옥좌를 차지했다. 이때 리쿠 왕은 있는 대로 개망신을 당한다. 천하의 개쌍놈

트라팔가 로를 상대로 전면전을 벌여 비록 로가 후지토라와의 합공에 의해 부상도 있고 지친 상태였지만 자신은 얼굴에 상처가 난 것을 제외하면 체술과 열매 능력을 번갈아 써서 로를 완전히 꺾었다.

나는 용서하겠다!!! 친아버지와 동생을 용서했던 것처럼......!!! '죽음'으로써!!!

그 뒤 전보벌레로 스마일 공장에 부하들을 대기시키라 지시하고 로를 광장으로 날리고 루피가 보는 앞에서 보란 듯이 총을 쏜다. 이에 격노한 루피가 로에게 무슨 짓이냐며 소리치자 '너의 일이 아닌 우리 일이니 신경 꺼라'라는 말을 한다. 로를 구하러 조로와 킨에몬이 달려들지만 조로는 후지토라에게 저지되고 킨에몬만이 로에게 당도한다. 킨에몬은 로를 대피시키려 하지만 조로가 후지토라에게 당해 싱크홀에 빠지자 주춤하는 틈에 도플라밍고는 킨에몬을 저지한다. 그리고 능력으로 공중에 뜬 후지토라와 함께 하늘로 날아올라 로를 조로와 킨에몬의 사정권에서 벗어나게 만든다. 공중에서 후지토라에게 "궁전에서 대화하자", "나를 돕는다면 저녀석들 모두 네 것이다"며 후지토라와 함께 광장에서 벗어나 왕궁을 향한다. 이상한 것은 도플라밍고가 지금 일어나는 일과는 아무런 관련이 없는 킨에몬과 그 아들 모모노스케까지 알아보고 있다는 것. 나미도 이 점을 지적하면서 모모노스케를 도플라밍고에게 저항할 수 있는 비장의 카드라고 말했다.

왕궁에서 기절한 트라팔가 로를 의자에 묶어놓고 미리 포획해 둔 리쿠 왕과 대화를 나눈다. 리쿠 왕 손녀인 레베카가 엄청나게 선전했고, 리쿠 왕 본인도 대회에 출전했다는 사실에 감탄하며 바이올렛이 배신한 것도 밀짚모자 일당과 로 연합이 자신을 치러오는 것에 기대를 걸고 리쿠 왕도 행동을 개시했다는 사실 또한 간파해낸다. 하지만 로는 이미 자신이 쓰러뜨려 놓은 상태고 루피는 콜로세움에서 인간으로서 나갈 수 없을 것이며 남아있는 밀짚모자 일당으로는 패밀리 간부들의 상대가 못 될 것이므로 결국 그들은 지하공장에 도달하는 것조차 불가능할 것이라며 의기양양해 한다. 다만 이러한 도플라밍고의 예측 중 대부분이 빗나간 상태다. 루피는 이미 콜로세움을 나와서 조로, 킨에몬과 함께 왕궁으로 발길을 돌렸고, 게다가 바이올렛이 도플라밍고조차 모르는 왕궁 비밀 통로를 알려준 상태다. 우솝, 로빈은 리쿠 왕군과 함께 지하에 몰래 뚫어둔 터널러 이미 지하 공장에 침투했다. 게다가 그 존재에 대해 아무도 모를 거라는 특별간부 슈거도 리쿠 왕군의 정보로 이미 다 탄로났다. 거기다 비록 해군이 끼어들었지만, 프랑키가 간부를 둘이나 막는 상황이다. 애초에 도플라밍고는 지금 드레스로자랑 엮이는 세력이 트라팔가 로와 밀짚모자 일당뿐이라고 착각했다. 물론 해군이나 CP0는 일단 도플라밍고 편이지만, 소인족을 비롯한 리쿠 왕군은 도플라밍고 뒤통수를 때리는 주요 세력이다. 그런데다가 사보랑 코알라가 이끄는 혁명군, 코리다 콜로세움 참가자들, 더군다나 사기꾼 시저를 족치려는 빅 맘 해적단, 스마일 단골 구매자 카이도도 도플라밍고 일행을 적대시할 가능성이 높다.

게다가 이제는 패배가 아니라 목숨을 걱정할 처지다. 잇쇼가 도플라밍고 눈 앞에서 칠무해 제도의 완전 철폐를 고려한다. 어찌어찌 이번 위기에서 벗어난다고 하더라도 후지토라 말대로 칠무해 제도가 철폐된다면 해군은 당연히 칠무해 중에서 가장 위협적인 존재인 도플라밍고를 집중포격할 게 뻔하고 또 스마일도 제조하지 못할 것이므로 카이도의 공격 역시 불가피하다. 그렇다고 시저를 계속 데리고 있자니 그 과학자는 또다른 사황에게서 연구비를 등쳐서 이미 눈 밖에 제대로 났다. 드레스로자 안 상황이 자신 뜻대로 돌아간다고 생각해 이미 폭망했다는 걸 모르고 포커페이스를 유지했지만, 결국 콜로세움에 있는 루시는 사실 루피가 아니며 진짜 루피는 왕궁을 습격 중이라는 소식을 듣게 되자 그동안 여유로웠던 태도를 완전히 잃고 노발대발한다. 식은 땀까지 흘리면서 여태까지 쌓아온 카리스마가 급속도로 무너지는 안습한 상황. 상디와 로를 가볍게 발라버릴 때가 리즈 시절이었다 아무래도 혁명군 관계자가 드레스로자에 입국했다는 건 꿈에도 모르고 있는 모양이니 결정적인 순간에 치명적으로 작용할 수도 있다.

게다가 멘탈갑 슈거가 어이없게 기절함에 따라 SOP 작전이 성공해 패배 플래그도 세워버렸다. 트레볼이 울며불며 미안하다고 전보벌레로 사과하는 가운데 드레스로자는 해방된 이들, 즉, 해적, 세계정부 요원들, 각국 왕들과 수많을 시민들 및 그에 관련된 기억들이 되살아나 말 그대로 개판이 되어버렸고, 여기저기서 들려오는 비보 때문에 도플라밍고는 무지하게 나는 식은땀에 캐붕을 보이다가 애써 멘붕을 감추며 뒷골을 부여잡던 와중 장난감으로부터 되돌아와 돌격해오는 퀴로스에게 빈 틈을 보여 단숨에 목이 베였고 퀴로스는 이제부터 진짜 드레스로자를 되찾겠다고 패밀리 잔당 앞에서 의기양양하게 선언했다. 퀴로스가 리쿠 드루드 3세가 찬 수갑을 풀고, 루피가 로를 풀어주려는 순간에 피카가 나타났다. 잘린 도플라밍고 목을 들어올리고, 도플라밍고의 목이 말해서 모두가 놀라 자빠졌다. 로에게 이렇게 된 이상 새장(鳥カゴ)을 쓰겠다는 말을 한다.

목이 잘렸는데도 계속 말을 하는 도플라밍고를 확실히 죽이기 위해 퀴로스가 다시 달려가지만, 갑자기 그의 등 뒤에서 또다른 도플라밍고가 나타나 람각 비슷한 발차기를 날렸다. 이때 왕궁 상층부와 상당한 거리의 옆 건물 상층부까지 싹둑 잘라버린다. 다행히 루피가 이를 눈치 챈 덕에 퀴로스는 멀쩡했다. 그 뒤 목이 잘린 도플라밍고의 몸이 목 달린 도플라밍고와 함께 오색실로 공격, 루피가 피한 후 기어 2 제트 개틀링을 날리나 털옷과 신체 일부를 무장색으로 강화해 가볍게 막는다. 그 사이에 목 잘린 도플라밍고가 오색실로 등을 가격하고, 목 달린 도플라밍고는 무장색으로 강화된 주먹으로 루피의 안면을 가격한다.

칠무해 킬러라고 불리는 루피를 확실히 압도하고 리쿠 왕에게 10년 전 비극 따위와는 비교도 안 될 정도의 참극을 일으킬 것이라고 한다. 그리고 피카로 하여금 리쿠 왕, 퀴로스, 바이올렛, 루피와 의자에 묶인 로까지 밖으로 날려버린다. 목이 잘린 도플라밍고는 마리오네트 같이 실로 만들어진 분신인 듯하며, 목이 잘린 부분에서 무수한 실이 나와 드레스로자 전역에 퍼진다. 이를 본 로는 새장이 시작되었다고 말하고, 이 나라의 진실이 새어나가기 전에 도플라밍고가 이 섬에 있는 사람들을 몰살할 거라며 경악한다.

그리고 새장 기술을 발동하자, 수많은 실들이 하늘로 퍼져서 나라 전체를 돔처럼 뒤덮었다. 바깥으로 나가려는 사람이 오히려 실에 베여서 나가지도 못한다. 거기에 그치지 않고 새장 내부에 있는 사람들에게 수많은 기생실(parasite)들을 뿌려서, 모든 사람을 조종했다. 그래서 많은 사람들이 무기를 들고 난리를 쳤다. 이렇게 어수선한데도 커다란 전광판에서 얼굴을 보여줬다. 여기서 나라 전체에게 '이제부터 게임을 시작한다. 물론 그 게임은 너희가 이 몸을 죽이는 것. 자신이 있어서 덤빌 놈은 이 도플라밍고를 죽여라. 그렇게 못하겠다면 내가 지금부터 말하는 놈들을 모조리 죽이거라. 그래야 게임이 끝난다. 물론 그 놈들을 죽이면 돈도 주겠다'고 이실직고했다. 모든 국민들을 이용해서, 혁명군과 리쿠 왕과 엮인 모든 사람들, 밀짚모자 일당을 처리하려는 계획이다. 물론 이들에게 돈을 줄 마음은 절대 없다. 설령 돈을 줘도 도플라밍고는 이들을 죽이려고 벼를 뿐이다. 왜냐하면 모두가 본인 비밀을 눈치챘는데 그냥 놔둘 리는 절대로 없다. 하비하비 열매 항목을 보면 알겠지만 능력을 모르는 사람이 많을수록 좋다. 이번 사건이 터져서 사람들을 장난감으로 만드는 능력이 만천하에 소문이 났다. 그러니까 도플라밍고는 단 한 사람도 절대 밖으로 못 보내준다. 앞으로도 하비하비 열매 능력을 쓰려면 사람들을 몽땅 죽이거나 다시 장난감으로 만들어서 지배해야 한다.

그런데 새장을 발동한 게 도플라밍고가 멘붕이 와서 상황 판단 능력이 떨어져 '이젠 에라 모르겠다' 하는 심정이거나 미친 거 아니냐는 말이 나온다. 그냥 시저나 회수한 뒤 조용히 스마일이나 만들러 도망치지 왜 무리하게 새장을 발동하면서 까지 무리수를 둬가며 자폭하냐는 것. 검은 수염의 지저스 바제스, 혁명군, 해군까지 적으로 돌려버렸고 엎친 데 덮친 격으로 스마일조차 어디 숨어서 생산하지 못한다면 또 다른 사황 카이도의 분노 또한 사게 되니 사면초가에 놓이게 된다.

하지만 이 부분은 조금 다르게 생각해볼 여지가 있는 게, 일단 새장을 발동한 시점에서는 혁명군이 개입해있다는 것을 몰랐고, 스마일을 만들 수 있는 장비 및 공장이 드레스로자에 있는데 시저를 회수했다고 도망쳐버리면 그 장비들을 다 버리는 셈이고, 그 장비 및 공장이 다시 쉽게 만들어낼 수 있는 것인지도 불분명하다. 그리고 어찌됐든 해군은 적어도 당장은 도플라밍고 패거리와 적대하는 것이 아니라 도플라밍고의 말을 따르고 있다. 이런 상황이라면 밀짚모자 일당과 여타 패거리들만 정리할 수 있다면 별 손해 없이 상황을 수습할 수 있다. 도박이지만.

도플라밍고가 현상금을 건 이들은 총12명으로 밀짚모자 일당과 트라팔가 로, 킨에몬, 리쿠 왕족들, 그리고 혁명군 참모총장인 사보 이렇게 현상금을 걸었으며 실력과 위험도에 따라 별로 환산하여 별 하나당 1억 베리로 계산하였다. 루피, 사보, 리쿠 왕, 트라팔가 로 등에게 3억 베리를 걸고 나머지에게도 각각 1억~2억씩 걸었다. 그런데 오늘 자신을 가장 자극했다는 이유로 우솝에게 '갓' 우솝이라는 이름을 붙이고 현상금 5억 베리를 걸었다.

국민들은 도플라밍고를 패주고 싶지만 돈키호테 패밀리의 규모와 강함 그리고 새장으로 인해 사면초가의 상황을 겪고 있기 때문에 지목한 12명을 죽이는 것이 아닌 잡기로 결정한다. 게다가 후지토라는 도플라밍고의 악행을 알고 체포할 명분이 있지만 시민들의 폭동을 제압하는 데에 우선하기로 하였다. 또한 해적들도 어리석게도 자신들이 당했던 것도 기억 못하는지 도플라밍고가 현상금을 줄 것이라 굳게 믿고 있다. 하지만 현상금에 반응을 보인 건 잡졸 급의 범죄자들 뿐 캐번디시나 돈 칭자오 등의 네임드급들은 대다수가 돈키호테 패밀리와 적대하게 되었다. 이들은 루피 일행에게 덤벼드는 범죄자들을 보고 "저것들은 우리와 같이 인형으로 변해 콜로세움 지하에 있던 놈들 아냐?"라고 말하더니 곧이어 분노하면서 "배은망덕한 놈들!" 하면서 범죄자들을 아주 날려버린다.

사실 이건 예측된 일이었다. 돈 칭자오는 도플라밍고가 약속했던 돈은, 껌값 수준인 엄청난 보물을 보유던 대해적이다. 그런데 가프가 날린 주먹 때문에 송곳머리를 잃어서 원한이 하늘을 찔렀지만, 가프 손자인 루피 덕분에 열쇠인 송곳마리를 되찾았다. 사실 송곳머리는 얼음창고를 열 때 필요하다. 루피에게 진 칭자오가 이제 은혜를 입었으니 휘하 팔보수군을 준다고 말할 만큼 고마워하는데, 저까짓 현상금에 루피 일행을 배신할 턱이 없다.

그리고 다른 네임드 해적은 각자 돈이나 기반이 있고, 다른 목적 때문에 드레스로자로 찾아왔다. 게다가 장난감이 되어서 영원히 살아갈 팔자였기에, 분노했던 이들은 우솝에게 구원받았다고(생각하고 있다) 무척 고마워하던 터였다. 이들 네임드들이 은혜 및 목적을 이야기하며 적극적으로 루피 일행을 돕던 건 이미 눈에 훤히 보였다. 이들도 은혜나 목적, 자존심, 긍지, 도플라밍고에게 품은 분노 때문에 현상금은 개털만큼도 신경 쓰지 않았다. 다만 예외는 엘리자벨로 2세의 군사인 다가마. 자세히 나오지 않지만 루피에게 엘리자벨로 2세가 리쿠 왕의 은혜를 보답하고자 도플라밍고를 쓰러뜨리겠다고 할 때 곁에 있는 다가마가 머리에 혹 2개가 큼직하게 생겨났고 "그... 그렇고 말고요, 폐하. 상금 따위는 개나 줘버려!" 라고 말하는데 아마도 상금 먹으려고 루피 일행을 노리려다가 엘리자벨로 2세에게 주먹 두 방을 맞았다. 그러나 다가마는 나중에 루피가 도플라밍고에게 돌격할 때 엄호하다가 델린저 투구에 배가 찔려 각혈한다. 이런데도 델린저를 잡고 미소 지으며 "밀짚모자! 가라!" 라는 말을 하면서 돈이나 노린 찌질함과 다른 모습을 보여준다. 그리고 펑크 형제도 루피와 로를 함정으로 몰아넣어 버리려던 걸 생각하면 이들도 배신할 생각이었던 듯. 그러나 되려 도플라밍고가 직접 나서서 펑크 형제를 쓰러뜨리고 함정에 걸렸다는 걸 말하는 걸로 보아 현상금을 역시 안 줄 게 뻔했음을 보여줬다.

상황을 대충 보면 돈키호테 패밀리에게 꽤 유리한데, 이런 상황이 뒤집힐 변수는 얼마든지 있으므로 속단은 금물이다. 그러니까 국민들과 루피 일행, 반란군, 기타 등등은 서로간의 싸움을 멀리하고 합심해 도플라밍고를 죽이는 게... 낫겠지만 이게 그렇게 쉬울 리가 없다

그 뒤 도플라밍고는 스마일 공장으로 들어갈 수 있는 입구 열쇠를 완전히 부쉈다. 그리고 해군과 잘 이야기를 마쳤기 때문에 섣불리 자신들을 노리지 않게 하였고, 사건이 해결되고 난 뒤 후지토라를 없애버리려는 생각을 한다.

그야말로 진실 한 개 덮으려다 벌집 여러 개는 쑤신 꼴. 쿠잔과 대치할 때 전 해군 대장이 만만한 상대가 아님을 알고 물러나는 모습과는 상당히 대조적. 하지만 이 새장은 어찌 보면 완전 무리수까진 아니고 도박수일 수도 있는데 일단 무슨 원리인진 알 수 없지만 새장이 쳐진 뒤 해군과 정부 요원들이 외부와 연락을 취하려 해도 연락이 모두 끊겨버렸고, 결정적으로 슈거의 하비하비 열매 능력이 사라진 게 아니라 그냥 풀렸을 뿐이다. 그런 상태에서 어떻게든 힘으로 밀어붙일 사람들은 전부 제압한 뒤 아예 외부와 연락두절이 되면 곤란할 사람들만 다시 장난감으로 만들어버리기만 한다면 저 수습 못할 문제들을 한큐에 해결할 수 있다. 애초에 그런 사람들이 있었는지, 무슨 일을 했는지도 전세계적 범위로 깡그리 묻을 수 있으니까. 로가 새장이란 기술을 아는 것도 어쩌면 '코라 씨'가 죽게 된 사건과 관련해 드레스로자급 진실을 이미 한 번 성공적으로 묻어버려서일 수도 있다.

물론 어디까지나 도박이다. 밀짚모자 일당에게 걸린 천운도 이겨내야만 하고, 혁명군 참모총장인 사보도 매우 까다롭다. 더구나 잇쇼는 해군 대장, 본인조차도 상대하기 힘들다. 더욱 문제는 빅 맘 해적단이 시저를 잡으려고 왔다는 사실도 모른다. 그리고 그 시저를 밀짚모자 일당 일부가 데리고 떠났다가 로의 동료들과 함께 돌아올 가능성을 염두게 두고 있지 않아보인다. 그렇기 때문에 만약 실패하는 날엔 도플라밍고는 칠무해 제명은 물론이요 극악 범죄자로 찍혀서 쫓겨다닐 판이다. 도플라밍고가 실패해야 스토리가 진행되니 이미 확정된 이야기

752화에서는 실인형을 보내 펑크 형제를 쓰러뜨리고 펑크 형제의 함정에 빠진 루피와 로를 구해준다. 뭐라고? 루피가 다짜고짜 공격해오자 자기는 도와주러 온 거라고 말하며, 루피의 공격을 벌레 쫓듯 툭 쳐서 걷어내고 탄환실로 우시를 쏘아 루피를 물에 반쯤 빠뜨려 능력을 못 쓰게 무력화시킨다. 그리고 정신을 반쯤 놓고 있던 루피에게 타인을 휘어잡는 재능은 우수하지만 왜 이렇게 멍청하냐고 지적하고, 로에게는 왜 이런 루피를 선택했냐고 핀잔을 준다. 그때 어처구니없게도 기절해있었던 듯하던 제트와 압둘라가 뒤에서 공격해와 실인형이 베이고, 실인형은 웃으며 무너져내린다. 루피는 펑크 형제가 자신들을 함정에 빠뜨린 거라는 말을 듣고 진짜 도플라밍고가 도와준 것 같다며 기분 나빠한다.

이후 왕궁에서 디아만테, 트레볼과 대화하면서 로를 도와주러 왔다는 의미가 밝혀진다. 손에서 조그마한 물건을 튕겨올리며 "전해줄 물건이 있었는데 필요 없었던 모양이다"라고 말한다. 그 물건이란 로의 수갑 열쇠. 그럼 로의 수갑 열쇠는 2개란 말인가... 그러나 로가 퇴짜를 놓음으로서 결국 로를 죽이겠다고 이야기한다.

이후는 로와의 첫만남에 대한 회상. 로는 '하얀 마을' 출신으로, 눈에 보이는 것은 뭐든지 부숴버리고 싶다라며 온몸에 수류탄을 두르고 도플라밍고를 찾아와 해적으로 만들어달라고 했다. 도플라밍고는 그가 어린 시절의 자신과 비슷하다는 생각을 했다고. 하지만 이후 코라손에 의해 중2병이 치료되고 갱생되어 로의 성격이 변한 것을 아쉬워한다. 로가 10년 후에는 자신의 오른팔이 될 거라고 생각했었는데 자기가 죽이게 되어 유감이라는 걸 보면 로에 대해서는 아직도 애증이 교차하는 감정인 듯 하다. 츤데레

이후 베라미가 왕궁으로 올라와 도플라밍고와 마주하고 정말로 델린저에게 자기를 죽여버리라고 지시했냐고, 자기에게는 더 이상 기회조차 주어지지 않는 거냐고 따진다. 그러자 도플라밍고는 해적이 되려 하는 베라미의 목표와 세계를 파괴하려는 자신의 목표는 애초부터 달랐다고 비웃는다. 베라미를 떡이 되도록 두들겨 패준 걸 루피에게 보여주며 도발한 뒤 열받은 루피가 공격을 하자 베라미로 프렌드 실드(...)를 시전한다. 그 후 자신의 분신을 만들고 베라미를 조종하며 루피와 로를 조롱하다가 로가 재빠르게 발동한 룸에 허를 찔려 루피의 레드 호크에 크게 한 방 얻어맞으며 등장 이후 최초로 제대로 된 유효타를 먹는다! 도플라밍고가 당하는 모습이 상상이 안 가던 일부 독자들은 도플과 함께 쇼크를 받았다

다만 공격이 제대로 먹혔음에도 로가 루피에게 크게 분노하는 모습이나 그 전법이 '비책'이었다는 언급을 보면 아무래도 원래는 그 위치 교체 전술을 이용해 뭔가 다른 필살의 전법을 준비해뒀었는데 그걸 루피가 분노해서 멋대로 써버리게 되었다는 상황인 듯. 한 번 뿐인 기습이 끝나버린 이상 이젠 이미 도플라밍고가 위치 교체에 대해서도 경계하게 될 테니 같은 작전이 두 번은 안 통할 가능성이 크다.

그러나 루피의 레드 호크를 정통으로 맞았음에 불구하고 그다지 큰 데미지를 입지 않았다... 흠좀무. 트레볼을 끝장내려던 로의 공격을 쳐낸 후 풀 브라이트로 로를 관통시켜서 치명상을 입히고 곧바로 루피에게 빠른 속도로 다가가 무장색을 입힌 다리로 걷어 차버리고 실로 루피의 손을 묶어서 움직일 수 없게 만든 뒤 베라미를 조종해 나가떨어지고 있는 루피를 베어버리게 만들며 순식간에 상황을 뒤바꾼다.

천룡인의 권위를 잃어버린 도플라밍고가 어떻게 세계정부에게 명령을 내리는지 의문이었는데 그 실마리가 761화에서 나왔다. 세계정부의 '국보'를 알고 있어서서 협박을 하고있다는 것. 존재 자체로 세상을 뒤흔들 물건이라고 직접 언급한 걸 보면 평범한 물건이 아닌 듯하다.

자신의 실 분신과 함께 루피를 아래층으로 분리시킨 뒤 로와 1대1 대결에 들어선다. 싸우는 도중 로에게 자신도 D의 일족이라는 말을 듣고 놀라지만 D의 일족이 신(천룡인)의 천적이라는 건 그저 미신에 불과하다고 말한다. 그러나 바로 로에게 즉시 인젝션 샷을 맞으며 또다시 각혈한다. 레드 호크를 맞은 것도 그렇고 아직 루피와 본격적인 1대1 대결에 들어가지도 않았는데 어느 정도 타격을 입은 상황이다. 최종보스 보정을 못 받은 보스

그러나 두번째 타격에도 별로 치명상을 입은 것은 아니었고 이쯤 되면 지금까지 아파하는 표정이 연기였던 것처럼 보인다 로의 연속적인 공격을 막다가 공중으로 뛰어올라 피한다. 메스를 시전하는 로의 팔을 붙잡고 도플라밍고는 자신이 진정으로 죽기를 원했다면 카이도와 자신을 싸움 붙이는 전략을 고수해야 했다고 말하며 코라손에 대한 생각으로 자신에게 직접 덤비고 싶다고 생각한 순간부터 너의 죽음은 확정되었다고 일축한다. 또 도플라밍고는 드레스로자가 이렇게 된 것도 모두 코라손이 전달하려던 정보를 해군에게 제대로 전달하지 못한 로의 잘못이라고 추궁하고 코라손의 삶을 무의미하다고 디스하면서 로를 정신적으로 공격한다. 지금까지 일어난 모든 것은 되돌이킬 수 없는 현실이라고 말하며 로의 양팔을 잡은 후 어깨 위로 실이 달린 발을 올리고는 로의 오른쪽 팔을 자른다!! 츤데레가 아니라 얀데레였다 그리고는 납탄총을 꺼내 로를 죽이려 하지만 루피가 부순 실 인형이 바닥을 뚫고 올라오면서 잠시 공격을 보류. 허나 끝까지 도플라밍고의 부하로서 신의를 다하겠다며 나타나 루피에게 맞서는 베라미로 인해 다시 도플라밍고+트레볼vs로의 구도가 되고, 일방적으로 열세인 로에게 다시금 총구를 겨누며 마지막 정도는 패밀리를 위해 좋은 일을 해보라는 말과 함께 수술수술 열매의 힘으로 나를 불로불사로 만들고 죽어주면 원하는 소원 한 가지를 들어주겠다는 말을 건네나 그럼 당장 코라손을 살려내고 전 국민의 신발 밑을 핥아라라며 엿을 날리며 도발 섞인 거절에 지체 없이 총을 난사한다. 총을 난사하며 로의 옷에 새겨진 코라손이라는 글자나 해적단 이름이 하트 해적단인 점 등을 지적하며 하트의 자리에 앉은 적도 없는 네가 왜 코라손의 뒤를 이으려 드냐며 이제 그만 좀 하트의 저주에서 벗어나자는 등 드물게 격노하는 모습을 보여준다. 그렇게 총을 난사해서 로를 죽이고 트레볼과 함께 루피를 상대하나 했는데 총에 계속 맞은 건 로가 총을 한 발 맞은 뒤 샴블즈로 맞바꾼 도플라밍고의 쓰러진 부하였다. 이윽고 루피와 샴블즈를 통해 기습 공격한 로의 감마 나이프에 치명상을 입고 로의 카운터 쇼크에 맞기까지 하지만 죽지 않고 산산조각난 자신의 내장을 스스로 실 능력으로 봉합하는 반전을 보여준다. 이후 체력이 다해서 엎어진 로를 발로 머리를 밟아서 진짜로 죽이려 하나 루피가 발로 저지함으로서 최후의 결전 분위기가 형성된다.

이윽고 패왕색과 무장색을 담은 발차기가 서로 격돌해 엄청난 파동이 일어난다. 그 후 무장색을 기본으로 하여 근접 격투를 벌이지만 감마 나이프에 의한 내상이 생각보다 심한지 그 전까지 루피와 로를 압도하던 모습과 달리 루피에게 서서히 밀리기 시작하며 속절없이 두들겨 맞는다. 그렇다고 완전히 밀린 건 아니고 몇 대 얻어맞다가 다시 반격해서 트레볼의 도움으로 묶어두고 로를 처리하려 한다. 그 후 로의 도발에 넘어가자 흥분하며 로에게 달려드는 트레볼을 말리지만 로에 의해 트레볼은 치명상을 입고 재차 도플라밍고는 분노한다.

이후 루피와의 본격적인 전투가 시작되지만 기어 세컨드에 별다른 피해를 입지 않고 기어 서드를 가볍게 피하는 것을 보아 루피와의 전투가 쉽게 끝나지는 않을 것 같다... 인 것처럼 보였지만 784화에서 루피가 기어 4를 발동, 결국 한 화 내내 루피한테 제대로 된 타격은커녕 계속 쳐맞기만 했다(...) 그래봐야 두 대 맞고 한 대 때린 게 다지만 물론 방금 위장을 잘랐다 붙인 상태에서 멀쩡히 걸어다닌다는 것 자체가 사기이긴 하지만.

계속 두들겨 맞다가 악마의 열매 각성 능력을 사용해 주변 사물을 실로 만드는(...) 자연계스러운 능력으로 반격을 한다. 나래이션으로 20분 후를 보여주는데 정황상 각성 능력을 사용한 후로는 맞지만은 않고 엇비슷하게 싸우고 있었는 듯. 다만 그다지 루피에게 큰 상처를 주진 못했다. 루피의 기어 4가 끝나갈 무렵 레오 바주카를 맞고 산의 암벽에 쳐박힌다. 그러나 도플라밍고는 그걸 맞았는데도 무사했다. 새장을 보고 눈치 챈 루피는 확인사살을 하려다가 기어 4가 끝나서 완전히 무력화된다. 결국 도플라밍고는 정신을 차렸고, 웃는 얼굴로 고개를 들면서 암벽을 박살낸다. 그 뒤 기어 4 패널티로 10분간 전혀 걷지도 못하는 루피를 죽이려 하지만, 루피의 싸움을 보고 용기를 얻은 검투사들이 도플라밍고를 막아서고 콜로세움의 해설역인 가츠가 시간을 벌기 위해 루피를 업고 도망친다.

역시나 예상대로 콜로세움 참가자들을 각성 능력으로 별 힘도 들이지 않고 무쌍을 찍고 있다. 하지만 역시 지쳤는지 비틀비틀대긴 한다. 막는 자들은 별 신경 쓰지 않고 계속해서 도망친 루피를 찾는 중.

789화에서 비올라를 농락하고 있다. 패밀리의 실패에 책임을 묻지는 않지만 배신은 용서 안한다며 레베카를 기생실로 조종해 비올라를 죽이려고 한다. 그때 가츠가 드레스로자 전역에 루피가 도플라밍고를 한방에 KO 시켜줄 것이라는 것을 방송하자 가츠를 공격한다. 마지막으로 레베카가 비올라를 죽이려는 찰나, 루피가 등장해 머리로 막는다. 이제 슬슬 마지막 국면으로 접어드는 듯. 한 방 KO가 많이 언급된 것으로 봐선, 강한 한 방이나 새로운 기술로 KO될 가능성이 높아졌다.

790화에서 신기술 '에버 화이트'와 '플랩 스레드'로 루피를 몰아넣고 기생실로 루피를 조종하며 그를 조롱한다. 하지만 루피가 기어 4를 발동하여 기생실을 무력화시키고 도플라밍고와 다시 맞붙으며 신기술 킹콩건을 발동한다. 이에 대응하여 도플라밍고는 거미 줄치기로 방어막을 만든 뒤 신기술 '갓 스레드'로 대응하지만 루피의 '킹콩건'에 기술이 무력화 된 뒤 파괴되고, 루피의 주먹이 드디어 그의 면상에 명중했다. 그리고 그의 트레이드 마크이자 본체인선글라스가 파괴되었다.

여담으로 790화의 제목이 하늘과 땅이고, 도플라밍고는 하늘에서 땅으로 추락했다는 것이 여러 의미를 담고 있다. 자신이 하늘에서 지배하던(천룡인) 땅의 존재(루피)에게 패배하여 하늘에서 땅으로 떨어져버렸다는, 그의 추락과 동시에 천룡인의 추락을 보여주고 있다. 마지막 결판의 장소가 그의 이명의 장소이자 그의 계급의 장소인 하늘이었다는 것도 의미심장하다.

792화에 본인을 포함한 돈키호테 패밀리 전원이 체포되었다. 당연히 해루석 사슬에 몸이 묶이는 신세가 되고 말았다. 칠무해 지위도 당연히 박탈될 듯. 이 와중에도 벗겨진 선글라스 아래 맨얼굴은 끝내 드러나지 않았다.

이후 해군선 안 감옥에 갇힌 상태로 등장. 임펠 다운 죄수복을 입고 있고 온몸이 쇠사슬로 감겨있지만, 머리를 붕대로 감은 것 외에는 꽤나 팔팔한 모양. 츠루와 대화를 나누며 자기에게 협력하지 않은 후지토라를 까더니 이어서 자신이 배후에서 조종하고 불러들인 괴물들이 날뛰게 될 것을 예견하며, 앞으로의 세계 정세를 암시하는 말을 하고선 천룡인들은 끌어내려질거라는 저주를 퍼붓는다. 그리고는 임펠 다운에서는 유일한 재미라며 매일 신문을 넣어 달라고 조른(?)다. 도플라밍고는 6층에 갇힐 게 확실한데 6층의 형벌인 무한한 지루함의 의미가 없어지는 꼴이잖아
그런데 루피에게 맞아서 박살났던 선글라스를 어디서 구했는지 다시 쓰고 있다.(...) 주머니에 1개가 더 있었나보다

호송 도중에 사황 카이도의 산하 해적단으로 보이는 잭이라는 자가 해군을 미행하며 도플라밍고 탈환을 시도한다. 해군 군함의 수는 단 4척이지만 문제는 거기에 타고 있는 인물들이... 하지만 부하들의 만류에도 잭은 해군을 상대로 싸움을 걸고, 이렇게 해서 도플라밍고는 카이도의 앞으로 끌려갈 거라고 예상하는 사람들이 있었으나...

잭은 군함 2척을 침몰시켰지만 해군본부의 괴물들에게 패하고 결국 도플라밍고를 탈환하는 데에도 실패했다. 배의 돛대가 많이 너덜너덜해지고 본인도 붕대를 감을 정도로 상처를 입은 것으로 보아 꽤나 고전한 모양. 도플라밍고도 별 수 없이 이대로 곧장 임펠 다운의 LEVEL 6로 이송될 것 같다.

6 과거

"출생이 광기를 기르고, 운명이 분노를 불러서! 이 남자, 반석의 야차! 그야말로, 궁극의 악으로 바뀌었다!"
- 트레볼

도플라밍고의 아버지인 돈키호테 호밍은 본래 천룡인이었으나 개념인이었고 평범한 사람으로서 살고 싶다는 소망에 다른 천룡인들의 만류에도 불구하고, 천룡인의 지위를 버리고 가족들과 함께 세계정부 비가맹국에 풍족하고 조용한 삶을 누릴 수 있는 집과 재산을 갖고 정착했다. 하지만 여타 천룡인들과 다르지 않게 선민의식에 찌들어있던 도플라밍고가 시민들에게 모욕적인 언사를 하는 바람에 전 천룡인이란 사실이 그 국가의 시민들에게 알려지고, 천룡인에게 받은 수많은 고통과 트라우마를 가지고 있던 일반 시민들에 의해 천룡인이었다는 이유로 핍박을 당하고 집이 불타서 도주 생활을 하게 되어 쓰레기장에서 살아가고 음식물 쓰레기를 먹는 궁핍한 상황에 처한다.

그 와중에 아버지는 다시 천룡인들에게 연락해서 이렇게 될 줄 몰랐다고 하면서 아내와 자식들만이라도 마리조아로 돌려보내달라고 부탁하나, 이미 그를 배신자로 여긴 천룡인들에 의해 거절당하고 결국 8살 때 도플라밍고의 어머니는 병으로 사망한다. 이후로도 모든 사람들에게 집단 린치를 당하고 쓰레기를 먹으며 간신히 연명하는 일상을 2년간 반복한다. 10살 때 3명을 붙잡은 마을 사람들은 이제는 천룡인도 아니니 위험부담도 없어서 그들을 죽음 직전까지 몰고 간다. 성한 곳을 찾기 힘들 정도로 몰매를 맞고, 일가족이 눈을 가린 채로 벽에 묶여 분노한 군중의 화살 과녁이 되는 상황에 처하게 되고, 도플라밍고는 성인이 된 지금까지도 그때의 일에 대한 악몽에 시달리고 있다.

이때 도플라밍고는 무의식 중에 패왕색의 패기를 발현하였고 이에 베르고/트레볼/디아만테/피카가 도플라밍고에게 복수할 힘을 주겠다고 하여 '돈키호테 패밀리'가 창설됐고 이때의 해적단 멤버들은 훗날 돈키호테 패밀리의 간부들이 된다. 최고간부들과 결탁한 도플라밍고는 직후 다시 마리조아에 들어가려고 아버지를 총으로 죽인 후 마리조아에 가져갔으나 다른 천룡인들에게서 배신자의 아들이라는 말만 듣고 쫓겨난다. 그 후로 도플라밍고는 그들이 지배하는 이 세계를 멸망시키겠다고 다짐한다.

이렇게 천룡인의 신분은 잃고 말았지만, 존재만으로 세상을 뒤흔들 수 있는 물건의 비밀을 알고 있기 때문에 마리조아를 협박해서 천룡인에 준하는 권한을 행사할 수 있다고 한다.

이러한 과거가 밝혀지면서 이전에 로에게 자신만큼 기구한 인생을 산 사람은 없다고 말한 것도 웬만큼 사실로 드러났다. 특히 그의 출신을 생각하면 그야말로 세계 최고의 귀족으로서 잘 지내다가 순식간에 인생이 나락으로 떨어진 셈이므로 더욱 그 트라우마가 컸을 것으로 보인다. 인간들은 서로 다르더라도 모두 잔인성을 공통하게 가졌다"는 도플라밍고의 신조는 이 과거를 계기로 생긴 듯하다.

이 사건으로 인해 완전한 악인이 되었지만 어린 시절 먹을 것을 들고 와 엄마를 걱정하는 모습이나 성인이 돼서도 악몽에 시달리는 등의 장면과 함께 그의 그나마 인간적인 모습을 느끼게 해주는 부분.

764화에서 일가 전원이 화살 과녁 신세가 되었을 때 아버지 돈키호테 호밍이 애들은 죄가 없으니 자신에게 모든 원한을 쏟으라고 애원하고 동생 돈키호테 로시난테도 고통스럽다며 죽고 싶다고 하던 순간...

"기억하겠다! 기억해두겠어, 네놈들! 나는 죽지 않아! 무슨 짓을 당하든 꼭 살아남아서 네놈들을...네놈들을 한 놈도 남김없이 모조리 죽여버릴 테니까!"

라며 부르짖었다. 비록 기구한 과거를 가진 도플라밍고이지만 여기서 로시난테는 형의 천성이 위험한 인물이었다고 이야기한다. 이 대사를 옆에서 직접 들은 동생 로시난테는 경악을 금치 못하여 그때부터 형 도플라밍고를 악마로 생각하고 어떻게 친절한 아버지, 어머니 사이에서 저런 괴물이 태어난 건가에 의구심을 가진 끝에 평범하고 흔한 복수귀 설정일 뿐인데, 더군다나 일가족이 고문 당하는 상황에서 복수심을 갖는 것이 악마냐고 묻는다면 할 말이 없지만 친동생으로서 도플라밍고의 미친 짓을 멈추겠다는 목표를 가지게 되었을 정도였다. 다만 로시난테 항목에도 있지만 단순히 도플라밍고가 미친 듯한 복수심을 가져서 악마로 보았다기 보다는 그 후의 아버지 살해, 해적으로서의 범죄 등이 얽혀서 악마로 보게 되었다고 봐야 한다. 로시난테는 도플라밍고가 아버지를 죽이기 직전까지 형이라 부르며 말렸지만 결국 본인의 눈 앞에서 아버지가 형에게 살해당하는 것을 목격하게 된다. 이쯤 되면 계속해서 받은 충격과 고통이 더해지고 아버지를 죽였으니 악마로 보아도 무리가 없을 것이다.

다만 과거에서 코라손을 "내 소중한 친동생"이라고 칭하면서 코라손에게 긁힌 상처 하나라도 낸 놈은 설령 그게 누구라 하더라도 죽인다고 말하는 걸 보면 코라손은 형인 도플라밍고를 끔찍이도 싫어했지만 아이러니하게도 도플라밍고는 코라손을 진심으로 아낀 듯하다. 이유는 밝혀지지 않았지만 8살에 실종된 친동생이 14년만에 돌아왔을 때, 친동생이기 때문에 한 치의 의심조차도 없이 돌아온 로시난테를 받아주었다는 점에서 말이다.

그러나 동생이 로를 데리고 떠난 후 해군의 추격이 줄자 친동생을 의심하고 싶지 않았음에도 불구하고 점차 의심할 수밖에 없게 된다. 그 의심의 결과인지 수술수술 열매를 찾아냈다는 사실을 알리고, 열매를 먹여 희생시킬 대상을 코라손으로 하기로 결정한다. 하지만 코라손은 이미 열매를 먹었고 그 속내도 눈치챘기에 도플라밍고가 열매를 찾으러 간다는 사실을 해군에 알린다. 그 결과 해군이 도플라밍고를 일망타진하기 위해 츠루를 포함한 군함을 보내고, 군함과 베르고의 보고를 통해 코라손의 배신을 확신하게 된 도플라밍고는 "역시 내 가족은 '돈키호테 패밀리'밖에 없다"고 말한다.

코라손과 대면하고, 코라손은 로가 수술수술 열매를 먹고 도망쳤다고 말한다. 그러자 도플라밍고는 로가 자신을 위해 목숨을 바칠 수도 있도록 교육하겠다고 말한다. 스스로가 해군의 스파이임을 밝히며 총을 겨눈 코라손을 쏴 죽이고, 츠루의 함대를 발견한 후 섬을 떠난다.